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第二章第三节

卤代烃

教学案

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1.能记住溴乙烷的结构特点和主要化学性质。

2.能说出卤代烃的结构特点、物理性质、化学通性以及卤代烃在合成中的桥梁作用。

3.培养逻辑思维能力与进行科学探究的能力。

知识梳理（自主学习）

一、卤代烃

1、卤代烃的定义：

。

2、卤代烃的物理性质：（1）状态：常温下大多数卤代烃为

或

；（2）溶解性：所有卤代烃都

溶于水，可溶于大多数有机溶剂。

二、溴乙烷

1、分子结构

分子式

2、物理性质

颜色

状态

密度、沸点

溶解性

结构式

结构简式

官能团

3、溴乙烷的化学性质

（1）水解反应(取代反应)

反应方程式

。

（2）消去反应（定义：

）

反应方程式

。

三、卤代烃的用途及对环境的影响

1、氟氯烃的特性；多数为

色，

味的

体。化学性质

、

毒、具有

燃

烧，

挥发、

液化等特性。

2、卤代烃的用途：常用作

、

、

、

和

。

3、（阅读材料）卤代烃对臭氧层的破坏原理：大量氟氯烃在平流层受紫外光的照射分解产生氯原子，氯原子可引发损耗O3的反应：

难点聚焦

一、卤代烃的水解反应与消去反应

1.水解反应

(1)

水解反应的实质。

(2)

卤代烃水解反应是可逆反应

为了促使正反应进行得较完全,水解时一定要加入可溶性碱并加热,加强碱可与水解生成的卤化氢发生中和反应,减少生成物浓度,平衡右移,加热可提高水解反应的速率和进行的程度。

(3)卤代烃在一定条件下都可发生水解反应,生成一元醇、二元醇等,是重要的有机合成中间体。如:

1

若卤素原子与苯环直接相连,如

等,发生水解反应较为困难。

2.消去反应

(1)消去反应的实质。

(2)卤代烃的消去反应规律。

①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。

②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。

③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。

(3)二元卤代烃发生消去反应后可在有机物分子中引入三键。

3.消去反应与水解反应的比较

反应物

反应条件

生成物

结论

取代反应

消去反应

溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物

二、卤代烃中卤素原子的检验

卤代烃分子中虽然含有卤素原子,但C—X键在加热时,一般不易断裂,在水溶液体系中不电离,无X-(卤素离子)存在,所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液,将得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。具体实验原理和检验方法如下: 1.实验原理

R—X+NaOHHNO3+NaOHAgNO3+NaXR—OH+NaX NaNO3+H2O(加酸中和) AgX↓+NaNO3

根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。

2.

实验操作

(1)取少量卤代烃加入试管中;(2)加入NaOH溶液;(3)加热;(4)冷却;(5)加入稀硝酸酸化;(6)加入AgNO3溶液。

2

即R—XOHNaXR—OH、NaXR—若产生白色沉淀,卤素原子为氯原子

若产生浅黄色沉淀,卤素原子为溴原子

若产生黄色沉淀,卤素原子为碘原子

3.实验说明

(1)加热是为了加快水解反应,因为不同的卤代烃水解难易程度不同。

(2)加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应干扰实验;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

典例透析

知识点1

卤代烃的化学性质

【例题1】

下列化合物中,能发生消去反应生成两种烯烃,又能发生水解反应的是(

)

知识点2

卤代烃中卤素原子的检验

【例题2】

在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实验操作程序:①滴加AgNO3溶液;②加入NaOH溶液;③加热;④加入MnO2固体;⑤加蒸馏水过滤后取滤液;⑥过滤后取滤渣;⑦用稀硝酸酸化。

(1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是

(填序号)。 (2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是

(填序号)。 知识点3

卤代烃在有机合成中的应用

【例题3】

下列框图是八种有机化合物的转化关系。

请回答下列问题: (1)根据系统命名法,化合物A的名称是

。 (2)上述框图中,①是

反应,③是

反应。(填反应类型) (3)化合物E是重要的工业原料,写出由D生成E的化学方程式:

。 (4)C1的结构简式是

;F1的结构简式是

。F1和F2的关系为

。

课堂小结

卤代烃的取代反应（水解反应）和消去反应对比：

3

反

应

物

取代反应

卤代烃、NaOH 消去反应

反应条件

加热、水溶液

加热、醇溶液

生

成

物

醇、卤化钠

烯、卤化钠、水

结

论

卤代烃在不同介质中发生不同类型的反应，得到不同的产物

课堂练习

1、下列物质中，不属于卤代烃的是（

）

A、CH2Cl2

B、CCl2F2

C、

D、

2、下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是（

）

①CH2Cl2 ②(CH3)2CHCH2Cl

③(CH3)3CCH2Cl

④CHCl2－CHBr2

⑤CH3CH2Cl2 A、①

③

B、②

③

⑤

C、全部

D、② ④

3、在卤代烃R—CH—CH—X中化学键如下所示，则下列说法正确的是（ ）

A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③

B．发生消去反应时，被破坏的键是②和③

C．发生水解反应时，被破坏的键是①

D．发生消去反应时，被破坏的键是①和②

224、CH3—CH==CH—Cl，该有机物能发生（

）

①取代反应

②加成反应

③消去反应

④使溴水褪色

⑤使KMnO4酸性溶液褪色

⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀

⑦聚合反应

A．以上反应均可发生

B．只有⑦不能发生

C．只有⑥不能发生

D．只有②不能发生

5、在实验室鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：

①滴加AgNO3溶液；

②加NaOH溶液；

③加热；

④加催化剂MnO2；

⑤加蒸馏水过滤后取滤液；

⑥过滤后取滤渣；

⑦用HNO3酸化。

（1）鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是

(填序号)。

（2）鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是

(填序号)。

6、以CH3CH2Br

为主要原料如何制备CH2OHCH2OH(乙二醇)?写出其化学方程式

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