归纳与整理名师教学实录

高中化学选修5 有机化学基础

同分异构体的判断与书写

江西省九江第一中学

李双

教学目标

知识目标：通过同分异构体的专题复习，巩固中学教材各主要有机物同分异构体的书写、判断、确定等；了解同分异构体在高考中的考查形式。

技能目标：通过对同分异构体各类型的练习，分析总结出对解题具有指导意义的规律、方法、结论等，提高学生的思维能力。

情感目标：对学生进行严谨求实、认真仔细的科学态度教育；强化参与活动的乐趣及获得成功的体验。

教学重点：同分异构体相关题型及解题思路。

教学难点：芳香族化合物同分异构体的书写。

教学模式：练习

归纳总结

巩固提升。

教学过程：

引言：

有机物种类繁多，其中最重要的原因之一是有机物中普遍存在同分异构体，这堂课我们着重复习同分异构体知识及相关题型的解题方法。我们首先来看2019年高考对同分异构的考纲要求以及近三年高考真题。

投影：2019年高考大纲同分异构体部分，2018、2017、2016年高考试题中同分异构体部分。由此可见同分异构体是高考测试的重点之一，几乎每年都有不同程度地考查，侧重考查我们的综合分析能力、逻辑思维能力和空间想象能力等。其考查内容主要涉及同分异构体的概念、同分异构体的判断与书写，题型以选择题、填空题为主。

选择题中通常考查同分异构体数目的判断。同学们知道哪些判断同分异构体的方法呢？我们通过例题一起来回顾一下。

一.

同分异构体的判断

1.

等效氢法

【例题1】

联三苯的结构是

，其一氯代物有

种。

【练习1】

有机物A的结构简式如图，A可发生硝化反应，则生成的一硝基化合物同分异让刻苦成为习惯，用汗水浇灌未来。

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构体数目为（

）

A. 4种

B. 5种

C. 6种

D. 7种

2.

基元法

【例题2】

C4H10O的醇有______种;

C5H10O的醛有______ 种；

C5H10O2的羧酸有_____种; 【练习2】某苯的同系物

，已知—R为—C4H9，则苯环上的一氯取代物的可能结构共有_______

A. 18种

B. 15种

C. 12种

D. 9种

3.

换元法

【例题3】已知分子式为C12H12的烃的分子结构如图示，若环上的二溴代物有9种同分异构体，请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有：

A.9种

B.10种

C.11种

D.12种

4.

定一移一法

【例题4】已知萘分子的结构是

，则

（1）萘的一氯代物的同分异构体有

种；

（2）二氯代萘有

种；

（3）硝基萘磺酸有

种。

在选择题中判断同分异构体数目我们通常用这四种方法。在选做题中一般考查符合限定条件的同分异构体的数目，并写出特定条件下的同分异构体的结构简式。

二.

同分异构体的书写

（一）单官能团同分异构体的书写

1.取代法：判断等效氢的种数，用官能团替换。

适用： 等有机物同分异构体的书写。

【例题5】分子式为C8H9Br的芳香化合物可能的结构有

种。

2.插入法：

适用： 等有机物同分异构体的书写。

【例题6】分子式为C5H12O的醚有

（

）

A.3种

B.4种

C.5种

D.6种

【练习3】2018年全国卷35题

让刻苦成为习惯，用汗水浇灌未来。

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写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式

（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）。

3.分配法：先写酯基，再分配剩下的C原子

【例题7】（2013年全国卷12题）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有(

) 。

A.15种

B.28种

C.32种

D.40种

（二）多官能团同分异构体的书写

【例题8】C4H8O3 分子中含有一个羧基和一个羟基的同分异构体有几种，写出它们的结构简式。

书写方法：1.依据不饱和度，确定

2.确定主链，写

异构；

3.移动官能团，写

异构；

（三）芳香化合物同分异构体的书写

【例题9】2012年全国新课表卷38题E（

）

的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_________种（提示：O和Cl直接相连不稳定）

，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是

（写结构简式）。

归纳：苯环上多元取代化合物种类的判断

1.

苯环上有两个取代基

种

2.

苯环上有3个取代基

（1）

三个相同取代基

种

（2）

两个相同取代基，一个不同取代基

种

（3）

三个不相同取代基

种

【练习4】2017年全国卷36题

芳香化合物X是F（如图示）的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比为

6:2:1:1，写出种符合要求的X的结构简式。

让刻苦成为习惯，用汗水浇灌未来。

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高中化学选修5 有机化学基础

巩固练习

1.四种原子基团：一个

－C6H4－，一个

－C6H5，一个

－CH2－，一个

－OH 。由这四种基团一起组成有机物有

种，属于酚类物质的有

种。

2. 邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，

其中属于酯类，且结构中含有苯环和甲基的同分异构体有

种。

3.其中满足以下条件G（结构如图示）的同分异构体共有

种

A．苯环上有3个取代基且苯环上的一氯取代物有两种

B．遇FeCl3溶液发生颜色反应

C．X不能与NaHCO3反应产生CO2

D．

1 mol X最多能和3 mol NaOH反应

4.I的结构简式如右图所示

I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：

①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有______种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2:2:1，写出J的这种同分异构体的结构简式______

让刻苦成为习惯，用汗水浇灌未来。

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