复习题公开课教案

课题：（第二单章第三节卤代烃）

主备人：

杨娅

教学任务分析

教学目标

知识与技能

过程与方法

情感态度

与价值观

教学重点

教学难点

教学方法

教学媒体

（1）

了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。 （2）

掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化。

(1)通过溴乙烷中C—Br键的结构特点,结合其水解反应和消去反应,体会结构和性质的相互关系,有机反应中“条件”的影响，学会分析问题的方法，提高解决问题的能力；

（2）通过卤代烃发生消去反应具备条件的分析及检验卤代烃中含有卤元素的实验设计及操作，培养学生的思维能力、实验能力和实验能力。

通过卤代烃如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作，尤其是不同意见的对比实验，激发学习兴趣，使其产生强烈的好奇心、求知欲，体会到劳动的价值，实验不成功的同学，经过了困难的磨炼，经过独立思考，找出存在的问题，既锻炼了毅力，也培养了严谨求实的科学态度。

溴乙烷的主要物理性质和化学性质。

溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律。

教学过程设计

教学过程

【情境引入】：

引导学生认识溴乙烷，归纳溴乙烷的物理性质

1、溴乙烷的物理性质

【列表对比乙烷和溴乙烷的分子组成和结构】

名称

分子式

结构式

结构简式

电子式

官能团

乙烷

溴乙烷

二次备课

【引导学生辨析、推理】：

①.从二者的组成上看，溴乙烷与乙烷的物理性质有哪些异同点？

②.若从溴乙烷分子中C—Br键断裂，可发生哪种类型的反应？

【讲述】我们对一氯甲烷、1，2—二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名称已经不陌生了。它们结构的母体是烷、烯、苯，但已经不属于烃了。这是因为其分子的组成除了碳、氢原子以外，还包1

括了卤素原子。这些都可看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，我们将此类物质称为卤代烃。卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃，可用R—X(X＝卤素)表示。

【板书】第三节 卤代烃

一、卤代烃物理性质

【讲述】常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体。卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。卤代烃还是有机合成的重要原料，如氯乙烯、四氟乙烯等。

【看书】

【板书】大多为液体或固体，不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。

【看书】

溴乙烷比例模型及共振氢谱：

【讲述】溴乙烷的分子式为C2H5Br，结构简式为CH3CH2Br。是无色液体，沸点38．4℃，密度比水大，难溶于水，溶于种有机溶剂。

【注意】卤代烃的某些物理性质解释. (1).比相应烷烃沸点高. C2H6和C2H5Br，由于①分子量C2H5Br > C2H6，②C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高. (2).随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如ρ(CH3Cl) > ρ(C2H5Cl) > ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多，Cl%减小. (3).随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高. (4).相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低. 【思考】：溴乙烷中存在的是溴原子还是溴离子。

探究：设计溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验

2

1.

需要什么仪器？

注意：（1）在搭建过程中遵循从下到上、从左到右的原则

（2）注意药品的用量问题

2.

实验步骤：

①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL20%NaOH溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液. 现象：大试管中有浅黄色沉淀生成. 反应原理

CH3CH2Br +H-OH

CH3CH2OH + HBr NaOH 或：CH3CH2Br +NaOH

CH3CH2OH + NaBr 3.

学生回答实验现象：

现象：大试管中有浅黄色沉淀生成. 4.

思考讨论： ①.该反应属于哪一种化学反应类型？

取代反应

②．该反应比较缓慢，若既能加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，可采取什么措施？

可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是水解反应吸热，NaOH溶液与HBr反应，减小HBr的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH3CH2OH的浓度增大. ③．为什么要加入HNO3酸化溶液？

中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，防止对Br-的检验产生干扰. 5.

反应的产物是什么？（提示：从结构考虑）

CH3CH2OH 和 HBr 如何检验产物呢？（乙醇还是溴离子）

怎样检验？加何类物质？什么现象？

【交流探究】

溴乙烷可能的化学性质。在卤代烃分子中，卤素原于是官能团。由于卤素原子吸电子的能力较强，使共用电子对偏移，C—X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。

【板书】二、卤代烃的化学性质

1、水解反应：

【板书】方案①

方案②

取上层清液

【讨论并回答】

3

方案①不合理；因为溶液呈碱性，与AgNO3反应后，产生棕黑色沉淀。

方案②合理；因为产生的CH3CH2Br与NaOH浓液不互溶而分层，上层清液中含有Br-离子与Ag＋离子反应生成不溶于稀酸的AgBr沉淀，证明CH3CH2Br可与H2O在碱性条件下发生取代反应，生成CH3CH2OH。

【板书】 CH3CH2Br+H2O

CH3CH2OH+HBr 【问题】

如果将溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷会不会像在NaOH的水溶液那样发生取代反应呢？

【讲述】实验证明溴乙烷会不会像在NaOH的水溶液那样发生取代反应而是从溴乙烷分子中脱去HBr，生成乙烯。

【问题】请考虑可能的断键处在哪？以及此反应的特点是什么？

【并阅读课本】

读书并思考：

【问题】欲提高CH3CH2Br生成CH2＝CH2的反应速率且提高CH2＝CH2的产量，可采取什么措施？能否加入NaOH水溶液，为什么？

【回答】加热，应在碱性条件下反应，但不能是NaOH水溶液，否则CH3CH2Br会发生水解反应。

【板书】2、消去反应

CH3CH2Br

CH2＝CH2+HBr 【问题】溴乙烷在反应中是发生水解反应还是发生消去反应，应根据什么来判断？

【回答】视反应条件而定，试加以分析。

CH3CH2OH←CH3CH2Br→CH2＝CH2

【讲述】在NaOH水溶液中使平衡向左移动，发生水解反应；在NaOH醇溶液中使平衡向右移动，发生消去反应

【问题】什么叫消去反应？

【板书】（1）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应，叫做消去反应。

（2）消去反应规律：

①烃中碳原子数≥2

②邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）

③符合札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上. 【练习】在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体生成。有人设计了实验方案(如图2—18所示)，用高锰酸4

钾酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。请你思考以下问题：

(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用? (2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗? 【答案】（1）除去带出的乙醇气体和HBr（乙醇和HBr能使酸性KMnO4褪色）；

（2）溴水。不用，因为溴水与乙烯发生的是加成反应。

【讨论】：

①．

为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？

用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行. ②．乙醇在反应中起到了什么作用？

乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解. ③．检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？

除去乙醇气体和HBr，因为乙醇气体和HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色. ④.C(CH3)3－CH2Br能否发生消去反应？

不能.因为相邻碳原子上没有氢原子. ⑤.2－溴丁烷CH 消去反应的产物有几CHCH2CH33种？

Br CH3CH == CHCH3 (81%) CH3CH2CH == CH2 (19%) 【小结】比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响

卤代烃水解反应和消去反应的对比

5

水解反应

【讲有机物碳架结构不述】有变，产物中有碳碳双些多键或碳碳叁键生成，卤代可能有其它副反应烃，如发生

氟氯溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的代烷结论

(商品反应

名氟利昂)是含有氟和氯的烷烃衍生物，它们化学性质稳定、无毒，具有不燃烧、易挥发、易液化等特性，曾被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等。近年来发现含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。国际上已禁止、限制其使用，正研制、推广使用替代品。

【实践活动】走访附近的有机玻璃加工店或洗衣店，了解是否使用了有机溶剂?向操作人员学习应如何安全地使用有机溶剂? 【新闻资料】

美国环保署指控

杜邦不沾锅再揭「可能致癌」

据《芝加哥论坛报》报导，美国环保署（EPA）指控全球数一数二的大化工厂杜邦公司过去50多年来在生产铁弗龙「不沾锅」产品时，隐瞒其原料中含有危害人体的「全氟辛酸铵」（PFOA，又称C-8）。这种化学物质有可能引发癌症、先天性缺陷及其他疾病。EPA日前发表报告，指即使低剂量的PFOA，也会造成伤害。

杜邦公司在政府不知情的状况下，从1950年代初以降便开始用PFOA制造不沾锅厨具、防雨衣物及数百种其他产品。一份文件指出，早在1961年杜邦公司的研究人员便向公司高层提出警告，要避免人员和PFOA接触。后来业界的实验也证实，这种化学物质会堆积在人体内，在环境中也不会分解。

有些人批评，坊间缺乏PFOA相关的知识，凸显环保官员过度依赖相关厂商对他们产品所提安全报告。EPA已针对杜邦公司隐瞒PFOA有关资讯提出控告。杜邦若被判有罪，将被处以超过3亿美元罚款，这也将是美国有史以来最高额的环保罚金。

《中国时报》引述该篇报导说，科学家对世界各地民众进行调查，发现许多人血液中含PFOA。要将它排出体外，得花好几年时间。动物实验显示，PFOA会导致癌症、肝脏受损和先天性缺陷。EPA表示，由于6

一般是一个碳原卤代烃结子上只有一个－构特点

X 一个－X被－OH反应实质

取代

强碱的水溶液，反应条件

常温或加热

有机的碳架结构不变，－X变为－反应特点

OH，无其它副反应

与－X相连的碳原子

的邻位碳原子上必

须有氢原子

从碳链上脱去HX分

子

强碱的醇溶液，加热

消去反应

PFOA存在太多悬而未决的问题，EPA已延请专家研究PFOA所可能造成的危害。

课外作业：练习册上作业

教后反思：

课题：第二单章第三节卤代烃第1课时

【练习】在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体生成。有人设计了实验方案(如图2—18所示)，用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。请你思考以下问题：

(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?

(2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗? 课堂作业：

1．根据下列物质的名称，就能确认是纯净物的是

A．溴乙烷 B．二溴乙烷 C．已烯 D．二甲苯

2．足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员痛感。这种物质是

A．碘酒

B．酒精

C．氟里昂

D．氯乙烷

3．下列各组混合物，可以用分液漏斗分离的是

A．甲苯和水 B．甲苯和苯 C．溴乙烷与水 D．苯与溴乙烷

4．下列反应中属于消去反应的是

A．溴乙烷与NaOH醇溶液共热

B．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应

C．溴乙烷与NaOH水溶液共热

D．甲烷与氯气在光照的条件下反应

7

5．能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是

A．在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液

B．加蒸馏水，然后加入AgNO3溶液

C．加入NaOH溶液，加热后酸化，然后加入AgNO3溶液

D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后酸化，然后加入AgNO3溶液

6．1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应

A．碳氢键断裂的位置相同

B．碳溴键断裂的位置相同

C．产物相同，反应类型相同

D．产物不同，反应类型相同

7．（1）甲苯的化学式是 ；苯的结构式是 ；分子构型是 ；甲苯、苯属于 烃类物质，二者的关系是 。

（2）纯净的溴乙烷是无色液体，密度比水 ，其官能团是 ，受 原子的影响，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，既能发生 反应，又能发生

反应。

8．1,2二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂,常温下它是无色液体,密度是2.18克/厘米3,沸点131.4℃,熔点9.79℃,不溶于水,易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。在实验中可以用下图所示装置制备1,2二溴乙烷。其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液,试管d中装有浓溴(表面覆盖少量水)。请填写下列空白：

（1）烧瓶a中发生的是乙醇的脱水反应，即消去反应，反应温度是170℃，并且该反应

要求温度迅速升高到170℃，否则容易产生副反应。请你写出乙醇的这个消去反应方程式： 。

（2）写出制备1,2二溴乙烷的化学方程式： 。

（3）安全瓶b可以以上倒吸,并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞。请写出发生

堵塞时瓶b中的现象： 。

（4）容器c中NaOH溶液的作用是： 。

（5）某学生做此实验时,使用一定量的液溴,当溴全部褪色时,所消耗乙醇和浓硫酸混合

液的量,比正常情况下超出许多,如果装置的气密性没有问题,试分析其可能的原因。

（6）c装置内NaOH溶液的作用是 ；e装置内NaOH溶液的作用是 。

9．卤代烃在NaOH存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电的

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原子团（例如OH-等阴离子）取代卤代烃中的卤原子。例如：

CH3CH2CH2—Br＋OH-（或NaOH）─→CH3CH2CH2OH＋Br-（或NaBr）

写出下列化学反应的化学方程式：

（1）溴乙烷跟NaHS反应： 。

（2）碘甲烷跟CH3COONa反应： 。

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