复习题课堂实录【3】

第三章

烃的含氧衍生物复习

复习目标：

1.根据卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯典型代表物的组成和结构特点，归纳它们的转化关系。

2.根据有机化合物组成和结构的特点，复习加成、取代和消去反应等基本反应类型。

复习过程：

第一课时

一、烃衍生物性质主要有官能团性质决定，请完成下表：

类别

通式

官能团

代表物

分子结构特点

主要化学性质

卤代烃

R－X －X C2H5Br C-Br易断裂

1、取代反应：NaOH水溶液。

2、消去反应：NaOH醇溶液。

醇

C2H5OH -OH与链烃基直接相连，C-O和O-H易断裂

酚

醛

羧酸

酯

二、有机物的官能团和它们的性质：

官能团

卤素原子

结构

－X 性质

水解（NaOH水溶液）

消去（NaOH醇溶液）

取代[活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应] 氧化[铜的催化氧化、燃烧]消去 R－－OH OH

醇羟基

酚羟基

R－OH OH取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2）

3＋显色反应（Fe）

缩聚反应（制酚醛树脂）

加成或还原（H2）

氧化[O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2] 酸性、酯化 - 1 -

醛基

羧基

－CHO －COOH

酯基

水解 (稀H2SO4、NaOH溶液) [例1]下列各有机化合物都有多种官能团

①可看作醇类的是____________________________ ②可看作酚类的是____________________________ ③可看作羧酸类的是__________________________ ④可看作酯类的是____________________________ 分析：运用所学的醇、酚、羧、酯的概念(普遍性结论)，再顾及上述有机化合物结构中官能团的种类和位置(个性)，略加演绎推理，即可获得如下结论。Xkb1.com

答案：①(B)、(D) ②(A)、(B)、(C) ③(B)(C)、(D) ④(E) [例2]某醛结构简式如下 (CH3)2C=CHCH2CH2CHO （1）检验分子中醛基的方法是_______________；检验C=C的方法是____________。

（2）实际操作中，哪一个官能团应先检验？

分析：检验醛基用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，检验C=C用溴水或酸性高锰酸钾溶液，但当一种有机物中同时含有这两种官能团时，必须要考虑检验的先后顺序，若先检验C=C，则—CHO也同时会被氧化，无法再检验—CHO，只有先检验—CHO（此时C=C不会被弱氧化剂氧化）才能继续检验C=C。

解答：（1）

先加入银氨溶液，水浴加热，有银镜生成，可证明有醛基（或加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，有红色沉淀生成，也可证明有醛基），然后调节

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溶液的pH至中性再加入溴水，溴水褪色，证明有C=C。（2）由于溴水能氧化—CHO，因此需要先检验—CHO。

[例3]有机物A的分子式为C3H8O，它能氧化成B，也能与浓H2SO4共热生成C。

（1）若B能发生银镜反应，C能使溴水褪色；

（2）若B不能发生银镜反应，C不能使溴水褪色，分别写出A、B、C的结构简式。

解析：从A分子式及有关性质看，C3H8O属于饱和一元醇（1—丙醇或2—丙醇）。若是1—丙醇，氧化产物为醛，能发生银镜反应；若是2—丙醇，氧化产物为酮，不能发生银镜反应。另外，醇在不同温度下与浓H2SO4共热有两种脱水方式，一种脱水生成烯烃，能使溴水褪色；另一种脱水生成醚，不能使溴水褪色。根据以上两种情况，有如下两种结果：

（1）根据有机物C3H8O的氧化产物B能发生银镜反应，说明B为醛，则A应为1—丙醇。根据A的脱水产物C能使溴水褪色，说明C是烯烃而不是醚。故结构简式分别为：

A：CH3CH2CH2OH， B：CH3CH2CHO， C：CH3CH=CH2 （2）根据C3H8O的氧化产物B不能发生银镜反应，说明B为铜，则A为2—丙醇。根据A的脱水产物C不能使溴水褪色，说明是醚。故结构简式分别为：

A：

B：

C：

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