第一节　有机化合物的分类优秀教学设计

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2018年春季高二化学专用讲义

有机化合物的命名

一．考点：1．烷烃的系统命名法；2．烯烃、炔烃和苯的同系物的命名。

二．重难点：烷烃的系统命名法。

三．易错点：

1．选主链和编号未掌握好，如主链不是“最长”和“支链最多”；编号时应先“最近”，再“最简”，最后考虑“最小”。2．命名书写不规范，忽略官能团的位置。

主讲要点：

一．考点：1．烷烃的系统命名法；2．烯烃、炔烃和苯的同系物的命名。

二．重难点：烷烃的系统命名法。

三．易错点：

1．选主链和编号未掌握好，如主链不是“最长”和“支链最多”；编号时应先“最近”，再“最简”，最后考虑“最小”。2．命名书写不规范，忽略官能团的位置

一．同系物

1．结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物互称为同系物。

2．判断两化合物互为同系物的要领是看是否符合“同、似、差”，即首先要是同类别物质（也就是官能团种类和数目应相同），这可由结构简式来确定；其次是结构相似；最后才是分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团，同时满足这三个条件的化合物才是同系物的关系。

3．同系物规律。

（1）同系物随着碳原子数的增加，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大，物质的熔、沸点逐渐升高。

（2）同系物的化学性质一般相似。

4．同系物与同分异构体的比较。

比较内容

组成

结构

化学性质

示例

同系物

分子式不同

相似

相似

CH3—CH3

同分异构体

分子式相同

相似或不同

相似或不同

CH2＝CH—CH2CH3与CH3CH2CH3

与CH2＝C—CH3|

CH3

注意：

（1）同系物必须为同一类物质，符合同一通式，

但通式相同的物质，不一定互为同系物。如C2H4和C3H6，后者若为环丙烷则不是C2H4的同系物，因为二者结构不相似，不是同一类物质。

（2）同属一大类的物质，不一定互为同系物。如乙酸乙酯与硬脂酸甘油酯同属酯类，但二者结构不相似，所以不是同系物。

（3）官能团相同的物质，不一定互为同系物。如：乙醇与乙二醇虽然都有羟基，但二者的羟基数目不同，因此二者不是同系物。

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（4）同系物结构相似，但不一定完全相同，如：CH3CH2CH3与，虽然结构不完全相同但两者碳原子间均以单键相连成链状，结构仍相似，属同系物。

（5）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，但结构不同，不属于同类有机物，所以仍不能互称同系物。如：

—CH2—OH

—OH

（6）同系物化学式和相对分子质量都不可能相同，要注意同分异构体不是同系物。

如：CH3CH2CCH32CH2CCH32CHCH32和CH32CHCH26CHCH32，因它们的分子式同为C12H26，可快速判断它们不是同系物，是同分异构体。

二．有机物的命名

有机物种类繁多，结构复杂，普遍存在同分异构现象，因而命名问题十分重要。有机物的常用命名方法有习惯命名法和系统命名法。

1．习惯命名法。

习惯命名法可用于比较简单的有机物的命名。例如烷烃可依据分子里所含碳原子的数目来命名。碳原子数在10以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示，碳原子数在10以上的用数字来表示，为了区分异构体，在名称的前面加“正、异、新”等字头来表示。

CH3CH2CH2CH2CH3

正戊烷

异戊烷

新戊烷

C9H20

壬烷

习惯命名法在实际应用中有很大的局限性，因此在有机化学中广泛采用系统命名法。

三．系统命名法。

系统命名法是中国化学会根据IUPAC命名法并结合我国语言文字的特点制定的命名法（也叫CCS法）。

系统命名法适用于所有有机物的命名，其命名步骤可概括为“选主链——编号定位——写名称”，下面结合实例介绍烷烃、烯烃和炔烃以及苯的同系物的命名。

1．烷烃的系统命名

命名口诀：

选主链编号位取代基标位置不同基相同基

⇨⇨⇨⇨⇨称某烷定支链写在前短线连简到繁合并算

（1）选主链：最长、最多定主链。

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①选择最长的碳链作为主链。

②当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如图所示，应选A为主链。

（2）编号位：编号位要遵循“近”“简”“小”的原则。

①首先考虑“近”：以离支链较近的主链一端为起点编号。

②同“近”考虑“简”：有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置时，则从较简单的支链一端开始编号，如

③同“近”、同“简”，考虑“小”：若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号。如

（3）写名称：按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“—”连接。

下面以2，3-二甲基己烷为例，对一般烷烃的命名的图示如下：

2．烯烃和炔烃的命名。

烷烃的命名是有机物命名的基础，其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。下面介绍烯烃和炔烃的系统命名步骤。

①将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。

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②从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

③用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字），用“二”“三”等表示双键或三键的个数。

例如：

3．苯的同系物的命名。

苯的同系物的系统命名步骤是：

①以苯环为母体，称为“某芳香烃”。

②在苯环上，从连有较复杂的支链的碳原子开始，对苯环上的碳原子进行编号，且使较简单的支链的编号和为最小。

③当苯环上仅有两个取代基时，常用“邻、间、对”表示取代基的相对位置。

例如：

题模一：烷烃的命名

例1.1.1

用系统命名法给下列烷烃命名时，可以作为编号起点的碳原子是（ ）

A．

a

B．

b

C．

c

D．

d

【答案】D 【解析】

该烷烃从b到c或从b到d都有8个碳原子，为最长碳链。从b到c虽然有8个碳原子，但其支链没有从b到d的支链多，故主链由从b到d的8个碳原子组成。根据烷烃的命名规则，应从离支链最近的一端开始编号，故排除B项。本题选择D项。

例1.1.2

烷烃命名可简化为口诀“选主链，定某烷，编碳位，定支链；取代基，写在前，注位置，短线连；相同基，合并算，不同基，简在前”。下面有机物的名称为（ ）

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A．

4-乙基-2，5-二甲基庚烷

B．

2，5-二甲基-4-丙基己烷

C．

2，5-二甲基-4-乙基庚烷

D．

1，1，4-三甲基-3-乙基己烷

【答案】C 【解析】

A项错误，应先说较简单的甲基；B项错误，最长碳链碳原子数为7，主体命名应叫庚烷；D项错误，1位不出现甲基。

例1.1.3

某烷烃的结构简式如下，它的正确命名应是（ ）

A．

2-甲基-3-丙基戊烷

C．

2-甲基-3-乙基己烷

【答案】C 【解析】

由烷烃的结构简式可知，其主链有6个C原子，

B．

3-异丙基己烷

D．

5-甲基-4-乙基己烷

故命名为：2-甲基-3-乙基己烷。

题模二：烯烃和炔烃的命名

例1.2.1

下面选项中是2，3-二甲基-2-丁烯的结构简式的是（ ）

A．

A选项

B．

B选项

C．

C选项

D．

D选项

【答案】C 【解析】

依据名称写出相应的结构简式，或给四个选择项分别命名，找出与题目相同名称的结构简式。主链上有4个碳原子，碳碳双键在2号位上，且2，3号位上分别连有1个甲基，故

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其结构简式应为：

例1.2.2

（1）有机化合物

。

的名称是________，将其在催化剂存在下完全与H2加成，所得烷烃的名称是_______________________。

（2）有机化合物的名称是____________________________，将其在催化剂存在下完全与H2加成，所得烷烃的名称是_________________________________。

【答案】

（1）3-甲基-1-丁烯；2-甲基丁烷

6--3-乙基-1-庚炔；2，二甲基3--5-乙基庚烷

（2）5，二甲基【解析】

（1）由于烯烃是从离碳碳双键最近的一端给主链上的碳原子进行编号，故该有机化合物的名称为3-甲基-1-丁烯，其完全与H2加成后所得烷烃的名称为2-甲基丁烷。

（2）该炔烃的名称为5，6-二甲基-3-乙基-1-庚炔，其完全与H2加成后所得烷烃的名称为2，二甲基3--5-乙基庚烷

题模三：苯的同系物命名

例1.3.1

下列关于苯的同系物命名的说法中错误的是（ ）

A．

苯的同系物命名必须以苯作为母体，其他的基团作为取代基

B．

二甲苯可以用邻、间、对这种习惯方法进行命名

C．

二甲苯也可以用系统方法进行命名

D．

化学式是C8H10的苯的同系物有3种同分异构体

【答案】D 【解析】

化学式为C8H10的苯的同系物的同分异构体有：

故D错误，C8H10的苯的同系物的同分异构体有4中。

例1.3.2

分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一氯代物只有一种，该芳香烃的名称是（ ）

A．

乙苯

B．

对二甲苯

C．

间二甲苯

D．

邻二甲苯

【答案】B 【解析】

首先写出C8H10的芳香烃的同分异构体，然后再根据苯环上的等效氢原子数目判断一氯代物的种类。

题模四：命名的正误判断

例1.4.1

下列烷烃命名的名称中，正确的是（ ）

A．

4-甲基-4，5-二乙基己烷

B．

3-甲基-2，3-二乙基己烷

C．

4，5-二甲基-4-乙基庚烷

D．

3，4-二甲基-4-乙基庚烷

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【答案】D 【解析】

A项的结构简式为-4-乙基庚烷。

，正确名称应为3，4-二甲基B按名称写其结构简式为，正确名称为3，4-二甲基-4-乙基庚烷。本题A、B两项，均选错主链。本题C、D两项的命名中，主链选择正确，由于对主链碳原子编号时选择的开始端不同，出现这两个名称，其中编号数字和344＜454，所以该烃的正确命名为D项。

例1.4.2

某烯烃的结构简式为，有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为：2-甲基-4-乙基-1-戊烯、2-异丁基-1-丁烯、2，4-二甲基-3-己烯、4-甲基-2-乙基-1-戊烯，下列对四位同学的命名判断正确的是（ ）

A．

甲的命名主链选择是错误的

B．

乙的命名编号是错误的

C．

丙的命名主链选择是正确的

D．

丁的命名正确

【答案】D 【解析】

要注意烯烃命名与烷烃命名的不同之处：（1）烯烃中主链的选取必须包含双键在内，这样有可能主链并非是分子中最长的碳链；（2）对主链碳原子的编号是从离双键较近的一端开始，因而支链并不对编号起作用；（3）必须在书写名称时指出双键的位置。据此分析各个同学的命名，可以看出甲同学对主链碳原子的编号错误，乙、丙同学其主链选择错误。

例1.4.3

下列有机物命名正确的是（ ）

A．

A选项

B．

B选项

D．

D选项

【答案】B 【解析】

A项中主链选取错误，主链应含4个碳原子，故应为2-甲基丁烷；C项中的两个甲基在苯环的对位，其名称应为对二甲苯；D项中的编号顺序错误，应该为2-甲基-1-丙烯。

C．

C选项

随堂练习

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随练1.1

（1）按照系统命名法写出下列烷烃的名称：

（2）根据下列有机物的名称，写出相应的结构简式：

①2，4-二甲基戊烷

_______________________________________________________

②2，2，5-三甲基-3-乙基己烷

_______________________________________________________

【答案】

（1）①3，3，4，6-四甲基辛烷；②3，3，5-三甲基庚烷

③4-甲基-3-乙基辛烷；④3，3，4-三甲基己烷

【解析】

（1）对烷烃进行命名，应按照系统命名的顺序，首先选主链，称某烷；然后编碳号定基位；最后再写名称。

（2）由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数，再依据支链位置画出碳骨架，最后根据碳满四价原则添氢。

随练1.2

某烷烃分子里含有9个碳原子，且其一氯代物只有2种，则该烷烃的名称是（ ）

A．

正壬烷

B．

2，6­二甲基庚烷

C．

2，2，4，4-四甲基戊烷

D．

2，3，4-三甲基己烷

【答案】C

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【解析】

由题给条件可知，该烷烃分子中只能有2种等效氢原子，这样其一氯代物才有2种。故分子中一定会有—CH3结构，且它们处于对称位置，从而可以写出其结构简式：

。该烷烃分子中只有2种等效氢原子，1种是处于对称位置的—CH3，另1种是—CH2—。该烷烃的名称为2，2，4，4-四甲基戊烷。也可先根据名称写出各选项中的结构简式，再判断其一氯代物的同分异构体的数目。

随练1.3

下列各种烃与H2完全加成后，能生成2，3，3-三甲基戊烷的是（A．

CH33CCC3H=CH

3CHB．

CH2=CHCCH32CHCH32

C．

D．

【答案】B 【解析】

2，3，3-三甲基戊烷的结构简式是

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）

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随练1.4

写出下列物质的结构简式：

（1）2，4，6-三甲基-5-乙基辛烷：____________________________；

（2）3-甲基-1-丁炔：_____________________________________；

（3）1，4-戊二烯：________________________________________；

（4）环戊烯：___________________________________________；

（5）苯乙烯：___________________________________________。

【答案】

【解析】

根据有机物的名称写结构简式时，先根据有机物名称确定主链上的碳原子数，然后再确定官能团位置，最后确定取代基的位置。2，4，6-三甲基-5-乙基辛烷的结构简式为：

随练1.5

下列烷烃命名错误的是（ ）

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A．

2-甲基丁烷

B．

2，2-二甲基丁烷

C．

2，3-二甲基丁烷

D．

2-甲基-3-乙基丁烷

【答案】D 【解析】

D项中未选择最长碳链为主链，故错误。

随练1.6

某有机物结构简式如下图，其系统命名正确的是（ ）

A．

1，3-二甲基-4，5-二乙基己烷

B．

1，3-二甲基-4-乙基辛烷

C．

5-甲基-4-乙基壬烷

D．

4-甲基-5-乙基壬烷

【答案】C 【解析】

最长碳链应为9个碳原子，定名为壬烷；离支链最近的一端开始编号，所以4位为乙基。

随练1.7

下列有机物的命名中，正确的是（ ）

A．

A选项

【答案】B B．

B选项

C．

C选项

D．

D选项

【解析】

A项主链选错，应为3甲基己烷；C项编号错误，应从左边开始编号，正确的命名应为4甲基2戊炔；D项也是编号错误，正确命名应为3-甲基乙苯。

随练1.8

下列有机物的一氯取代物的同分异构体数目相等的是（ ）

①2，3，4-三甲基己烷

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③2，3，4-三甲基戊烷

④间甲乙苯

A．

①②

B．

②③

C．

③④

【答案】B 【解析】

写出①、③、④的结构简式分别为：

D．

①④

①

中一氯代物为8种；②中一氯代物为4种；③中一氯代物为4种；④中一氯代物为7种。

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