第二节　应用广泛的高分子材料公开课参赛课教案

第二节

应用广泛的高分子材料

[目标定位]

1.知道高分子化合物的结构特点和基本性质，知道高聚物的结构与性质的关系。2.知道塑料、合成纤维、合成橡胶的性质和用途。

一

塑

料

1．(1)按合成材料的用途和性能可分为三大类：合成高分子材料、功能高分子材料和复合材料。

(2)应用广泛的“三大合成材料”是指塑料、合成纤维和合成橡胶。

2．塑料的主要成分是合成高分子化合物，即合成树脂。有些塑料受热后可以熔化(如聚乙烯)，这种塑料叫热塑性塑料；有些塑料受热后不能熔化(如酚醛树脂)，这种塑料叫热固性塑料。

3．聚乙烯

合成条件

高分子链

相对分子质量

密度

4.酚醛树脂

(1)含义：是用酚类(如苯酚)和醛类(如甲醛)在酸或碱的催化作用下相互缩合而生成的高分子化合物。

(2)制备和结构：

高压聚乙烯

高温、高压，引发剂

较短

较低

较低

低压聚乙烯

低压，催化剂

较长

较高

较高

如在酸催化下的化学方程式为

；

。

高分子化合物的结构与性质

结构

溶解性

性能

特性

常见物质

线型高分子

分子中的原子以共价键相互连结，构成一条很长的卷曲状态的“链”

能缓慢溶解于适当溶剂

具有热塑性，无固定熔点

强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘性好

聚乙烯、聚氯乙烯、天然橡胶

体型高分子

分子链与分子链之间还有许多共价键交联起来，形成三维空间的网状结构

很难溶解，但往往有一定程度的胀大

具有热固性，受热不熔化

强度大、绝缘性好，有可塑性

酚醛树脂、硫化橡胶

1．下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法错误的是(

) ①高分子化合物的相对分子质量都很大

②纯净的淀粉属于纯净物

③有机高分子的结构分为线型结构和体型结构

④线型高分子具有热固型

⑤高分子材料一般不易燃烧

A．④⑤

C．②⑤

答案

D 解析

淀粉是高分子化合物，属于混合物；线型高分子化合物的链与链之间未形成化学键，仅以分子间作用力相结合，故受热易熔化，具有热塑性；有机高分子化合物一般易燃烧。

2．生物降解塑料能在微生物的作用下降解成二氧化碳和水，从而消除废弃塑料对环境的污染。B．①③

D．②④⑤

PHB塑料就属于这种塑料，其结构简式为确的是(

) A．PHB是一种聚酯，有固定的熔点

B．PHB的降解过程不需要氧气参加反应

C．合成PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOH D．通过加聚反应可以制得PHB 答案

C 下面有关PHB的说法中正

解析

是高分子化合物，属于混合物，没有固定的熔点；PHB是聚酯类高分子化合物，通过缩聚反应制得；其降解过程是先水解生成2-羟基丁酸，然后被氧化为CO2和H2O。

二

合成纤维

合成橡胶

1．合成纤维

(1)纤维分为天然纤维和化学纤维，化学纤维又分为人造纤维和合成纤维。棉花、羊毛、蚕丝和麻等是天然纤维；用木材等为原料，经化学加工处理的是人造纤维；用石油、天然气、煤和农副产品作原料加工制得单体，经聚合反应制得的是合成纤维。

(2)合成纤维的“六大纶”是指涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶和氯纶，其中被称作“人造棉花”的是维纶。

(3)涤纶是聚对苯二甲酸乙二醇酯纤维的商品名。写出生成涤纶的化学方程式：

。

2．合成橡胶

(1)橡胶的分类

丁苯橡胶通用橡胶顺丁橡胶橡胶氯丁橡胶合成橡胶聚硫橡胶：有耐油性特种橡胶硅橡胶：有耐热、耐寒性

天然橡胶



催化剂4

(2)合成橡胶

①原料：以石油、天然气为原料，以二烯烃和烯烃等为单体聚合而成。

②性能：具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。

(3)①顺丁橡胶是以1,3-丁二烯为原料，在催化剂作用下，通过加聚反应，得到以顺式结构为主的聚1,3-丁二烯。化学方程式为nCH—CH

===CH―→2

===CH2

―

123。

②天然橡胶是异戊二烯的顺式聚合物，写出异戊二烯和天然橡胶的结构简式：

。,

有机高分子化学反应的特点

(1)与结构的关系：结构决定性质，高分子的化学反应主要取决于结构特点、官能团与基团之间的影响。如碳碳双键易氧化和加成，酯基易水解、醇解，羧基易发生酯化、取代等反应。

(2)常见的有机高分子化学反应

①降解：在一定条件下，高分子材料降解为小分子。如有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)热解为甲基丙烯酸甲酯；聚苯乙烯用氧化钡处理，能分解为苯乙烯。常见的高分子降解方法有：生物降解、化学降解、光降解等。

②橡胶硫化：天然橡胶()经硫化，破坏了碳碳双键，形成单硫键(—S—)或双硫键(—S—S—)，线型结构变为体型(网状)结构。

③催化裂化：塑料催化裂化得到柴油、煤油、汽油及可燃气体等。

3.橡胶树是热带植物，在我国海南已大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶，天然橡胶的成分是聚异戊二烯，其结构简式为试回答下列问题：

(1)天然橡胶能溶于汽油的根本原因是________，天然橡胶加入适当的硫黄进行硫化后，其结构由________变成________，因而硫化橡胶________(填“能”或“不能”)溶于汽油。

(2)天然橡胶的单体是一种无色液体，将该无色液体加入溴水中，溴水________(填“能”或“不能”)褪色。

答案

(1)天然橡胶是线型结构

线型结构

网状结构(或体型结构)

不能

(2)能

解析

(1)从天然橡胶成分的结构简式可知，天然橡胶为线型结构的高分子，能溶于汽油等有机溶剂。天然橡胶硫化后，引入的硫原子可通过形成共价键，使高分子链发生交联，形成网状结构，故硫化橡胶不能溶于汽油。

(2)天然橡胶的单体中含有两个碳碳双键，能发生加成反应，使溴水褪色。

4.下列说法正确的是(

) A.利用石油作原料制得的纤维是人造纤维

B.天然纤维是不能再被加工处理的

C.合成纤维、人造纤维和天然纤维统称化学纤维

D.煤和农副产品也可经过处理制得合成纤维

答案

D 解析

棉花、羊毛、木材和草类的纤维都是天然纤维；天然纤维经过人工处理形成人造纤维；以石油、天然气、煤和农副产品作原料制成单体，经聚合反应制成的是合成纤维，合成纤维和人造纤维统称化学纤维。故只有D正确。

—塑料应用广泛的—高分子材料—三大合成材料——合成纤维—合成橡胶—分类

1．下列物质中一定属于合成高分子化合物的是(

) A．塑料

C．橡胶

答案

A 解析

只有塑料才是由人工合成的高分子化合物，其他均存在天然和人工合成两种高分子化合物。

2．橡胶属于重要的工业原料。它是一种有机高分子化合物，具有良好的弹性，但强度较差。为了增加某些橡胶制品的强度，加工时往往需进行硫化处理，即将橡胶原料与硫黄在一定条件下反应。橡胶制品硫化程度越高，强度越大，弹性越差。下列橡胶制品中，加工时硫化程度最高的是(

) A．橡皮筋

C．普通气球

答案

B 解析

橡皮筋和普通气球的弹性好，所以硫化程度小；汽车外胎与医用乳胶手套相比，前者要承受更大的压力，所以制汽车外胎的橡胶硫化程度更高。

3．下列说法中正确的是(

) B．汽车外胎

D．医用乳胶手套

B．纤维

D．蛋白质

A．天然纤维就是纤维素

B．合成纤维的主要原料是石油、天然气、煤和农副产品

C．化学纤维的原料不可以是天然纤维

D．生产合成纤维的过程中发生的是物理变化

答案

B 解析

天然纤维不仅包括纤维素，还包括羊毛、蚕丝等；生产合成纤维的主要原料是石油、天然气、煤和农副产品；在生产合成纤维过程中必包含加聚反应或缩聚反应，应属于化学变化；化学纤维的原料可以是天然纤维，如黏胶纤维就是用木材、草类等天然纤维经化学加工制成的。

4．下列有机化合物，既能发生加成反应，又能发生加聚反应，还能发生缩聚反应的是(

)

答案

B

解析

苯酚能发生加成反应(与H2)，还能发生缩聚反应(和甲醛)，但不能发生加聚反应，故A错；B、C、D结构中的碳碳双键都能发生加成、加聚反应，但C、D中都只含有羧基，不能发生缩聚反应，而B中含有羟基和羧基，可以发生缩聚反应。

5．舱外航天服可为航天员出舱活动提供适当的大气压强、足够的氧气、适宜的温湿度，航天服还要具有足够的强度，防止辐射、微流星和空间碎片对航天员的伤害，保证航天员的工作能力；航天服还能提供可靠有效保障及遥测通信保障等。制作这种航天服的材料以氨纶和尼龙为主。其中尼龙-1010的结构简式如下所示：

H?NH—(CH2)10—NH—CO—(CH2)8—CO?OH 下列有关尼龙-1010的说法正确的是(

) A．尼龙-1010是通过加聚反应制成的

B．尼龙-1010的单体是H2N(CH2)10NHCO(CH2)8COOH C．尼龙-1010是通过缩聚反应制成的

D．制作舱外航天服的材料要质轻，方便航天员在外行走

答案

C 解析

尼龙-1010分子结构中含有若干肽键因此它是通过缩聚反应制成的，A项错误，C项正确；合成尼龙-1010的单体是H2N(CH2)10NH2和HOOC(CH2)8COOH，B项错误；

由于舱外航天服是在太空失重的情况下穿的，不需要考虑选轻质材料，D项错误。

6．己内酰胺是生产锦纶纤维的重要原料。已知己内酰胺的结构简式如下：

(1)写出己内酰胺在一定条件下发生水解反应的化学方程式：________________________________________________________________________。

(2)写出己内酰胺的水解产物发生缩聚反应生成锦纶纤维的化学方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

答案

(1)

(2)

解析

己内酰胺水解时酰胺键(原子。

)发生断裂，其中羰基连接—OH，亚氨基连接氢(2)

分子形成高聚物。

含有氨基和羧基，能够发生缩聚反应，在氨基和羧基之间脱去水

40分钟课时作业

[基础过关]

1．下列对于废弃塑料制品的处理方法中，最为恰当的是(

) A．切成碎片填埋于土壤中

B．焚烧

C．倾倒于海洋中

D．用化学方法加工成防水涂料或汽油

答案

D

解析

废弃塑料非常稳定，埋在土壤中长时间不易降解，不仅影响土壤的透气性，还会改变土壤的结构，A错误；将废弃塑料制品焚烧或倾倒于海洋中，会引起大气和海洋污染，B、C错误；将废弃塑料加工再利用是处理“白色污染”的一种合理方法，D正确。

2．下列原料或制成的产品中，如果出现破损不可以进行修补的是(

) A．聚氯乙烯凉鞋

C．自行车内胎

答案

B 解析

聚氯乙烯凉鞋、自行车内胎、聚乙烯塑料膜等都是用热塑性树脂加工而成的塑料制成的，可以反复加工，多次使用，出现破损时可进行热修补，而电木插座是用酚醛塑料制成的，具有热固性，受热不熔化，出现破损时不能进行热修补。

B．电木插座

D．聚乙烯塑料膜

3．丁苯橡胶的结构简式为对丁苯废旧物(以纯净物计)进行催化分解可得到乙烯和乙炔(CHCH)。下列说法正确的是(

) A．丁苯橡胶是纯净物

B．丁苯橡胶粉末加入到溴水中不会产生褪色现象

C．合成丁苯橡胶的单体只有1种

D．若回收1.58 t丁苯橡胶废旧物(假设原子利用率为100%)，则得到0.28 t乙烯

答案

D 解析

选项A，丁苯橡胶是混合物；选项B，丁苯橡胶中含有碳碳双键，具有烯烃的性质，能使溴水褪色；选项C，C6H5—CH===CH2和CH2===CH—CH===CH2发生加聚反应可得丁苯橡胶；根据丁苯橡胶的分子式(C12H14)n有：(C12H14)n―→nCH2===CH2＋5nHC≡CH，可得1.58 t×28nCH2===CH2的质量为＝0.28 t，D项正确。

158n4．下列高聚物必须由两种单体加聚而成的是(

)

答案

C 解析

A项中的高聚物是由一种单体(CH2===CHCH3)加聚而成的；B项中的高聚物也是由一

种单体()加聚而成的；C项中的高聚物由两种单体(CH2===CHCH3和CH2===CH—CH===CH2)加聚而成；D项中的高聚物不是加聚反应生成的。

5．PBT是最坚韧的工程热塑性材料之一，它是半结晶材料，有非常好的化学稳定性、机械强度、电绝缘性和热稳定性，其结构简式为

下列叙述错误的是(

) A．PBT具有热固性，受热不熔化

B．PBT的单体是对苯二甲酸和丁二醇

C．由单体合成PBT的反应属于缩聚反应

D．1 mol PBT与NaOH溶液反应时，最多可消耗

2n mol NaOH 答案

A 解析

由题中“PBT是最坚韧的工程热塑性材料之一”以及非常好的热稳定性可推知A不正确；PBT的单体为和HOCH2CH2CH2CH2OH。

6．某有机物通过加聚反应生成高聚物，还能水解生成两种有机物，则这种有机物的结构中一定具备的基团是(

)

A．①②⑤

C．②④⑤

答案

C 解析

根据该有机物的性质：能发生加聚反应说明分子中含有碳碳双键；能水解生成两种有机物，说明分子中含有酯基或肽键，由题意可知答案为C。

7．下列对人造羊毛和聚酯纤维

B．②③⑤

D．①②⑥

()的说法正确的是(

) A．羊毛与聚酯纤维的化学成分相同，都为纯净物

B．聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能发生水解反应

C．该聚酯纤维是由单体对苯二甲酸和乙二醇经过加聚反应生成的

D．羊毛与聚酯纤维不能用燃烧的方法区别

答案

B 解析

羊毛的化学成分是蛋白质，而聚酯纤维的化学成分是酯类，高分子化合物都是混合物，A不正确；羊毛和聚酯纤维在一定条件下都能水解，蛋白质最终水解成氨基酸，聚酯纤维水解成对苯二甲酸和乙二醇，B正确；该聚酯纤维是由对苯二甲酸和乙二醇经过缩聚反应合成的，C不正确；羊毛的主要成分是蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，可以区别，D不正确。

8．近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。

下列说法正确的是(

) A．合成人造羊毛的反应属于缩聚反应

B．A生成C的反应属于加成反应

C．A生成D的反应属于取代反应

D．烃A的结构简式为CH2===CH2

答案

B 解析

人造羊毛的单体是CH2===CH—CN和CH2===CH—OOCCH3，推测A生成C的反应属于加成反应，即A为乙炔，由此推测A生成D的反应属于加成反应。

9．硅橡胶是一种新型橡胶，它是由二甲基二氯硅烷经过两种类型的反应而生成的高分子化合物：

则这两种反应为(

) A．消去反应，加聚反应

C．水解反应，加聚反应

答案

D 解析

反应①为水解反应：

(CH3)2SiCl2＋2H—OH―→(CH3)2Si(OH)2＋2HCl；

反应②为缩聚反应：

B．氧化反应，聚合反应

D．水解反应，缩聚反应

(n－1)H2O。

[能力提升]

10．使用有机材料制成的塑料薄膜，会给环境造成“白色污染”，后果十分严重。我国最后研制成功的一类可降解塑料的结构如下，该类塑料具有良好的生物适应性和分解性，能够自然腐烂分解。试回答下列问题：

(C)H?O—CH2—CH2—CH2—CO?OH (1)写出下列物质的单体：

A______________________、B____________________、C______________________。

(2)可降解塑料在自然界可通过________(填反应类型)反应分解为小分子物质。

(3)相同条件下焚烧下列物质，污染大气最严重的是________(填字母)。

a．聚氯乙烯

b．可降解塑料

c．聚丙烯

d．有机玻璃

答案

(1)

(2)水解

(3)a

HO—CH2—CH2—CH2—COOH 解析

(1)根据三种塑料的结构可知它们的单体的结构简式。(2)三种塑料均含酯基，故可通过水解反应分解为小分子物质。(3)聚氯乙烯的燃烧产物中除了碳的氧化物和水外，还有含氯元素的有害物质，比其他三种物质对大气的污染更严重。

11．聚酰胺-66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：

已知反应：R—CN――→R—COOH，

H＋H2OR—CN――→R—CH2NH2。

Ni(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为________________。

(2)D的结构简式为________________。①的反应类型为________________。

(3)为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及________________。

(4)由F和G生成H的化学方程式为H2________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

答案

(1)(CH3)2CHCHO、CH3CH2CH2CHO (2)CH2ClCH2CH2CH2Cl

取代反应

(3)AgNO3溶液与稀硝酸

(4)nHOOC(CH2)4COOH＋nNH2(CH2)6NH2―→

(2n－1)H2O 解析

A经H2加成得到环丁醚B，B与HCl取代得到C(氯代丁醇)，再进行一步取代得D；通过反应①取代得到己二腈，结合所给信息可知F是己二酸，G是己二胺，通过缩聚反应得到H(聚酰胺-66)。

(1)B分子式是C4H8O，符合饱和一元醛的通式，可以写出：(CH3)2CHCHO、CH3CH2CH2CHO。

(2)D是CH2ClCH2CH2CH2Cl；反应①是取代反应。

(3)要检验氯代烃中氯元素，应先通过NaOH溶液水解，然后用AgNO3溶液和稀HNO3检验Cl。

12．A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：

－

回答下列问题：

(1)A的名称是__________________，B含有的官能团的名称是________________________________________________________________________。

(2)①的反应类型是________________，⑦的反应类型是______________。

(3)C和D的结构简式分别为______________________、____________________。

(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为________________________________________________________________________。

(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体________________________________________________________________________(填结构简式)。

(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线。

答案

(1)乙炔

碳碳双键和酯基

(2)加成反应

消去反应

(3)

CH3CH2CH2CHO (4)11

(5)

CH3—CH2—CH2—C≡CH、

CH3—CH2—C≡C—CH3

(6)HC≡CH――→KOHCH3CHO

CH2

===CH—CH===CH2

解析

A为乙炔；B的分子式为C4H6O2，由B发生加聚反应生成可知B的结构简式为CH2===CHOOCCH3，含有碳碳双键和酯基，由此说明CH≡CH与CH3COOH发生了加成反应。水解生成C，C的结构简式为由聚乙烯醇缩丁醛的结构可知该化合物是聚乙烯醇()与丁醛的反应获得的，故D为丁醛(CH3CH2CH2CHO)。反应⑦是羟基发生消去反应生成碳碳双键。(4)碳碳双键及其所连的原子共平面，通过碳碳单键的旋转可以使两个双键结构共平面，—CH3上的3个氢原子，最多1个与双键共平面，有2个氢原子不共平面，故最多11个原子共平面。(5)异戊二烯含有5个碳原子，2个不饱和度，含有碳碳三键的同分异构体的碳架结构，有共3种结构(其中标★处可为碳碳三键)。(6)由反应⑤⑥⑦的反应信息可以写出由CH≡CH和CH3CHO为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线。

13．秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

回答下列问题：

(1)下列关于糖类的说法正确的是________(填字母)。

a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式

b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全

d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

(2)B生成C的反应类型为________。

(3)D中的官能团名称为________________________，D生成E的反应类型为________。

(4)F 的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为________________________________________________________________________。

(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________。

(6)参照上述合成路线，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线______________________________________________________________。

答案

(1)cd

(2)取代反应(酯化反应)

(3)酯基、碳碳双键

消去反应

(4)己二酸

nHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH????HO?CO(CH2)4COO(CH2)4O?H＋(2n－1)H2O 催化剂(5)12

(6)

KMnO4/H＋――→△解析

(1)a项，大多数糖有甜味，具有CnH2mOm的通式，但有的糖类没有甜味，如淀粉和纤维素，也有的糖类不符CnH2mOm的通式，错误；b项，麦芽糖只能水解生成葡萄糖，错误；c项，用银镜反应可以判断淀粉是否发生水解，用碘水可以判断淀粉是否水解完全，正确；d项，淀粉和纤维素都属于天然高分子化合物，正确。

(2)(反，反)-2,4-己二烯二酸与CH3OH在酸性和加热条件下发生酯化反应生成C物质，酯化反应也为取代反应。

(3)由D的结构简式可以看出D中含有和两种官能团，由D和E两种物质结构的异同可以得出D生成E发生的是消去反应。

(4)由F的结构简式可知F为己二酸，己二酸与1,4-丁二醇发生缩聚反应生成聚酯G，其反应的化学方程式为

nHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH－1)H2O。

＋(2n(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W能与足量NaHCO3溶液反应生成44 g CO2(即1 mol)，说明W中含有2个—COOH，W中苯环上的两个取代基有4种情况：

①2个—CH2COOH，②—CH2CH2COOH和—COOH，

③和—COOH，④和—CH3，每种情况又都有邻、间、对三种位置的同分异构体，故W共有满足条件的12种同分异构体，其核磁共振氢谱有三组峰的结构具有较大的对称性，结构简式为