归纳与整理优秀说课稿

基础课2

烃和卤代烃

明确考纲

1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。

2．掌握卤代烃的结构与性质。

3．了解烃及卤代烃的重要应用。

理清主干

(对应学生用书P238) 考点一

脂肪烃的结构与性质

1．组成结构

2．典型代表物

名称

类别

分子式

甲烷

CH4

乙烯

C2H4

乙炔

C2H2

结构式

结构简式

分子构型

3．物理性质

性质

状态

沸点

变化规律

CH4

__正四面体形__

CH2CH2

__平面形__ HCCH

__直线形__ 常温下含有__1～4__个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到__液态__、__固态__ 随着碳原子数的增多，沸点逐渐__升高__；同分异构体之间，支链越多，沸点__

越低__ 密度

水溶性

4．化学性质

活动性

取代反应

加成反应

烷烃

较稳定

能够与卤素单质取代

不能发生

烯烃

较活泼

能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表卤素原子) 燃烧火焰明亮，有黑烟

燃烧火焰明亮，有浓烟

炔烃

较活泼

随着碳原子数的增多，密度逐渐__增大__，液态烃密度均比水__小__ 均__难__溶于水

淡蓝色火焰

氧化反应

不与酸性高锰酸钾溶液反应

加聚反应

鉴别

不能发生

不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色

能使酸性高锰酸钾溶液褪色

能发生

能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色

注意：烷烃与卤素单质的取代反应是分子中的氢原子逐步被取代，但是各步反应同时进行，产物是烃的多种卤代物和卤化氢混合物。

5．脂肪烃的来源

来源

条件

常压分馏

石油

减压分馏

催化裂化、裂解

催化重整

天然气

煤

按要求书写方程式：

(1)烃(CxHy)的燃烧通式

________________________________________________________________________ (2)乙烷和Cl2生成一氯乙烷

________________________________________________________________________ －

煤焦油的分馏

直接或间接液化

产品

石油气、汽油、煤油、柴油等

润滑油、石蜡等

轻质油、气态烯烃

芳香烃

甲烷

芳香烃

燃料油、多种化工原料

(3)丙烯的主要化学性质

①使溴的CCl4溶液褪色

________________________________________________________________________ ②与H2O的加成反应

________________________________________________________________________ ③加聚反应

________________________________________________________________________ (4)乙炔的主要性质

①乙炔和H2生成乙烷

________________________________________________________________________ ②乙炔和HCl生成氯乙烯

________________________________________________________________________ ③氯乙烯的加聚反应

________________________________________________________________________ (5)CH2===CH—CH===CH2与Br2 1∶1加成可能的反应：

①________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ②________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ yy点燃答案：(1)CxHy＋(x＋)O2――→xCO2＋H2O 42(2)CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl 光(3)①CH2===CH—CH3＋Br2―→催化剂

②CH2===CH—CH3＋H2O――→△

③nCH2===CH—CH3――→(4)①CHCH＋2H2――→CH3CH3

△②CHCH＋HCl――→CH2===CHCl △催化剂催化剂催化剂

③nCH2===CHCl――→催化剂

(5)①CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→

②CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→

题组一

脂肪烃的结构与性质

1．(2018·衡水模拟)下列分析中正确的是(

) A．烷烃在任何情况下均不与强酸、强碱、氧化剂反应

B．正丁烷分子中四个碳原子可能在同一直线上

C．常温常压下是气态

D．含有碳氢元素的化合物不一定是烃

答案：D 2．科学家在－100℃的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是(

)

A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色

B．X是一种常温下能稳定存在的液态烃

C．X和乙烷类似，都容易发生取代反应

D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多

解析：选A

观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为，该烃分子中含有碳碳双键，A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的化学式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。

不同碳碳键的特征性质

(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应。

(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。

(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。

(4)苯的同系物支链易被酸性KMnO4溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性KMnO4溶液氧化。

题组二

烯烃、炔烃的加成和氧化反应规律

3．某烃结构式用键线式表示为所得的产物有(

) A．3种

C．5种

B．4种

D．6种

，该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)，解析：选C

当溴与发生1,2-加成时，生成物为、、有三种；当溴与发生1,4-加成时，生成物为、有两种，共五种。

4．(2018·南通调研)(1)相对分子质量为70的烯烃的分子式为____________；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃可能的结构简式为________________________________________________________________________。

(2)有机物A的结构简式为

若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有____________种结构；

若A是炔烃与氢气加成的产物，则该炔烃可能有____________种结构。

解析：(1)由M(CnH2n)＝70,14n＝70，n＝5，即烯烃的分子式为C5H10；戊烯加成后所得的产物(戊烷)中含有3个甲基，表明在戊烯分子中只含有一个支链，且该支链为甲基。此时戊烯的碳骨架结构为，其双键可在①、②、③三个位置，有三种可能的结构，所以共有三种结构简式。(2)有机物A的碳骨架结构为，对应的单烯烃中双键可位于①、②、③、④、⑤五个位置，而对应的炔烃中三键只能位于①一个位置。

答案：(1)C5H10

、

、(2)5

1

5．某烃的分子式为C11H20,1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、丙酮

()和琥珀酸

()三者的混合物。

该烃的结构简式：____________________________________________________。

答案：

(1)1,3-丁二烯的两种加成方式

CH2===CH—CH===CH2＋Br2－(2)烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解

烯烃、炔

烃被氧化

的部分

氧化产物

CH2=== RCH===

HC CR CO2

R—COOH

考点二

芳香烃的结构与性质

1．芳香烃的分类

键的特点：苯环中含有介于碳碳单键苯及其同系物

和碳碳双键之间的特殊的化学键特征反应：能取代，难加成，__侧链__

可被酸性KMnO溶液氧化芳香烃其他芳香烃——苯乙烯、

萘、蒽等通式：__CnH2n－6n≥6__4

__

2．苯的同系物的同分异构体

以C8H10芳香烃为例

名称

乙苯

邻二甲苯

间二甲苯

对二甲苯

结构

简式

____ ____ ____ __

3．苯的同系物与苯的性质比较

(1)相同点

取代卤化、硝化、磺化加氢→环烷烃反应比烯、炔烃困难因都含有__苯环__ 点燃：有浓烟(2)不同点

烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

完成下列有关苯的同系物的方程式：

①硝化：＋3HNO3――→

△浓H2SO4__＋3H2O__。

②卤代：＋Br2――→__＋Cl2――→__光FeBr3＋HBr__；

＋HCl__。

③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：

―――――――――――→__

1．苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律是什么？

提示：苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。

2．如何检验苯乙烯()中含有甲苯？

酸性KMnO4溶液__。

提示：取适量样品于试管中，先加入足量Br2的CCl4溶液充分反应后，再滴加酸性高锰酸钾溶液振荡，若高锰酸钾溶液褪色，证明含有甲苯。

注意：检验苯的同系物之前必须先排除碳碳双键的干扰。

题组一

芳香烃的组成与结构

1．(2018·云南保山高三市级统测)PX是纺织工业的基础原料，其结构简式如图，下列说法正确的是(

)

A．PX的分子式为C8H10

B．PX的一氯化物有3种

C．PX与乙苯互为同系物

D．PX分子中所有原子都处于同一平面

答案：A 2．(2017·邯郸期中)某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，且能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有(

) A．2种

C．4种

B．3种

D．5种

解析：选B

该烃的分子式为C10H14，符合分子通式CnH2n－6，它不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色，说明它是苯的同系物。因其分子中只含一个烷基，可推知此烷基为—C4H9，该烷基具有以下四种结构：①—CH2CH2CH2CH3、②—CH(CH3)CH2CH3、

③—CH2CH(CH3)2、④—C(CH3)3，其中第④种烷基与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，不能发生侧链氧化，因此符合条件的烃只有3种。

苯环上位置异构的书写技巧——定一(或定二)移一法

在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。

例如：二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种(2＋3＋1＝6)。

题组二

芳香烃的性质及应用

3．柑橘中柠檬烯的结构可表示为(

) A．与苯的结构相似，性质也相似

B．可使溴的四氯化碳溶液褪色

C．易发生取代反应，难发生加成反应

D．该物质极易溶于水

答案：B 4．(2017·鹤岗工农区期末)苯环和侧链相互影响，下列关于甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链有影响的是(

) A．甲苯能与浓硝酸、浓硫酸反应生成三硝基甲苯

B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．甲苯能燃烧产生带浓烟的火焰

D．1 mol甲苯能与3 mol H2发生加成反应

答案：B 5．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：

，下列关于这种物质的说法中正确的是―――――――→MnO4，H－＋

(R、R′表示烷基或氢原子)。

现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是

________________________________________________________________________ ____________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有____________种。

答案：

9

苯的同系物的两条重要性质

(1)与卤素(X2)的取代反应

苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。

(2)被强氧化剂氧化

苯的同系物能(与苯环相连的碳原子上含氢)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化而使溶液褪色。

考点三

卤代烃

1．卤代烃的概念

(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被__卤素原子__取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。

(2)官能团是__卤素原子__。

2．卤代烃的物理性质及对环境的影响

(1)物理性质

(2)对环境的影响

氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。

3．卤代烃的化学性质

(1)卤代烃水解反应和消去反应比较

反应类型

反应条件

取代反应(水解反应) 强碱的水溶液、加热

消去反应

强碱的醇溶液、加热

断键方式

相邻的两个碳原子间脱去小分子卤代烃分子中—X被水中的—OH反应本质和通式

所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOH――→R—CH2OH＋NaX △H2O

HX；＋NaOH――→△＋NaX＋H2O 醇产生特征

引入—OH，生成含—OH的化合物

消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物

(2)消去反应的规律

消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成__含不饱和键__(如双键或三键)的化合物的反应。

①两类卤代烃不能发生消去反应

结构特点

与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子

与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子

、

②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：

实例

CH3Cl ＋NaOH――→

△CH2===CH—CH2—CH3↑(或CH3—CH===CH—CH3↑)＋NaCl＋H2O 醇③醇型卤代烃，发生消去反应可以生成RCCR，如BrCH2CH2Br＋2NaOH――→CHCH↑＋2NaBr＋2H2O △

证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是____________________(填序号)。

①加入硝酸银溶液

②加入氢氧化钠溶液

③加热

④加入蒸馏水

⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性

⑥加入氢氧化钠醇溶液

答案：②③⑤①或⑥③⑤①

4．卤代烃的获取方法

(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应

如CH3—CH===CH2＋Br2―→__CH3CHBrCH2Br__；

催化剂CH3—CH===CH2＋HBr――→CHCH＋HCl――→CH2===CHCl。

△(2)取代反应

催化剂；

如乙烷与Cl2：__CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl__；

苯与Br2：__＋Br2――→△FeBr3光照＋HBr__；

C2H5OH与HBr：__C2H5OH＋HBr――→C2H5Br＋H2O__。

(RJ选修5·P42改编)由1-溴丁烷和必要的无机试剂制取1,2-二溴丁烷，写出发生反应的化学方程式。

答案：①CH3CH2CH2CH2Br＋NaOH――→CH3CH2CH===CH2↑＋NaBr＋H2O △乙醇②CH3CH2CH===CH2＋Br2―→

1．(2018·贵州铜仁一中月考)卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是(

)

解析：选C

烃经卤代反应制备卤代烃时，烃中的氢原子被卤素原子取代，制备单卤代烃时为避免生成多种卤代烃，烃中的氢原子种类应该只有一种。可由环己烷发生取

代反应制备，A不合题意；可由2,2-二甲基丙烷发生取代反应制备，B不合题意；分子中有2种氢原子，与Cl2发生一取代反应会生成2种一氯丁烷，故不适合用相应烃经卤代反应制得，C符合题意；烷发生取代反应制备，D不合题意。

可由2,2,3,3-四甲基丁2．(2018·双鸭山检测)有机物CH2===CH—CH2—CH2Cl能发生的反应有(

) ①取代反应

②加成反应

③消去反应

④使溴水褪色

⑤使酸性KMnO4溶液褪色

⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀

⑦加聚反应

A．以上反应均可发生

C．只有⑥不能发生

B．只有⑦不能发生

D．只有②不能发生

解析：选C

该有机物含碳碳双键，可发生②加成反应、④使溴水褪色、⑤使酸性KMnO4溶液褪色、⑦加聚反应；有机物含—Cl，可发生①取代反应、③消去反应。只有⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀不能发生，因为该有机物不能电离出氯离子，C正确。

3．有以下物质：①CH3Cl ②CH2Cl—CH2Cl ③⑤

④

⑥

(1)能发生水解反应的有____________；其中能生成二元醇的有____________；

(2)能发生消去反应的有____________；

(3)发生消去反应能生成炔烃的有____________。

答案：(1)①②③④⑤⑥

②

(2)②③

(3)②

卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用

(对应学生用书P243)

1．联系烃和烃的衍生物的桥梁

如：――→光―→醛和羧酸

Cl2―――――→

NaOH/水，△2．改变官能团的个数

如CH3CH2Br――→CH2===CH2――→CH2BrCH2Br。

醇，△3．改变官能团的位置

如CH2BrCH2CH2CH3――→CH2===CHCH2CH3――→CH3CHBrCH2CH3。

醇，△4．进行官能团的保护

如在氧化CH2===CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：

CH2===CHCH2OH――→CH3CHBrCH2OH――→CH3CHBrCOOH―――――――――→

②H

＋NaOHBr2NaOHHBrHBr氧化①NaOH/醇，△CH2===CH—COOH。

1．根据下面的反应路线及所给信息填空。

A―――――――→

①Cl2，光照―――――――→②NaOH，乙醇，△―――――――→B―――――――→③④Br2的CCl4溶液

(1)A的结构简式是____________，名称是____________。

(2)①的反应类型是____________。

③的反应类型是____________。

(3)反应④的化学方程式是____________________________________________________。

解析：由反应①：Cl2在光照的条件下发生取代反应得在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应得液中发生加成反应得B：热的条件下发生消去反应。

答案：(1)

(3)

环己烷

(2)取代反应

加成反应

＋2NaOH――→△乙醇，可推知A为，，在Br2的CCl4溶。―→的转化应是在NaOH的乙醇溶液、加＋2NaBr＋2H2O 2．卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团(如OH等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子，如：CH3CH2CH2Br＋OH(NaOH)―→CH3CH2CH2OH＋Br(NaBr)，又知RC－－－CH与NaNH2可反应生成RCCNa。

写出下列反应的化学方程式：

(1)溴乙烷跟醋酸钠反应：________________________________________________。

(2)碘甲烷、丙炔和NaNH2合成2-丁炔：________________________________________。

(3)由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚(CH3—O—CH2CH3)：________________________________________________________________________，______ ________________________________________________________________。

答案：(1)CH3CH2Br＋CH3COONa―→NaBr＋CH3CH2OOCCH3

(2)CH3CCH＋NaNH2―→CH3CCNa―→CH3CCCNa＋NH3、

CH3＋NaI CH3I＋CH3C(3)2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑

CH3I＋CH3CH2ONa―→CH3OCH2CH3＋NaI 3．现通过以下具体步骤由制取，即――→①――→A――→②③B――→④――→C――→⑤⑥

(1)从左到右依次填写每步反应所属的反应类型(填字母)：a.取代反应，b.加成反应，c.消去反应，d.加聚反应。

①____________；②____________；③____________；④____________；

⑤____________；⑥____________。

(2)写出①、⑤、⑥三步反应的化学方程式：

①________________________________________________________________________。

⑤________________________________________________________________________。

⑥________________________________________________________________________。

解析：由逆推得B为，由和B可推得A为，由和可推得C为，有机物确定后再解答每个问题。

答案：(1)①a

②b

③c

④b

⑤c

⑥b (2)①⑤＋Cl2――→＋2NaOH――→△醇Fe＋HCl ＋2NaCl＋2H2O

⑥＋2Cl2――→催化剂

(对应学生用书P243) 1．(2016·北京卷，9)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：

沸点/℃

熔点/℃

下列说法不正确的是(

) A．该反应属于取代反应

B．甲苯的沸点高于144℃

C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来

D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来

答案：B 2．(2014·上海卷，13)催化加氢可生成3-甲基己烷的是(

) 对二甲苯

138 13 邻二甲苯

144 －25 间二甲苯

139 －47 苯

80 6

答案：C 3．(2016·全国卷Ⅲ，38)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。

2R—CC—H――→R—C催化剂C—CC—R＋H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

(1)B的结构简式为____________，D的化学名称为_______________________________。

(2)①和③的反应类型分别为________________、________________。

(3)E的结构简式为____________。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气____________mol。

(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_____________________________________________。

(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式：

________________________________________________________________________。

(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线：_______________________________________________________________________________________________________________________________________________。

答案：(1)

4 (4)

――→

＋(n－1)H2

催化剂

苯乙炔

(2)取代反应

消去反应

(3)

(5)

种) (6)

Br2/CCl4、、、、

(任写三――→△1NaNH2浓硫酸

――→――→2HO24．(2016·重庆卷，10)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。

(1)A的化学名称是____________，A→B新生成的官能团是____________。

(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为____________。

(3)D→E的化学方程式为_______________________________________。

(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为____________。

(5)L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br＋NaCNaBr，则M的结构简式为____________。

CR2―→R1CH2CCR2＋(6)已知R3CCR4――→Na，液NH3，则T的结构简式为____________。

答案：(1)丙烯

—Br

(2)2 (3)CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOH――→HCCCH2Br＋2NaBr＋2H2O △(4)HCCCOONa

(5)CH3CH2CH2CCCHO 醇(6)