复习题多媒体教案及点评

专题二：有机化学

班别：_______________

姓名：___________________ 一、知识整理、归纳

1．有机物官能团及其性质

基团

碳碳双键

碳碳三键

苯环

卤素原子

醇羟基

酚羟基

醛基

酯基

羧基

羰基

结构

性质

肽键(酰胺键)

2、由反应条件确定官能团反应

反应条件

浓硫酸

稀硫酸

可能的官能团反应

NaOH 水溶液

NaOH 醇溶液

H2、催化剂

O2/Cu、加热

Cl2 (Br2)/Fe

Cl2 (Br2)/光照

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3、根据反应物性质确定官能团种类

反应条件

能与

NaHCO3反应

能与

Na2CO3反应

能与

Na 反应

与银氨溶液反应产生银镜

或与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀

能使溴水褪色

可能的官能团种类

加溴水产生白色沉淀、遇

Fe3+显紫色

4、基本有机反应类型与有机反应

基本反应类型

取代反应

加成反应

消去反应

氧化反应

有机反应举例

二、考点训练

热点1：有机物分子式、结构简式的确定和书写：

解题注意：

①

常见原子的价键数：C：4

N：3

O：2

H：1

X（卤原子）：1 ②

分子式中各原子的书写顺序：C、H、N、O、S、X……

③

键线式上的端点、拐点均代表一个碳原子，碳和碳上的氢原子可以省略，但其它的原子及所有官能团不能省略。

【例题】1、写出下列物质的分子式：

（1）

（2）

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2、（2007年广东）已知：C6H5CHO ＋

(CH3CO)2O →

C6H5CH＝CHCOOH ＋

A

苯甲醛

肉桂酸

在上述合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1︰1。产物A的名称是

。

热点2：有机物的结构与性质

3、（2008年广东）已知：

下列关于化合物I、Ⅱ和Ⅲ的说法中，正确的是

(填字母)。

A．化合物I可以发生氧化反应

B．化合物I与金属钠反应不生成氢气

C．化合物Ⅱ可以发生水解反应

D．化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳溶液褪色

E．化合物Ⅲ属于烯烃类化合物

4、（2007年广东）已知：苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸（产率45～50%），反应方程式为：C6H5CHO ＋

(CH3CO)2O →

C6H5CH＝CHCOOH ＋

CH3COOH 取代苯甲醛也能发生Perkin反应，相应产物的产率如下：

CH3CH3CH3取代苯甲醛

CHO

CHO

H3CCHOCHO

33 CH3

产率（%）

15 ClCl23 0 Cl取代苯甲醛

CHO

CHO

ClCHOCHO

Cl

产率（%）

71 63 52 82 可见，取代基对Perkin反应的影响有（写出3条即可）：

①

②

③

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热点3：有机化学方程式的书写

【例题】5、（2007年广东）一定条件下，肉桂酸（C6H5CH＝CHCOOH）与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯，其反应方程式为：

6、（2007年广东）溴苯（C6H5Br）与丙烯酸乙酯（CH2＝CHCOOC2H5）在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，该反应属于Beck反应，是芳香环上的一种取代反应，其反应方程式为：

（不要求标出反应条件）

7、（2008年广东）苯甲醇可由C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为：

。

8、（2008年广东）苯甲醛易被氧化。写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式（标出具体反应条件）

。

9、写出CH2ClCH2COOH与足量NaOH醇溶液反应的化学方程式：

。

热点4：同分异构体的书写

10、化合物的同分异构体有多种，其中既能发生水解反应又能发生银镜反应的有_____种，写出它们的结构简式：________________________________________________。

11、（2009年广东）已知：

化合物III与PhCH2N3发生环加成反应成化合物V，不同条件下环加反应还可生成化合物V的同分异构体。该同分异物的分子式为

，结构式为

。

12、已知：

反应②还会生成化合物Ⅲ的同分异构体，

该同分异构体的结构简式为________________。

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13．已知：

Ⅲ

化合物Ⅳ是Ⅲ的同分异构体，也有同样的六元环。Ⅳ的结构简式为_______________________。

热点5：有机反应的信息提取、整合、迁移（命题亮点，必考）

14、（2008年广东）在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：

已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇（HOCH2CH2OH）保护苯甲醛中醛基的反应方程式

。

15、已知：

用丙酮代替化合物I 发生反应②、反应③可以得到化合物VI（生产有机玻璃的中间体），

化合物VI的结构简式为________________________

丙酮：

16、Knoevenagel反应是有机合成中的一种常见反应：

已知化合物

也能与CH2ClCH2COOH发生knoevenagel反应，则其生成物的结构简式为

。

17、已知反应：

也能与CH2(COOH)2发生上述反应，该反应的最终产物是

。

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OHOCHO+CH2(COOH)2一定条件OOH_HO2OOCOCH=CHCOOH一定条件

训练题：肉桂酸甲酯常用作薰衣草、柑桔古龙香型及东方型香精的调合香料。其中一种合成路线如下：

CH=CHCOOHCH=CH2CCl4催化剂C9H8Cl4H+CH=CHCOOCH3H2OCH3OH浓硫酸肉桂酸肉桂酸甲酯化合物I

（1）化合物I是通过苯乙烯和CCl4加成反应制备，化合物I结构简式为

Br（2）肉桂酸也可以由CH=CH2和CH2=CHCOOH反应制得，该反应的反应类型是

（3）化合物II（COOH）是肉桂酸的同分异构体，下列有关化合物II和肉桂酸的说法正确的是（双选）____________ A、肉桂酸可以发生氧化反应

B、化合物II与金属钠反应不生成氢气

C、化合物II可以发生水解反应

D、二者可以使溴的四氯化碳溶液褪色

E. 化合物II属于烯烃类化合物

（4）肉桂酸与正丁醇在浓硫酸作用下反应生成另一种香料，其相应的化学反应方程式为：

（5）化合物Ⅲ是肉桂酸甲酯的同分异构体，该分子中含有的部分结构为，它在稀硫酸中能水解，且水解产物经聚合反应后得到高聚物。化合物Ⅲ有多种结构，写出其中一种的结构简式

。

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3、（16分）多巴胺是一种重要的中枢神经传导物质，用来帮助细胞传送脉冲的化学物质，能影响人对事物的欢愉感受，多巴胺可由香兰素与硝基甲烷反应后再经锌汞齐还原水解制得。合成过程可如上图所示：

（1）多巴胺的分子式是

。

（2）反应①的反应类型是

；反应④的反应类型是

；

写出反应②发生的化学方程式

。

（3）下列关于多巴胺的说法，正确的是（双选）___________ A、多巴胺能使FeCl3溶液显紫色

B、多巴胺能与Na2CO3反应，生成CO2

C、多巴胺能和HCl发生中和反应

D、多巴胺和新制Cu(OH)2悬浊液在加热条件下反应，有砖红色沉淀产生

（4）香兰素的一种同分异构体有以下性质：

①

能使FeCl3溶液显紫色

②

有两个处于对位的取代基

③

能与浓溴水反应

④

能与NaHCO3溶液反应；

写出这种同分异构体的结构简式

。

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4、(2011·山东高考)美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。

CH—R＋HX

（X为卤原子，R为取代基）经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：

回答下列问题：

（1）M可发生的反应类型是________。

a．取代反应

b．酯化反应

c．缩聚反应

d．加成反应

（2）C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是：

_________________________________________。

D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是：

_________________________________________________________________________________。

（3）在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是________________________________。

（4）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为：

。

CH3OH

CH3OHCH=CHCOOHCH2OH_HO2一定条件CH3OC=OCH3OH+CH2(COOH)2一定条件CHOCH2OH

CH2OH

OC=O2013届化学科高考二轮复习资料

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