归纳与整理名师教学视频（文字实录）

卤代烃在有机合成中的应用

[教学目标] 1.知识与技能方面 (1)了解卤代烃的化学性质以及和其它物质的相互转化

(2)掌握卤代烃在有机合成中的应用

(3)理解卤素原子的引入方法

2.过程与方法方面 通过对卤代烃在有机合成中的应用的探究学习，培养学生分析、推理、判断的能力和培养学生自主学习、探究学习、与他人合作学习的习惯。

3.情感态度与价值观方面 (1)培养实事求是的科学态度和勇于探索的科学精神。

(2)通过对有机合成题的分析，对学生进行辩证思维教育。

(3)培养学生关注化学与环境、化学与健康、化学与生活的意识。

[教学重点] 卤代烃在有机合成中的应用

[教学难点]

卤代烃的引入及转化

[教学过程] 【引入】卤代烃与各类物质之间的相互转化

一·联系烃和烃的衍生物的桥梁

【教师讲解】烃通过与卤素发生取代或加成反应转化为卤代烃，卤代烃碱性条件下水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛，酮，酸，酯（链状，环状，高分子化合物）等

醇加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可

转化为烃

【学生设计】例1，请设计由CH2=CH2转变为CH3COOH的路线

例2，请设计由CH2=CH2转变为HOOC-COOH

的路线

二、借助卤素原子改变官能团的个数、位置

1．改变官能团的个数

【学生设计】例3，请设计由CH3CH2Br转变为CH2OHCH2OH的路线

例4，请设计实现下列转化的合成路线

2、改变官能团的位置

已知：在有机反应中,反应物相同而条件不同, 可得到不同的主要产物。下式中R代表烃基,副产物均已略去。

【学生设计并展示】请根据已知，设计CH3CHBrCH3

合成CH3CH2CH2Br的路线

【学生练习】

从环己烷可制备1，4-环己二醇，下面是有关的反应，

（其中无机物均已被略去）：

1.

属于取代反应的是__________________，

属于加成反应的是_______________，

属于消去反应的是_______________；

2. 反应④的条件是__________________．

三、进行官能团的保护

【学生设计并展示】例5.设计由CH2=CHCH2OH合成CH2=CHCOOH的路线

例6.设计由CHBrCH=CHCH2Br合成

HOOCCHClCH2COOH的路线

四、卤素原子的引入方法

【学生分组讨论总结】

在烃分子中引入卤素原子，一般有下列两条途径：

(1)烃与卤素单质的取代反应，

(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应，如：

CH2=CH—CH3＋Br2→CH2Br—CHBr—CH3

CH≡CH＋HCl → CH2=CHCl

【随堂练走进高考】1.A和B是具有相同碳原子数的一氯代物，A-I转换关系如图所示：

根据框图回答下列问题；

（1）B的结构简式是

；

（2）反应③的化学方程式是

；

（3）上述转换中属于取代反应的是

；（填写反应序号）

（4）图中与E互为同分异构体的是

；（填化合物代号）。

图中化合物带有的含氧官能团有

种；

2.对羟基苯甲酸丁酯是一种很好的药剂，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

已知以下信息：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；

②D可与银氨溶液反应生成银镜；

③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1 ：1。

回答下列问题：

（1）G中官能团的名称为__________________；

（2）B的结构简式为 __________________ ；

（3）由C生成D的化学反应方程式

为 __________________ ；

（4）

由E生成F的化学反应方程式为 __________________ ；

3.塑料是日常生活中常用的合成高分子材料，以甲烷为主要原料合成常用塑料H的线路如下：

已知：CH3CH2X

CH3CH2C≡C

(1)反应①应控制的条件是___________ ，

反应④的类型是______________

(2)写出下列反应的化学方程式：

反应② ______________，反应⑥_______________。

【板书设计】

一·联系烃和烃的衍生物的桥梁

二、借助卤素原子改变官能团的个数、位置

1．改变官能团的个数

2、改变官能团的位置

三、进行官能团的保护

四、卤素原子的引入方法