复习题优质教案设计

科学取向教学论指导下的《有机合成》教学设计公开课2016-4-20 广州市培正中学

冯桂明

一、教材分析

有机合成安排在人教版《有机化学基础》第三章第四节，在前面的学习中，学生学习了有机物的分类、结构、性质、转化。从本节课的安排来看，本课承载的价值有以下两个方面：

（1）从学科价值角度看：一方面，有机合成承载了整合有机反应的任务，通过有机合成的学习进一步建立起物质之间的转化关系。从这个角度看，本节课兼有复习课的功能；另一方面，在合成的过程中使学生学会有机合成的方法，特别是逆推的方法，使学生学会观察目标产物的结构特点，从化学键的角度分析断键的位置，还原出中间体及基础原料，并从目标产物与各中间体的组成变化找到辅助原料的思维方法，以使学生学科思维能力方面进一步提高。

（2）从其社会价值来看，通过具体的事例让学生了解到有机合成在医药、化工、生产、生活中的广泛应用以及这门课程存在的价值，开阔学生的视野，了解有机合成的发展及现阶段所获得的成绩。

总而言之，有机合成的学习是有机物性质和有机反应的学习的一个结合点，是对整体有机化学部分的总结和熟练应用。让学生知道从有机物组成及结构的变化可以分析有机物的相互转化、探讨合成有机物的路线和方法，并让学生了解有机合成在现在的发展状况，体会化学对人类生活和生产所起的重要作用。

二．学生分析

经过半个多学期的学习，学生已经掌握了高中常见有机物：脂肪烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯的性质，并对有机物官能团的性质有了全面的了解，学生已经具备了一定的基础知识和分析问题、解决问题的能力。

同时由于所学有机物种类繁多，我们通常说有机物相关知识“点多，面广”，学生“易学，难记”，对官能团性质掌握不熟练，甚至混淆，彼此之间的转化容易出差错，因此需要教师及时引导学生对所学知识此时进行归纳、梳理、整合。

三、课时安排

本节内容分为两个课时“有机合成的任务、原则和过程”及“逆合成分析法”。

第一课时，复习课型为主，重点在于对官能团的引入或转化的归纳，建构各类有机物相互转化关系网络，梳理及储备有机合成所需的知识。

第二课时，高级技能课型，重点是关于“逆合成分析法”的学习以及应用。了解逆合成分析法的基本思路，掌握键的切断和官能团转换的一些技巧。对于高考有机化学试题中要求的“看懂陌生有机物合成线路图”循序渐进，与高三的能力要求做一些铺垫。

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四、教学设计理念

科学取向的教学论对教学实践的重要贡献，就是它认识了不同类型的学习与教学策略、教学评价之间的必然联系。根据该教学论可将现有中学化学课堂教学分为如下几类课型：元素化合物课、概念课、原理课、基本技能课、高级技能课、复习课等。

1.复习课显性教学任务：

（1）进行知识梳理和知识网络的构建，突出知识的内在联系。

（2）记忆和熟练运用知识网络。

（3）提炼解决某一类问题的思维方法和步骤。

2.复习课一般教学结构：

（1）构建知识网络：设计驱动任务，指导学生围绕某一主题，按一定的线索构建知识网络。

（2）运用网络调取知识：设计新的问题，引导学生运用知识网络解决问题。

（3）形成解题策略：对本专题蕴含的主要问题类型进行回顾和整理，形成某种问题图式（指题型或小专题性问题）及解决的方法和策略。

（4）运用解题策略：进行变式训练并进行讲解，巩固解决问题的方法和策略。

3. 高级技能课显性教学任务：形成解决某些复杂化学问题的思维方法和策略（分析、评价、创造）。

4. 高级技能课一般教学结构：

（1）对问题形成表征，明确解决问题所需要的知识：创设任务情境，指导学生形成对特定问题的表征，明确解决问题所需要的知识。

（2）形成解决问题的策略：在解决问题的过程中，建构相应的方法和策略。并对解决问题的方法和策略不断反思、描述、评价、提炼。（教师指导学生对思维进行监控，而不能代替学生思维）

（3）运用策略解决新问题：通过情境变化但本质相近的新任务，使解决问题的方法和策略产生迁移、发展。（长期过程）

本节教学设计基于科学取向教学论的理论指导，针对本节教材内容与学生学习能力起点、教学目标（终点）等进行任务分析，通过创设任务情境，复习再现各类有机物之间的转化关系，建构转化关系网络，运用逆合成法等策略，力图帮助学生在解决有机合成相关问题的过程中，建构有机合成相应的方法和策略，最终能运用策略解决新的问题。

五、教学目标

1、通过对有机化学合成的发展成果介绍，激发对有机合成这一技术的兴趣，体会化学对人类生活和生产所起的重要作用。了解有机合成的任务。

2、通过观察已知合成路线，能够分析出各物质转化过程中断键、成键位置，判断反应类型，并能够写出相应的化学反应方程式。

3、复习再现烃和烃的衍生物之间的相互转化，构建转化关系网络。

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4、通过具体物质的合成路线分析，了解逆合成分析法的运用，并能应用知识网络分析简单的有机合成问题。

六、教学的重、难点

1、教学重点：

（1）建构各类有机物之间相互转化关系网络。

（2）逆合成分析法在有机合成过程中的应用。

2、教学难点：逆合成分析法思维能力的培养。

七、教学过程设计

第一课时

环节1：有机合成的影响意义，感受有机合成的神奇和伟大。

【引入】人类活动离不开有机合成！同学们请看身上穿的校服，校服面料主要成分是什么？

【学生回答】合成纤维。

【追问】请再看，同学们喝水用的水杯，（拿起一个学生桌面的塑料水杯）请问成分是什么? 【学生回答】塑料。

【讲述】没错！我们身边还有很多如合成纤维、塑料等有机合成材料，比如单车、汽车的轮胎——合成橡胶，还有合成洗涤剂、合成药物等等。

【展示图片】生活中的合成材料：合成橡胶、合成纤维、塑料、合成洗涤剂、合成药物。

【讲述】1828年，德国化学家维勒发表了《论尿素的人工制成》一文，标志着人类第一次人工合成有机物。

【展示图片1】例如维生素B12的合成。这是一种复杂的有机物，合成该物质的原料却很简单（展示结构）。是由美国科学家伍德沃德与来自14个国家的110位化学家，经过了11年的时间，完成了近1000个复杂的实验合成的。

【展示图片2】海葵毒素，其同分异构体数目为271个，目前最复杂的化合物，但已被科学家全合成。1989年经8年之久由哈佛大学的Kishi领导24名博士和博士后完成。

【讲述】有机合成中有激动、有探险、也有挑战，也可包含着伟大的艺术。你觉得有机合成有着怎样的“魔力”？在这个过程中要解决什么问题？

【回答】有机合成可以把简单的原料变成复杂的产物；一步一步地“建造”出产物的结构。

【归纳】有机合成就是利用简单、易得的原料，通过有机反应，合成我们想要的具有特定结构和功能的有机化合物。

【板书】有机合成→含义。

环节2：创设任务情境，建构各类有机物转化关系网络，明确有机合成所需的知识。

【过渡】下面我们通过案例1一起来体验一下有机合成的过程。

案例1：乙酸乙酯(CH3COOC2H5)，是一种常用香料原料。在工业上可以通过最基本的石油化工产品乙烯为原料合成，请你完成任务1。

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任务1：（1）请你以乙烯为原料（其它无机试剂任选），合成乙酸乙酯，写出合成线路图。

（2）小组交流讨论，看看你们组共有多少条合成路线；如果你是工程师，你会选择哪条合成线路？为什么？

【投影】展示合成线路的范例。

【学生】讨论、书写，学生代表发言、交流。

路线1：

【投影】线路1：官能团种类的转化。烯烃→卤代烃→醇→醛→羧酸

→酯

醇

合成路线2：

【投影】线路2：官能团种类的转化。烯烃→醇→醛→羧酸

→

酯

醇

合成路线3：

【投影】线路3：官能团种类的转化：烯烃→醇→羧酸

→酯

醇

【学生】结合课本P66“学与问”，对比3条合成路线，归纳有机合成路线的选择原则。

【板书】有机合成

↓

①原料简单、廉价、易得

遵循原则

②步骤简单、产率高

③副产物少、污染少（绿色化学）

④条件温和、能耗少

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【教师点评】回顾刚才的合成线路，我们利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，按照目标产物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。如图所示：

【追问】从案例1，用乙烯合成乙酸乙酯的过程中，需要解决的问题有哪些？

【学生回答】官能团种类的转化，碳链的增长。

【板书】

碳原子数增多

①碳骨架构建

碳原子数减少

过程任务

官能团种类的转化

↑

②官能团转化

官能团数目的转化

有机合成

【过渡】请你结合案例1物质的转化关系，思考下面问题，完成任务2。

（1）关系图中的有机物之间是否还有其它的转化？

（2）是否还有其他有机物类别能补充到这个关系图中？

任务2：画出各类有机物之间的转化关系图（请注明反应类型）。

【学生】思考讨论、书写，学生代表发言、交流。

【展示】各类有机物转化关系网络：

任务3：根据上述有机物转化关系网络，请你找出引入碳碳双键、卤原子、羟基的方法。

（1）引入碳碳双键的方法：

（2）引入卤原子方法：

（3）引入羟基的方法：

【学生】思考讨论、书写，学生代表发言、交流。

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【提高训练】写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的合成线路以及每一步的反应类型：

（1）2,3-丁二醇

（2）1-丁烯

（3）2-羟基丁酸

【小结】本节课我们通过案例1体验了简单有机合成的过程，知道了有机合成的含义、遵循的原则和明确了有机合成过程的任务：骨架的建构和官能团的转化，以及建立了目前所学各类有机物的转化关系网络。下节课我们将运用这些知识，解决有机合成中更有趣的问题。

第二课时

环节3：逆合成分析思路的建构。（通过总结分析案例1，解决案例2等过程，建构相应的方法和策略。并对解决问题的方法和策略不断反思、描述、评价、提炼。）

【展示】诺贝尔奖中的有机合成：

Ⅰ. 2001年不对称合成——为合成具有新特性的分子和物质开创全新领域；

Ⅱ. 2005年烯烃复分解——烯烃合成的最有效方法；

Ⅲ. 2010年钯催化交叉偶联反应——今天的化学家所拥有的最为先进的工具。

Ⅳ.

年，

（你的名字）。

【教师】老师希望同学们通过自己的不懈努力，将来能在有机合成事业上做出自己的贡献，更希望能在诺贝尔奖榜单上看到你的名字！

【过渡】想将来有所建树，今天就先要打好基础哦。

【教师】通过上节课的学习，我们建立了有机物转化关系网，为合成提供了依据，但是有的时候合成过程中各物质并不是很容易就看出来的，往往需要我们对合成任务进行分析。请回顾：你在解决案例1的时候，是怎么想到要把乙烯转变成乙醇的？你采用的是什么样的思维方式？

【学生】分析目标产物是乙酸乙酯，只能由乙酸和乙醇酯化得到，因此，必须合成乙醇。采用的是逆向思维的方式。

【教师】这也是有机合成常见的思维方式：将目标化合物做适当的分解寻找上一步反应的中间体，而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线（结合案例1的例子，展示逆合成分析过程）。书写合成线路就可以反过来从原料到产物进行书写。

【介绍】课本P65资料卡片：现任哈佛大学教授，伊莱亚斯·詹姆斯·科里，于1967年提出了“你合成分析原理”，并开创了计算机辅助有机合成新纪元，获得1990年诺贝尔化学奖。

【板书】（逆合成分析法）方法←有机合成

【过渡】下面我们通过案例2体会知识网络和逆合成思路的应用。

案例2：工业产品乙二酸二乙酯（

），常用作溶剂、染料，及油漆、药物的合成。请以乙烷为原料，其他无机试剂自选，合成该物质，写出合成路线图。

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【学生】讨论、分析、书写。

【教师】学生代表发言，引导学生分析：

①你在解决这个任务的思路是怎样的？（逆合成法）

②你依据什么来选择合成线路？（各类有机物转化关系网络）

③中间体的合成遇到什么问题？你是如何解决的？（二元羧酸引入方法）

【板书】分析思路：

【投影】主线2：官能团个数的转化（一元变二元）

【教师总结】将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。这种方法叫逆合成分析法，它是设计复杂化合物的合成路线的常用方法。

【投影】目标化合物→中间体→中间体→基础原料

【学生】请你总结逆合成法解题思路。

【板书】逆合成法解题思路: （1）分析碳骨架的变化：有无碳链的增长或缩短，有无成环或开环。

（2）分析官能团的改变（种类、个数）。

（3）采用逆推法将目标有机物分解成若干片断。

（4）若有不同合成途径，选择最合理、最简单的途径。

环节4：运用策略解决新问题：通过情境变化但本质相近的新任务，使解决问题的方法和策略产生迁移、发展。

案例3：由环己烷合成二乙酸-1,4-环己二醇酯（

）。

【提问】①你是怎样分析该题的？

②如何由环己烷制备对二氯环己烷？直接光卤代可以吗？

【教师】科学家是通过以下方式合成二乙酸-1,4-环己二醇酯的，请你分析每步的反应类型，写出A、B、C、D、E的结构简式。

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【学生】思考分析、书写，交流。

【提问】通过本题练习你有什么收获或体会？

【点评】解题要点：顺逆结合，紧抓条件，准确判断断键位置！

【练习2】（2014年广州一模节选）利用碳-碳偶联反应合成新物质是有机合成的研究热点之一，如：

化合物Ⅰ可以由以下合成路线获得：

（1）化合物Ⅲ生成化合物Ⅰ的化学方程式为

；（注明反应条件）

（5）有机物

与BrMgCH2(CH2)3CH2MgBr在一定条件下发生类似反应①的反应，生成的有机化合物Ⅵ（分子式为C16H17N）的结构简式为______________。

【点评】解题要点：观察碳链找变化，准确找出在陌生反应中陌生物质的断键位置！

【小结】1.掌握几条常见的合成路线；

2.掌握几个重要技巧：①顺逆结合；②紧抓条件；③断键位置。

【课后练习】高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料，其结构简式为：

CHCHCOOCH2CH2OCHCH2n

，按下图可以合成甲：

A浓H2SO4BNaOH醇溶液NaOHCNaCl②OCHCHCHO ①2催化剂DEF一定条件甲加聚

已知：CH2OH+CH2OH浓H2SO4CH2OCH2+H2O

A的分子式为C2H5OCl，A含有2个官能团且连接在不同碳原子上。C的分子式为C4H7OCl。回答问题：

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（1）A的含氧官能团名称是

，A的结构简式为

。

（2）A→B的反应类型是

，B→C的反应类型是

。

（3）写出下列反应的化学方程式。

①

。②

。

（4）D的一种同分异构体，水解产物有两种，一种能使溴水褪色，另一种在滴加饱和溴水后，有白色沉淀生成，该物质的结构简式为

。

七、本节板书设计：

碳原子数增多

①碳骨架构建

碳原子数减少

过程

官能团种类的转化

↑

②官能团转化

官能团数目的转化

（逆合成分析法）方法←有机合成→

含义

↓

①原料简答、廉价易得

原则

②步骤简单、产率高

③副产物少、污染少（绿色化学）

④条件温和

八、教学反思：

1.本节课是笔者再次尝试在“课题研究”的角度上，在“科学取向教学论”的指导下进行教学设计与实施。针对本节教材内容与学生学习能力起点、教学目标（终点）等进行任务分析，通过创设任务情境，复习再现各类有机物之间的转化关系，建构转化关系网络，运用逆合成法等策略，帮助学生在解决有机合成相关问题的过程中，建构有机合成相应的方法和策略，最终能运用策略解决新的问题。通过课堂实施状况评价以及学生“后测”反馈，效果良好。

2.本节课能很好地按照学生的心理及知识发展水平，铺设了有层次的系列问题组“台阶”，帮助学生一步一步形成概念。突出了重点，突破了难难点。

3.本节课的设计注重整体性和实效性，具有高级技能课中复习课的典型特征：能通过设计驱动任务，引导学生了解有机合成原则、任务和方法，并构建有机合成知识网络；并设计新的问题，引导学生运用知识网络解决问题。

4.学生参与面较广，积极配合，大胆发言，课堂气氛非常活跃。从学生的反应和练习反馈可以看出学生能快乐地接受并掌握了本节课的知识。

5.如果给学生思考、练习的时间更充裕些，相信效果会更好。

6.通过本次研究以及公开课，本人深深地体会到，无论你的准备有多充分，你的设计如何的“完美”，但因为课堂是活的，充满生命力的，不同的学生群体有不同的问题，不同的

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知识结构，教学总是充满遗憾的。

比如：笔者在上课的时候，随机抽取学生上黑板画各种有机物转化关系图，在黑板写的学生思维非常开放，写出了很多种意想不到的转化关系，包括有机物之间成环的反应等。学生都写出来了，问题暴露出来，作为老师，首先我肯定了这孩子的思维活跃，善于思考的优点，同时也指出了存在的知识层面的错误之处。结果在这里耗时过多，后面的习题没有充分的时间让学生思考和练习，而匆匆结束了一节课。

课后一开始总觉得有点小遗憾，不过，后来我问自己，如果再次让我慎重选择，在课堂上及时解决学生的问题还是一点带过争取完整地上好一节课，我还是会选择前者的。一来，我选择重视学生的感受和面对出现的问题，而不是敷衍而过，或等到以后再花更多的时间去解决相应的问题。

如果真要追求公开课的完整性，其实或者可以在写关系图之前再做相应的引导与铺垫，比如可以告诉学生，一般情况下，我们可以从烃及烃的衍生物分类，再强调烃的衍生物再分成卤代烃及烃的含氧衍生物，然后再连线，相信思路就会更清晰些。

总的来说，希望以后能继续以生为本，及时解决课堂上的问题，同时也充分做好铺垫，引导学生思考，高效地上好每一节课。

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