复习题优质课一等奖

2017-2018学年第二学期高二化学选修5导学案

高二（

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第三章 烃的含氧衍生物

第四节

有机合成

逆合成分析法

第2课时

【教学目标】1.熟知有机合成遵循的基本规律

2.学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法

3.学会有机合成推断题的解答方法

【重点】学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法

【难点】学会有机合成推断题的解答方法

【预习案】

认真阅读课本P65-67,并结合之前所学知识回答下列问题：

1、逆合成分析法示意图

目标化合物⇒中间体⇒中间体2、草酸二乙酯的合成

(1)逆合成分析

基础原料

(2)合成步骤(用化学方程式表示)

①

，反应类型：

反应；

②

，反应类型：

反应；

③

，反应类型：

反应；

[O]④HOCH2CH2OH――→HOOC—COOH，反应类型：

反应；

⑤

，反应类型：

反应。

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【探究案】

【合作探究一】一元合成路线

HXNaOH氧化氧化R—CH===CH2――→卤代烃――――→一元醇――→一元醛――→一元羧酸―→酯

水溶液、△【例题1】H是一种香料，可用下图的设计方案合成。

已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：

②烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。请回答下列问题：

(1)

D的结构简式为____________________________________________。

(2)

烃A→B的化学反应方程式是__________________________________。

(3)

F→G的化学反应类型为______________。

(4)

E＋G→H的化学反应方程式为____________________________。

(5) H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其烃基上一氯代物有三种的是

(用结构简式表示)

。

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【自我检测1】利用逆合成法分析由CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的中间过程,写出合成路线。

【合作探究二】二元合成路线[

X2NaOH水溶液氧化氧化CH2===CH2――→CH2X—CH2X――――→二元醇――→二元醛――→二元羧酸

△链酯、环酯、聚酯]

【例题2】乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中，受反应条件的影响，可发生两类不同类型的反应：

浓硫酸，170℃分子内脱水H2CCH2

CH3CH2OH浓硫酸，140℃分子间脱水CH3CH2OCH2CH31,4-二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过下图所示的合成路线制得：

烃类ABr2BNaOH水溶液CH2-CH2C浓硫酸OO

-H2OCH2-CH2其中A可能是(

) A．乙烯

B．乙醇

C．乙二醇

D．乙酸

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【自我检测2】乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：

(1)B和A为同系物，B的结构简式为______________

_____________。

(2)反应①的化学方程式为___________________

__________，

其反应类型为____________________________________________________。

(3)反应③的反应类型为________________________

。

(4)C的结构简式为_______________________________________________ 。

(5)反应②的化学方程式为___________________________________________。

【合作探究三】芳香族化合物合成路线

ClCl2OHNaOH水溶液加热①FeCl3CH3Cl2CH2ClNaOH水溶液加热光照CH2OH氧化CHO氧化COOH②

【例3】BPO是使面粉增白的一种添加剂。分子结构中有两个苯环的BPO只含有C、H、O三种元素，其相对分子质量不超过250，氧元素的质量分数约为26.45%。BPO可通过下列方法得到(反应条件略) ：

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CCl3CH3ClCOClH2OH2O2ACl2①BPO

②

(1)

A的结构简式为________

，反应①的反应类型为________

。

(2)

反应②的化学方程式为_________________________________________。

(3)

BPO具有对称的分子结构且分子中含有过氧键(—O—O—)

，但不能发生

银镜反应，试写出BPO的结构简式：__________________________________。

【自我检测3】邻羟基桂皮酸(Ⅳ)是合成香精的重要原料，下列为合成邻羟基桂皮酸(Ⅳ)的路线之一：

CHOHOCH3CHO稀碱ONaCHCH2CHOOHIIONa①银氨溶液，OHCHCHCOOHIVCHCHCHO②H+IIII

试回答：(1)Ⅰ中含氧官能团的名称是________和________。

(2)Ⅱ―→Ⅲ的反应类型是________。

(3)①Ⅳ与乙醇和浓硫酸混合加热的化学方程式为_______________________ 。

②Ⅳ与过量NaOH溶液反应的化学方程式为____________________________。

(4)有机物X与Ⅳ互为同分异构体，且X有如下特点：

①是苯的对位取代物；

②能与NaHCO3反应放出气体；

③能发生银镜反应。

请写出X的一种结构简式：________________________________________。

(5)下列说法正确的是________(填字母)。

A．Ⅰ的化学式为C7H8O2

B．Ⅰ遇氯化铁溶液呈紫色

C．Ⅱ能与NaHCO3溶液反应

D．1mol有机物Ⅳ最多能与4molH2加成

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【合作探究四】由反应条件推反应类型

特征反应条件

X2光照hv

(X:Cl，Br，I) X2/ FeX3

(X:Cl，Br，I) X2水或X2/CCl4

(X:Cl，Br) HX,加热（X:Cl，Br）

浓硫酸，加热

浓硫酸加热140℃

浓硫酸加热170℃

水溶液加热

NaOH水溶液加热

NaOH醇溶液加热

Cu/Ag,加热

H+/KMnO4

Cu(OH)2加热

H2/Ni(或H2/催化剂)

NaHCO3(aq)

反应类型

基团结构

熟悉的反应方程式

稀硫酸，加热/NaOH

银氨溶液或新制

【训练案】

1、下列有机物可能经过氧化、酯化、加聚三种反应制得高聚物

的是(

) A．CH3—CH2—CH2—OH B．

C．

D．

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2、下列各化合物中，能发生取代、加成、消去、氧化、还原五种反应的是(

)

B.C.

D.

3、已知自动脱水――→R—CHO。现有A、B、C、D、E、F六种有机物有如下转化关系，其中A的分子式为C4H8O3。下列判断正确的是(

)

A. 有机物A结构可能有四种

B. 反应①属于氧化反应

C. 有机物B、D的最简式相同

D. 有机物E是交警检测酒驾的重要物证

4. 以淀粉为基本原料可制备许多物质，如：

下列有关说法中正确的是(

)

A. 淀粉是糖类物质，有甜味，反应①是水解反应

B. 反应③是消去反应、反应④是加聚反应，反应⑤是取代反应

C. 乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可被高锰酸钾酸性溶液氧化

D. 在加热条件下，可用银氨溶液将葡萄糖、乙醇区别开

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5、下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。

根据图示回答问题：

(1)

D的化学名称是________。

(2)

反应③的化学方程式是

_______

_(有机物用结构简式表示)

。

(3)

B的分子式是______

__，A的结构简式是_______

_，

反应①的反应类型是________。

(4)

符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有________个。

①含有邻二取代苯环结构

②与B有相同官能团

③不与FeCl3溶液发生显色反应, 写出其中任意一个同分异构体的结构简式________

。

(5)

G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途

_______

。

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