复习题板书设计及设计说明

江苏省包场高级中学高二化学一体化讲义

编制人：花国兵

审核人：王勇

有机合成与推断专题——基础篇

活动探究一、官能团的引入

找出引入下列各种官能团的各种方法，并写出具体的化学方程式

1、引入碳碳双键：

2、引入卤原子：

3、引入羟基：

4、引入羰基或醛基：

5、引入羧基：

【例题】以

COOC2H5（乙二酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。

COOC2H5

解：(1)分析草酸二乙酯，官能团有

；

(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为

和

；

(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化为酸来的，则可推出醇为

；

(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于

；

醇羟基的引入可用

和

法；

(5)反推，在2个相邻碳上引入卤素原子的方法为

；

所以合成乙二酸二乙酯的基础原料为

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编制人：花国兵

审核人：王勇

活动探究二、物质间的相互转换

[O] [O] CH2=CH2

CH3CH2Cl

CH3CH2OH

CH3CHO ——→ CH3COOH

[H]

浓硫酸

稀硫酸、

或



NaOH、

酯

写出上述转化的化学方程式：

【例】环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：

CH2=CH—CH=CH2

+

CH2=CH2

实验证明，下列反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：

—=

氧化

—CHO

某些醇类可以通过发生如下反应引入碳碳双键：

C2H5OH 浓硫酸170℃ CH2=CH2 + H2O

现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：

丁二烯 ① A ②

B ③

C ④

D ⑤

—CH3

C7H14O

（1）A 的结构简式是

B 的结构简式是

（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：

④ 反应类型

⑤ 反应类型

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【课堂巩固】

1.

下列反应中，不可能在有机化合物分子里引入—COOH的是

A

醛催化氧化

B

卤代烃水解

C

酯在酸性条件下水解

D

甲苯被KMnO4氧化

2．由CH3CH2 CH2Cl合成CH3CH（OH）CH2（OH）时，需要经过下列那几步反应

A

消去→取代→取代

B

取代→加成→取代

C

消去→加成→取代

D

取代→取代→取代

3. 从环己烷可制备1，4—环己二醇的二醋酸酯，下面是有关的8步反应

Cl

Cl2光照

NaOH

A

B

Br—

①

醇

△②

③ ④ ⑤

⑥

C

⑦

D

⑧

CH3COO—

—OOCCH3

醋酸，醋酸酐

—Br

其中

、

和

属于取代反应，其中 、

和

属于加成反应，

化合物结构简式为B

C

。

写出反应④的化学方程式

4.化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜

爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：

C2H5OH CH3COOH

B A ( C3H6O3 ) C 浓H2SO4

浓H2SO4

D E (C6H8O4) 



浓H2SO4

浓H2SO4

六原子环状化合物

能使溴水褪色

试写出：

(1) 化合物A、B、C的结构简式：

、

、

。

(2) 化学方程式：

A→D

，反应类型：

A→E

，反应类型：

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5.请观察下列化合物A～H的转换反应的关系图(图中副产物均未写出)，请填写：

(1)写出反应类型：

反应①_____________________________；

反应⑦_____________________________。

(2)写出结构简式：

B_____________________________；

H_____________________________。

(3)写出化学方程式：

反应③_____________________________；

反应⑥_____________________________。

归纳总结

有机合成路线设计的一般程序

目标分子的碳骨架特征，以

观察目标分子的结构

及官能团的种类和位置

由目标分子逆推原料分

子并设计合成路线

目标分子的碳骨架的构建，以及官能团的引入或转化

对不同的合成路线进行优选

以绿色合成思想为指导

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