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认识有机化合物

[考纲要求] 1.

能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。

2.

了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。3.

了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。

4、

了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。

5.

能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。

[知识梳理] 一，有机物的分类及官能团

1．按碳的骨架分类

链状化合物如CHCHCH脂环化合物如(1)有机化合物

环状化合物芳香化合物如323

烷烃如CH烯烃如CH===CH链状烃炔烃如CH≡CH脂肪烃脂环烃：分子中不含苯环，而含有其他

环状结构的烃如(2)烃苯芳香烃苯的同系物如稠环芳香烃如422

2．按官能团分类

(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物

类别

烷烃

烯烃

炔烃

官能团

代表物名称、结构简式

甲烷CH4

乙烯H2C===CH2

乙炔HC≡CH

(碳碳双键) —C≡C—(碳碳三键)

芳香烃

卤代烃

醇

酚

—X(卤素原子) —OH(羟基)

苯

溴乙烷C2H5Br

乙醇C2H5OH [来源:Zxxk.Com][来源学科网Z|X|X|K][来源学*科*网Z*X*X*K][来源学§科§网]

(醚键)

(醛基)

(羰基)

(羧基) 苯酚C6H5OH

乙醚

CH3CH2OCH2CH3

乙醛CH3CHO 丙酮CH3COCH3

乙酸CH3COOH 乙酸乙酯

醚

醛

酮

羧酸

酯

(酯基) CH3COOCH2CH3

二．有机化合物的结构特点、同分异构体及命名

1．有机化合物中碳原子的成键特点

成键数目―→每个碳原子形成4个共价键

| 成键种类―→单键、双键或三键

| 连接方式―→碳链或碳环

2．有机化合物的同分异构现象

同分异构现象

化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象

具有同分异构现象的化合物互为同分异构体

碳链骨架不同如CH3—CH2—CH2—CH3 碳链异构

类型

位置异构

和官能团位置不同如：

CH2===CH—CH2—CH3和

CH3CH===CH—CH3

同分异构体

官能团异构

3．同系物

官能团种类不同

如：CH3CH2OH和CH3—O—CH3

结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物互称同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2===CH2和CH2===CHCH3。

4．有机化合物的命名

(1)烷烃的习惯命名法

十个以上碳原子数—――――→用汉字数字表示相同时――――→用“正”、“异”、“新”等来区别如C5H12的同分异构体有三种，分别是

，(2)烷烃的系统命名法

①几种常见烷基的结构简式：

甲基：—CH3，乙基：—CH2CH3，

――――→依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示十个及以下

，

(用习惯命名法命名)。

丙基(—C3H7)：CH3CH2CH2—，②命名步骤：

选主链→选最长的碳链为主链

编序号→从靠近支链最近的一端开始

写名称→先简后繁，相同基合并

。

如三．研究有机物的一般步骤和方法

1．研究有机化合物的基本步骤

命名为3-甲基己烷。

↓

↓

↓

↓

纯净物

确定实验式

确定分子式

确定结构式

2．分离提纯有机物常用的方法

(1)蒸馏和重结晶

适用对象

常用于分离、提纯液态有机物

要求

①该有机物热稳定性较强

②该有机物与杂质的沸点相差较大

①杂质在所选溶剂中溶解度重结晶

常用于分离、提纯固态有机物

很小或很大

②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大

(2)萃取和分液

①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

②液-液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

③固-液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

3．有机物分子式的确定

(1)元素分析

蒸馏

(2)相对分子质量的测定——质谱法

质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。

4．分子结构的鉴定

(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。

(2)物理方法：

①红外光谱

分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不

同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

②核磁共振氢谱

→种数：等于吸收峰的个数不同化学环境的氢原子—

→每种个数：与吸收峰的面积成正比

[练习巩固] 1．下列说法正确的是

(

)

A．凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物

B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体

C．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体

D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体

2．下列各有机化合物的命名正确的是

(

) A．CH2===CH—CH===CH2

1,3-二丁烯

B．

3-丁醇

C．

甲基苯酚

D．3．下列说法正确的是

2-甲基丁烷

(

) A．按系统命名法，化合物乙基庚烷

B．丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成3种二肽

的名称为2,6-二甲基-5-C．化合物是苯的同系物

D．三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9

4．如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图，请你观察图谱，分析其可能是下列物质

中的

(

)

A．CH3CH2CH2CH3

C．CH3CH2CH2OH

B．(CH3)2CHCH3

D．CH3CH2COOH 5．下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是

(

)

A．①②

B．②③

C．③④

D．①④

6．分析下列有机化合物的结构简式，完成填空。

①CH3CH2CH2CH2CH3

②C2H5OH ③

④

⑤

⑥

⑦

⑧

⑨

⑩

⑪

⑫CH3CHBrCH3

⑬

⑭

⑮

请你对以上有机化合物进行分类，其中，

属于烷烃的是__________；属于烯烃的是__________；

属于芳香烃的是__________；属于卤代烃的是__________；

属于醇的是__________；属于醛的是________________；

属于羧酸的是__________；属于酯的是______________；

属于酚的是________________。

7．有A、B两种烃，其相关信息如下：

①完全燃烧的产物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1 A ②28

④一氯代物只有一种结构

①饱和链烃，通常情况下呈气态

B ②有同分异构体

③二溴代物有三种

回答下列问题：

(1)烃A的最简式是____________；

(2)烃A的结构简式是______________；

(3)烃B的三种二溴代物的结构简式为__________________________________；

(4)烃C为烃B的同系物，常温下为气态且只有一种一溴代物，则烃C的一溴代物的结构简式为________________(填一种即可)。

8．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

实验步骤

(1)称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。

(2)将9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g。

(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反(3)用结构简式表示A中含(2)A的分子式为________。

解释或实验结论

试通过计算填空：

(1)A的相对分子质量为____。

应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)。

(4)A的核磁共振氢谱如下图：

有的官能团________、______。

(4)A中含有________种氢原子。

(5)综上所述，A的结构简式为__________。

9．有机化合物A～H的转换关系如下所示：

请回答下列问题：

(1)链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是________________，名称是____________；

(2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是______________________________________________________________ ______________________________________________________________________；

(3)G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是_________________；

(4)①的反应类型是____________；③的反应类型是____________；

(5)链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B所有可能的结构简式

______________________________________________________________________。

(6)C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构)，则C的结构简式为__________________________________________________________。