归纳与整理教学实录

同分异构体专题复习

学习目标

1.掌握同分异构体数目的判断方法

2.熟练限定条件的同分异构体结构式的书写

中学化学中同分异构体主要掌握四种：

【判断】下列异构属于何种异构？

1. CH3COOH和

HCOOCH3

（

）

2.CH3CH2CHO和

CH3COCH3

（

）

3. CH3 CH(CH3) CH3和

CH3CH2CH2CH3

（

）

4. CH3CH=CHCH2CH3和

CH3CH2CH2CH=CH2

（

）

5.

和

（

）

知识点一

烃的一元取代物的同分异构

【取代等效氢法】：一元取代物的异构体数目与_________的数目相等

等效氢的概念：有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，等效氢原子有如下情况：

①同一个碳原子上连接的氢原子等效。

②同一个碳原子上所连接的_______上的氢原子等效。

③分子中处于_______位置上的氢原子是等效的。

【练习】：下列化合物形成的一氯代物同分异构数目

CH3-CH2-CH-CH3（

）

(CH3)2CHCH(CH3)2（

）

CH3 CH3

（

）

（

）

【练习】：分子式为C5H12O的可能结构有（

）种，其中可与金属钠反应放出氢气的有机物有（

）其中被红热的CuO氧化后的产物能发生银镜反应的有________种

【基元法】：熟记丙基、丁基、戊基的碳链异构数目

C3H7X

--C3H7有________种碳链

C4H9X

--C4H9有________种碳链

C5H11X

--C5H11有________种碳链

知识点二

烃的二元或多元取代物的异构

（1）定一移一

【练习】：异丁烷的二氯取代物有多少种？

1

（2）【替代法】

例：已知C6H4Cl2

有三种异构体，则C6H2Cl4有___________种异构体。

【练习】如图所示，C8H8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的同分异构体共有（

）种

A、3

B、6

C、12

D、24 【方法小结】烃中有n个氢原子，则其 x 元取代物与n-x元取代物的同分异构体数目相同。

知识点三

酯的同分异构体数目判断

【拆分法】：酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。

【练习】：请判断分子式为C5H10O2其属于酯的异构体数目及结构简式：

【插入法】

概念方法：对于含有酯基结构的有机物，我们可以先写出除酯基之外的其它结构，再将酯基插入不同位置，这样的方法叫插入酯基法。

注意：①可顺反插入；②在对称位置顺反插入会重复。

该法适合于酯、醚、酮等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。

方法是：先将官能团拿出，然后写出剩余部分的碳链结构，再利用对称规律找出可插入官能团的位置，将官能团插入。

【练习】：

—结构为C2H5—

O

—

CHO

的有机物有很多同分异构体，而含有酯基的一取代苯结构的同分异构体有_______个，请写出结构简式：

知识点四

芳香化合物同分异构体数目的确定：

(1)

苯环上只有一个取代基，其同分异构体数目由____________确定

(2)

苯环上有2个取代基，则其同分异构体有____种，分别为___、___、___3种结构。

(3)

苯环上有3个取代基

①若三个取代基完全相同，则其结构有_____种

②若三个取代基中有2个是相同的，则其结构有____种

③若三个取代基都不相同，则其结构有____种

2

【练习】：

C10H14属于苯的同系物的同分异构体有

_____种

知识点五

限制条件的有机结构式书写

常见限制条件的归纳

常见限制条件

官能团或结构特征

与Na2CO3反应

与NaHCO3反应

水解产物与FeCl3溶液发生显色反应

能发生银镜反应

能与NaOH溶液反应

[2018肇庆模拟]

分子式为C8H8O2，遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应的可能结构有_____种

[2017全国Ⅰ]

的同分异构体X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6:2:1:1，写出2种符合要求的X的结构简式

[2017全国Ⅱ] 的同分异构体L，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________

3

【练习】：

丁子香酚结构如图：符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有

种，写出其中任意两种的结构简式。

．．①

与NaHCO3溶液反应

②

苯环上只有两个取代基

③

苯环上的一氯取代物只有两种

、

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