归纳与整理第一课时教学实录

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第十章

认识有机化合物

常见的烃

学案43

有机物的组成、结构、分类和命名

[考纲要求]

1.了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。2.了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。3.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。4.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。5.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。6.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。

知识点一

有机化合物的分类

1．按碳的骨架分类

2．按官能团分类

官能团：决定____________________的原子或原子团。

类别

烷烃

烯烃

炔烃

卤代烃

醇

酚

官能团结构和名称

—X(X表示卤素原子)

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典型代表物的名称和结构简式

甲烷

CH4

乙烯

________ 乙炔

________ 溴乙烷

____________ 乙醇________________ 苯酚

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醚

醛

酮

羧酸

胺

问题思考

1．具有同一官能团的有机物是否为同一类有机物？

2．具有同一通式的有机物是否一定属于同系物？

知识点二

有机化合物的结构特点

1．有机化合物中碳原子的成键特点

成键数目―→每个碳原子形成4个共价键

成键种类―→单键、双键或三键

连接方式―→碳链或碳环

2．同系物

(1)结构相似：官能团的种类和数目相同。

(2)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。

3．有机物的同分异构现象

乙醚________________ 乙醛__________ 丙酮__________ 乙酸____________ 甲胺________ (1)同分异构体

(2)同分异构体的常见类型

①________异构：碳链骨架不同。

②________异构：官能团的位置不同。

③________异构：具有不同的官能团。

知识点三

有机化合物的命名

1．烷烃的习惯命名

辛、壬、癸表示碳原子数――→用汉字表示――→用“正”、“异”、“新”来区别十个以上相同时十个及以下――→依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、

2．烷烃的系统命名法

命名步骤如下：

(1)选主链(最长碳链)，称某烷；

(2)编碳位(最小定位)，定支链；

(3)取代基，写在前，注位置，短线连；

(4)不同基，简到繁，相同基，合并算。

另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、二、三、四……表示相同取代基的数目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。

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如命名为：________________；

命名为：__________________________。

3．烯烃和炔烃的命名

(1)选主链，定某烯(炔)：将含有____________的最长碳链作为主链，称为“________”或

“________”。

(2)近双(三)键，定号位：从距离________________最近的一端给主链上的碳原子依次编

号定位。

(3)标双(三)键，合并算：用阿拉伯数字标明__________的位置(只需标明

________________________的数字)。用“二”、“三”等表示____________的个数。

例如：

________；

________________。

4．苯的同系物的命名

(1)习惯命名法

如CH3称为甲苯，C2H5称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、

间二甲苯、对二甲苯。

(2)系统命名法

将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号

给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫作________________，间二甲苯叫作______，对二

甲苯叫作________________。

5．烃的衍生物命名

有机化合物的命名，是以烷烃的命名为基础的，简单来说，烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步。在给其他有机化合物命名时，一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤，下面我们主要介绍烃的衍生物的命名：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名，因为在这些有机物中，都含有官能团，所以在选母体时，如果官能团中没有碳原子(如—OH)，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子(如—CHO)，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小。

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醛：CH3CH2CH2CHO

________；

酯：CH3COOC2H5

____________；

HCOOC2H5

____________。

知识点四

研究有机化合物的一般步骤和方法

1．研究有机化合物的基本步骤

分离元素定量分析测定相对分子质量结合某些物理性―→―→―→

提纯确定实验式确定分子式质确定结构式2．分离、提纯有机化合物的常用方法

(1)蒸馏和重结晶

适用对象

蒸馏

常用于分离、提纯__态有机物

重结晶

常用于分离、提纯________态有机物

要求

①该有机物________性较强

②该有机物与杂质的________相差较大

①杂质在所选溶剂中溶解度____________ ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受________________ 高考资源网版权所有，侵权必究！

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(2)萃取分液

①液-液萃取：利用有机物在________________________________，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

②固-液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

③色谱法

a．原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物。

b．常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。

3.有机物分子式的确定

(1)元素分析

①定性分析

用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C―→CO2，H―→H2O，S―→SO2，N―→N2。

②定量分析

将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即实验式。

③李比希氧化产物吸收法

用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，计算出分子中碳氢原子的含量，其余的为氧原子的含量。

(2)有机物分子式的确定

(3)确定有机物分子式的规律

①最简式规律

最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比例相同。

要注意的是：a.在含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式。

b．含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。

②相对分子质量相同的有机物

a．含有n个碳原子的醇与含有(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯。

b．含有n个碳原子的烷烃与含有(n－1)个碳原子的饱和一元醛。

③“商余法”推断有机物的分子式(设烃的相对分子质量为M) Ma.得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数。

12Mb.的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少12一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。

4．确定有机物结构式的常用方法

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(1)写出有机物(a)的系统命名法的名称______________。

(2)有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式_________________________ ________________。

(3)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是___________________________________ 填代号)。

(4)任写一种与(e)互为同系物的有机物的结构简式____________________________ __________________。

(5)上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有______________(填代号)。

(6)(a)(b)(c)(d)(e)五种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有_______(填代号)。

二、确定有机物分子式、结构式的思维模型

典例导悟2

(2011·合肥质检)碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。

(1)A的分子式是____________。

(2)A有2个不同的、位于碳链两端的含氧官能团，其名称是________、________。

(3)一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。

①A的结构简式是________________________________________________________。

②A不能发生的反应是________(填写序号字母)。

a．取代反应

b．消去反应

c．酯化反应

d．还原反应

(4)写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式：_______

________________________________________________________________________。

(5)A还有另一种酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量

相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是_________ ________________________________________________________________________。

(6)已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：

B也能与环氧氯丙烷发生类似反应，生成高聚物，该高聚物的结构简式是

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________________________________________________________________________。

三、解题技能——同分异构体的书写技巧

1．等效氢法

在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断“等效氢”，从而确定同分异构体数目。

有机物的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。

判断“等效氢”的三条原则是：

(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢原子等同。

(2)同一碳原子上所连的甲基是等效的；如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。

(3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等同。

典例导悟3

(2011·南京模拟)下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是(

)

听课记录：

2．基团位移法

该方法比等效氢法来得直观，该方法的特点是，对给定的有机物先将碳键展开，然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物。需要注意的是，移动基团时要避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。

典例导悟4

分子式为C5H10的链状烯烃，可能的结构有(

) A．3种

B．4种

C．5种

D．6种

听课记录：

3．定一移二法

对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。

典例导悟5

若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后，所形成的化合物的数目有(

) A．5

B．7

C．8

D．10 听课记录：

4．轴线移动法

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对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃，要确定两者是否为同分异构体，可以画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。

典例导悟6

萘分子的结构式可以表示为或，两者是等同的。苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式，这两者也是等同的。现有结构式(A)～(D)，其中

(Ⅰ)

(Ⅱ)

(1)跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是_________________________________________。

(2)跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是______________________________________。

5．排列组合法

典例导悟7

(2010·黄山模拟)有三种不同的基团，分别为—X、—Y、—Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是(

) A．10种

B．8种

C．6种

D．4种

听课记录：

6．不饱和度法

不饱和度Ω又称缺H指数，有机物每有一不饱和度，就比相同碳原子数的烷烃少两个H原子，所以，有机物每有一个环或一个双键CC或CO，相当于有一个Ω，一个—C≡C—相当于两个Ω，一个相当于四个Ω。利用不饱和度可帮助检测有机物可能有的结构，写出其同分异构体。

典例导悟8

有机物O的同分异构体有多种，请写出符合下列要求的同分异构体的结构简式。

(1)具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基；

(2)已知不饱和碳碳键上不能连有—OH。

变式演练2 (2011·合肥模拟)某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，则该烃的分子式不可能的是(

) A．C2H6

B．C4H10

C．C5H12

D．C8H18

变式演练3 分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(

) A．3种

B．4种

C．5种

D．6种

变式演练4 环己烷有两种空间立体结构：船式环己烷()和椅式环己烷()。如果环己烷分子中有两个不同碳上的氢原子被氯原子取代，考虑环己烷的船式和椅式结构，则二氯环己烷应有同分异构体(

) A．12种

B．6种

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C．18种

D．9种

变式演练5 分子式为C6H9Br的有机物，其结构不可能是(

) A．含有一个双键的直链有机物

B．含有两个双键的直链有机物

C．含有一个双键的环状有机物

D．含有一个三键的直链有机物

题组一

有机物的分类与常见官能团的识别

1．(2010·全国理综Ⅰ，11)右图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是(

) A．①②

B．②③

C．③④

D．①④

2．(2009·安徽理综，8)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是(

)

A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基

B．含有苯环、羟基、羰基、羧基

C．含有羟基、羰基、羧基、酯基

D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基

题组二

有机物的结构确定及命名

A．2-甲基-1,3-丁二烯和1-丁炔

B．1,3-戊二烯和2-丁炔

C．2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔

D．2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔

4．(2010·课标全国卷，36改编)PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性。因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：

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已知以下信息：

①A可使溴的CCl4溶液褪色；

②B中有五种不同化学环境的氢；

③C可与FeCl3溶液发生显色反应；

④D不能使溴的CCl4溶液褪色，其一氯代物只有一种。

请回答下列问题：

(1)A的化学名称是________；

(2)B的结构简式为________；

(3)C与D反应生成E的化学方程式为______________________________________ ________________________________________________________________________；

(4)D有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是____________________(写出结构简式)；

(5)B的同分异构体中含有苯环的还有________种。

5．(2009·宁夏理综，39改编)A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示。

实验表明：

①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气；

②F具有五元环结构；

③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；

④1 mol J与足量金属钠反应可放出22.4 L氢气(标准状况)。

请根据以上信息回答下列问题：

(1)A的结构简式为________________________(不考虑立体结构)，由A生成B的反应类型是____________反应；

(2)D的结构简式为______________；

(3)由E生成F的化学方程式为

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________，

E中官能团有________________(填名称)，与E具有相同官能团的E的同分异构体还有高考资源网版权所有，侵权必究！

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________________________________________________________________________ (写出结构简式，不考虑立体结构)；

(4)G的结构简式为_______________________________________________________；

(5)由I生成J的化学方程式为_____________________________________________ ________________________________________________________________________。

6．(2011·海南，16)乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去)：

请回答下列问题：

(1)A的化学名称是__________；

(2)B和A反应生成C的化学方程式为______________________________________ ________________________________________________________________________，

该反应的类型为__________；

(3)D的结构简式为

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________；

(4)F的结构简式为______________________________________________________ ________________________________________________________________________；

(5)D的同分异构体的结构简式为___________________________________________ ________________________________________________________________________。

题组一

有机化合物的分类和命名

1．下列物质中不属于羧酸类有机物的是(

) C．CH2===CH—COOH(丙烯酸)

2．下列各化合物的命名中正确的是(

) A．CH2===CH—CH===CH2

1,3-二丁烯

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题组二

官能团的性质

3．从甜橙的芳香油中可分离得到如图结构的化合物：现有试剂：①酸性KMnO4溶液；②H2/Ni；③Ag(NH3)2OH溶液；④新制Cu(OH)2悬浊液，能与该化合物中所有官能团都

发生反应的试剂有(

) A．①②

B．②③

C．③④

D．①④

4．2010年8月15日卫生部召开新闻发布会，通报“圣元乳粉疑致儿童性早熟”调查结果。通报指出，圣元乳粉中未检出己烯雌酚和醋酸甲孕酮等禁用的外源性性激素，内源性雌激素和孕激素的检出值符合国内外文献报道的含量范围，换句话说，患儿乳房早发育与其所食用的圣元乳粉没有关联。

己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于卵巢功能不全或垂体功能异常引起的各种疾病。己烯雌酚分子的结构简式如图所示，有关己烯雌酚的下列说法中不正确的是(

) A．己烯雌酚的分子式为C18H20O2

B．己烯雌酚能使FeCl3溶液发生显色反应

C．1 mol己烯雌酚最多能与5 mol Br2反应

D．己烯雌酚能与NaHCO3溶液反应放出CO2

题组三

同分异构体

5．(2011·沈阳模拟)最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是(

) A．辛烯和3-甲基-1-丁烯

B．苯和乙炔

C．1-氯丙烷和2-氯丙烷

D．甲基环己烷和己炔

6．已知X、Y、Z三种醇互为同系物，则建立在假设基础上的推断正确的是(

)

假设

推断

A 若X、Y均能发生消去反应

Z一定能发生消去反应

－B 若X、Y分子中分别有1个、2个碳原子

Z的摩尔质量不小于60 g·mol1

C 若X是酒的主要成分

Y可能是丙三醇

D 若X、Y均存在醇类同分异构体

Z一定存在醇类同分异构体

题组四

实验探究

7．(2011·长沙模拟)有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

实验步骤

解释或实验结论

(1)称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是试通过计算填空：

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相同条件下H2的45倍。

(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g。

(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)。

(4)A的核磁共振氢谱如下图：

(1)A的相对分子质量为________。

(2)A的分子式为____。

(3)用结构简式表示A中含有的官能团______、______。

(4)A中含有________种氢原子。

(5)综上所述，A的结构简式为__________。

学案43

有机物的组成、结构、分类和命名

【课前准备区】

知识点一

1．(1)CH3CH2CH3

(2)CH4

CH2===CH2

CH≡CH

2．化合物特殊性质

、双键

CH2===CH2

、三键

HC≡CH

CH3CH2Br

—OH、羟基

CH3CH2OH

—OH、羟基

、醚键

CH3CH2OCH2CH3

、醛基

、羰基

、羧基

CH3COOH —NH2、氨基

CH3—NH2

知识点二

3．(2)①碳链

②位置

③官能团

知识点三

2.2,2-二甲基丙烷

2,5-二甲基-3-乙基己烷

3．(1)双键或三键

某烯

某炔

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(2)双键或三键

(3)双键或三键

双键或三键碳原子编号较小

双键或三键

1-丁烯

4-甲基-1-戊炔

4．(2)1,2-二甲苯

1,3-二甲苯

1,4-二甲苯

5．1-氯丙烷

2-氯丙烷

1,2-二氯乙烷

1-丙醇

2-丙醇

1,2-丙二醇

1,4-苯二酚

丁醛

3-甲基丁醛

3-甲基戊酸

乙酸乙酯

甲酸乙酯

知识点四

2．(1)蒸馏：液

①热稳定

②沸点

重结晶：固

①很小或很大

②温度影响较大

(2)①两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同

问题思考

1．不一定。如：(1)CH3—OH、虽然都含有—OH官能团，但二者属不同类型的有机物。

(2)含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于酯类，有的属于糖类。

2．不一定。如：

(1)

和属于醇类，它们不是同系物。

均符合CnH2n－6O的通式，但前者属酚类，后者(2)CH2===CH2和均符合CnH2n的通式，它们分别属于烯烃和环烷烃。

【课堂活动区】

典例导悟

1．(1)环己烷

环辛烷

苯

棱晶烷

环辛四烯

立方烷

(2)1

3

2 (3)

(1,4-二甲苯)

(1,3,5-三甲苯)

2．(1)C5H10O2

(2)羟基

醛基

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(3)①②b

(4)

(答对其中任意2个均给分) (5)CH3COOCH(CH3)2＋H2O(6) CH3COOH＋(CH3)2CH—OH

102×9.8%解析

N(H)＝＝10，由题意可知N(O)＝2，N(C)＝5，A的分子式为C5H10O2，1又因为A中有2个氧原子，有2个不同的含氧官能团，只能是羟基和醛基。

A与氢气反应生成B，故B为：

3．BC

4.C

5.D

6.(1)AD

(2)B

7.A 8．CCCH2OH CHCHCOH

CHOHCCH

COCHCH2

OCH2CCH

CH2OCCH

CCOCH3

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变式演练

1．(1)2-甲基丙烷

(2)CH3CH2CH2CH3

(3)(b)、(f)

(4)CH≡CH(或其他合理答案)

(5)(a)、(f)

(6)(b)、(c)、(d) 2．B

3.B

4.A

5.A 【课后练习区】

高考集训

1．C

[反应①，双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，双键所连碳原子被氧化为羧基，是除了原官能团溴原子之外的另一种官能团；反应②为卤代烃的水解反应，溴原子在题目所给条件下发生水解，溴原子被羟基取代，产物连同原有的碳碳双键共两种官能团；反应③为卤代烃的消去反应，生成小分子HBr和双键，故产物中只有一种官能团；反应④为双键的加成反应，在碳环上加一个溴原子，但原来已有官能团也为溴原子，故产物中只有一种官能团。] 2．A

[从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。A选项正确。] 3．D

[根据题中信息可知反应时炔烃中的碳碳三键转化为碳碳双键，二烯烃中的单双键互变。据此可以判断要生成的两种反应物分别为和2,3-二甲基-1,3-丁二烯或2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔。] 和，二者分别为丙炔4．(1)丙烯

(2)

(4)CH3CH2CHO

(5)7 5．(1)BrCH2CH===CHCH2Br

取代(或水解) (2)

(3)＋H2O

羧基、羟基

(4)

(5)＋H2O―→

6．(1)乙醇

(2)CH3CH2OH＋CH3COOH应(或取代反应) CH3COOCH2CH3＋H2O

酯化反(3)

(4)

(5)CH3CHO、CH2===CHOH 解析

CH2===CH2与H2O在催化剂作用下发生加成反应，生成CH3CH2OH(A)，高考资源网版权所有，侵权必究！

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CH3CH2OH经氧化生成B(C2H4O2)，则B为CH3COOH。CH3COOH与CH3CH2OH在浓H2SO4、加热条件下发生酯化反应，生成C(C4H8O2)，则C为CH3COOCH2CH3。E与B在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，生成F(C6H10O4)，从而推知E分子中含有2个—OH，则E为HOCH2CH2OH，F为D为。D与H2O发生反应生成E(HOCH2CH2OH)，可推知，不可能为CH3CHO。D(C2H4O)的同分异构体为CH3CHO和CH2===CH—OH。

考点集训

1．D

2.D

3.A

4.D

5.B

6.B 7．(1)90

(2)C3H6O3

(3)—COOH

—OH (4)4 (5)

解析

(1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍，相对分子质量为45×2＝90。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。

(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H、3 mol C。

(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)，说明分子中含有一个—COOH和一个—OH。

(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子。

(5)综上所述，A的结构简式为

。

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