复习题第一课时评课稿

有机复习第二节

有机物之间的相互转化

主备人：

张月香 审核人：高三化学备课组

【学习目标】

1、通过例题体会如何在有机合成路线图中推断出物质的结构式

2、通过练习巩固如何在有机合成路线图中推断出物质的结构式

【学习过程】

【环节一】自主学习所需知识储备

1、主要有机物之间的转化关系

+H2 （催) +Cl2光照

+HX +H2 （催) +H2O 浓硫酸，

△

+O2（Cu, △) +H2 （催) +O2（催) 碱醇溶液，△

碱水溶液，△

HX，

△

浓硫酸，

△

稀硫酸（或碱），

△

2、不饱和度

不饱和度又称缺氢指数,即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示。

（1）

根据结构简式确定不饱和度

苯环结构

Ω =4

C=1 OOC

、—CHO （醛基）

、C=O（羰基）

、

Ω

COCOH脂肪环结构

Ω =1

（2）

根据分子式确定不饱和度

CC

Ω =2 若有机物的化学式为CxHy则3、从常见反应条件推测可能的有机反应

（1）NaOH水溶液/△：①卤代烃的水解

②酯的水解

（2）NaOH醇溶液/△：卤代烃消去(－X)

（3）O2/Cu、加热：醇氧化成醛或酮

1

在进行不饱和度的计算时可不考虑氧原子，对氧原子”视而不见”。

（4）Cl2(Br2)/光照：烷烃取代

（5）Cl2(Br2)/Fe：苯环取代（卤代）

（6）浓硝酸、浓硫酸/△：苯环取代（硝化）

（7）浓硫酸/△：①醇的消去

②酯化反应

（8）Cu(OH)2/△、H+：醛氧化成酸

4、有机分子式计算

5、核磁共振氢谱

【环节二】完成例题，说说你是如何在有机合成路线图中推断出各物质的结构式的

例1、化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

①

②

③

④⑤

NaOH/HO⑥

2RCH==CHCHOH2O

已知：①RCHOCH3CHO△②

③G为甲苯的同分异构体

写出A、B、C、D 、E、F、G的结构简式，①②③④⑤⑥的化学方程式及②③④⑤的反应类型

2

例2．席夫碱类化合物G在催化、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：

②

①

④已知以下信息：

③

①

②一摩尔B经上述反应可生成二摩尔C，且C不能发生银镜反应。

③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢。

⑤

写出A、B、C、D 、E、F、G的结构简式，①②③④的化学方程式及①③的反应类型

例3、A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：

回答下列问题：

写出A、B、C、D的结构简式，②③的化学方程式及①②③⑤⑥⑦的反应类型

3

【方法小结】如何在有机合成路线图中推断出各物质的结构式

【环节三】完成练习，巩固在有机合成路线图中推断出物质结构式的方法

1、氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

写出①③⑤的化学方程式及①③④⑤的反应类型

4

2、秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：HOOC③

FCOOH1,4-丁二醇催化剂聚酯GH2Pd/C④催化剂秸秆生物催化HOOCACOOHHOOCBCOOHCH3OHH+ △C8H10O4C

△C2H4

(顺,顺)-2,4-己二烯二酸乙二醇催化剂(反,反)-2,4-己二烯二酸①

Pd/C △COOCH3PETH3COOC－E－COOCH3D②

COOCH3写出①③④的化学方程式及①②③④的反应类型

CN

3、氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：

－－C

H2

－

Cn

COOR

③

，从而具有胶黏性，某种氰AHCN(水溶液)NaOH(微量)①

B浓H2SO4△②

⑥

C(C4H5N)⑤

Cl2光照D④NaOH H2OGCH3OH浓H2SO4/△FO2催化剂E(C4H5NO)

已知：①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰

②

写出A、B、C、D 、E、F、G的结构简式，②③④⑥的化学方程式及②③④⑥的反应类型

5

4、端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。

2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

ACH3CH2ClC8H10AlCl△①3 Cl2光照②CCl2CH31)NaNH22)H2OC≡CHGlaser反应④C16H10E

B

C③D写出②④的化学方程式及②③的反应类型

6

5、聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相存性方面有很好的应用前景。

PPG的一种合成路线如下：

①

②

③

⑥

⑤

④已知：

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；

②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8；

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；

④。

写出A、B、C、D 、E、H、G的结构简式，①②④⑤⑥的化学方程式及①②③④⑤⑥的反应类型

7

1、【答案】（1）苯甲醛

（2）加成；酯化或取代

（3）

（4）2

3、（1）乙炔

碳碳双键和酯基

（2）加成反应

消去反应

（3）

CH3CH2CH2CHO 练习1、【答案】⑴CH3

三氟甲苯

⑵浓硫酸、浓硝酸，并加热

取代反应

⑶

防止氨基被氧化

2、【答案】（1）cd；

（2）取代反应（或酯化反应）；

（3）酯基、碳碳双键；消去反应；

（4）1，6—己二酸

；

nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH

8

+(2n-1)H2O；

3、【答案】（1）丙酮

（2）（3）取代反应

2

6:1（或1:6）

（4）（5）碳碳双键

酯基

氰基

4、【答案】(1) －C2H5

苯乙炔

(2)取代反应

消去反应

(3) －C≡C－C≡C－

4 催化剂H－C≡C－－C≡C－H+(n－1)H2↑

n(4)nHC≡C－－C≡CH5、答案：（1）

（2）（3）加成反应；3—羟基丙醛（或β—羟基丙醛）

（4）①

2014国乙38

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