复习题教学设计内容推荐

教学设计1 【教学目标】

1.复习再现烃和烃的衍生物之间的相互转化，构建转化关系网络。

2.通过具体物质的合成路线分析，了解逆合成分析法的运用，并能应用知识网络分析简单的有机合成问题。

【教学过程】

一、有机合成的过程

阅读第三自然段，回答：什么是有机合成？有机合成的任务有那些？用示意图表示出有机合成过程。

1.有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

2.有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。

3.有机合成过程。

有机合成过程示意图：

有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。

4.有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。

评价，总结：

官

能

团

的

引

入

引入-OH 引入-X 引入C=C 引入-CHO 引入-COOH 引入-COO- 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解

烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代

某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢

某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解

醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解

酯化反应

除了官能团的引入，也可通过反应消除官能团，主要包括以下方法：通过有机物加成可消除不饱和键；通过消去、氧化或酯化可消除羧基；通过消去或取代可消除卤原子。

5.有机合成的关键—碳骨架的构建。

如何增长碳链？

(1)加成反应： (2)卤代烃+NaCN： CH3CH2Br+NaCN如何缩短碳链？

（1）脱羧反应。如：RCOONa+NaOH RH+Na2CO3

CH3CH2CN + Na Br （2）氧化反应，包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。如：

（3）水解反应。主要包括酯的水解，蛋白质的水解和多糖的水解。如：

二、逆合成分析法

1.合成设计思路：

（1）有机合成的解题思路是：首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识信息有关；其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。

（2）有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的真接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。

2.逆合成分析示意图：

讲解]逆推法合成有机物思路

探究]用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？

讲]不使用有毒原料；不产生有毒副产物；产率尽可能高等

3.解题思路: (1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) (2) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架

(3) 目标分子中官能团引入

4.阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。

(1)分析草酸二乙酯，官能团有 ；

(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 ；

(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为 (4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ； (5)反推，乙醇的引入可用 ，或 ；

(6)由乙烯可用 制得B。

5.用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成

资料1 资料2 。

6.从原料到产品在结构上产生两种变化：①从碳链化合物变为芳环化合物；②官能团从“—C≡C—”变为“—Br”。由顺推法可知：由乙炔聚合可得苯环，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法，即只有将苯先变为苯酚或苯胺，再溴代方可；而三溴苯酚中的“—OH”难以除去。而根据资料2可知，

为重氮盐，再进行放氮反应除去。答案：

中的“—NH2”可通过转化

7.有机合成遵循的原则：所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。所选用的

三、有机合成的分析方法及中学常用合成路线的选择

有机合成的分析方法可归纳为以下3种情况：

1．正向合成分析法(又称顺推法)，合成示意图：基础原料→中间体→中间体→目标化合物，此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。

2．逆向合成分析法(又称逆推法)，合成示意图：目标化合物→中间体→中间体→基础原料，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料(中间体)，并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。

3．综合分析法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。

四、烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系

烃1.R－H

卤代卤代烃消去R－X

水解取代醇类R－OH

氧化加氢氧化羧酸R－CHO

――→R－COOH

醛类酯类酯化水解RCOOR′

合成路线的选择

HX[O]NaOH水溶液(1)一元合成路线：R－CH===CH2――→卤代烃――→一元醇――→一元△[O]醛――→一元羧酸―→酯

X2NaOH水溶液(2)二元合成路线：CH2===CH2――→CH2X－CH2X――→CH2OH－△[O][O]CH2OH――→CHO－CHO――→HOOC－COOH―→链酯、环酯、聚酯

(3)芳香化合物合成路线：

2.提示：（1）有机合成与推断中常常涉及到信息的迁移问题。处理这类问题时，应该是先读取信息、领会信息、提炼信息，在此基础上迁移应用。一般此类问题起点高落点低，虽然涉及到的内容和方法课本上没有，但处理问题仍然用课本知识。

（2）和Cl2的反应，应特别注意条件的变化；光照只取代甲基上的氢，Fe做催化剂取代苯环邻、对位上的氢。

五、检测题

1.

下列物质属于天然高分子化合物的是（ ）

A．聚乙烯

B．尼龙 C．油脂 D．纤维素

2.

下列高聚物中，由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是( )

A． B．

C．

D．

3. 由乙醇制乙二酸乙二酯，最简单的流程途径顺序正确的是

(

) ①取代反应

②加成反应

③氧化反应

④还原反应

⑤消去反应

⑥酯化反应

⑦中和反应

⑧缩聚反应

A．⑤②①③⑥

B．①②③⑤⑦

C．⑤③①②⑧

D．①②⑤③⑥

4. 下列说法不正确的是(

) A．天然油脂含酯基属于酯类物质

B．麦芽糖和蔗糖的水解产物相同

C．酚醛树脂是酚与醛的缩聚产物

D．石油裂化和裂解都可制得烯烃

5.

在有机合成中，常需要将官能团消除或增加，下列合成路线及相关产物不合理的是(

)

6. 如图所示是一些常见有机物间的转化关系，下列关于反应①～⑦的说法不正确的是(

)

A．反应①是加成反应

B．反应②是加聚反应

C．只有反应⑦是取代反应

D．反应④⑤⑥⑦都是取代反应

7. 由溴乙烷制取1,2­二溴乙烷，下列合成方案中最合理的是(

) HBrA．CH3CH2Br――→△

Br2B．CH3CH2Br――→CH2BrCH2Br NaOH水溶液Br2C．CH3CH2Br――→CH2===CH2――→CH2BrCH2Br △NaOH醇溶液Br2D．CH3CH2Br――→CH2===CH2――→CH2BrCH2Br △8. 乙醇与浓硫酸混合共热的反应过程中，受反应条件的影响，可发生两类不同类型的反应：

据此判断烃A为(

) A．1­丁烯 B．1,3­丁二烯 C．乙炔 D．乙烯

9.

三苯甲醇是一种重要的有机合成中间体，可以通过下列原理进行合成：

实验步骤如下：

①如图甲所示，在三颈烧瓶中加入1.5g镁屑，在滴液漏斗中加入6.7mL溴苯1和无水乙醚，先加入混合液于烧瓶中，待镁屑表面有气泡产生时，开始搅拌，并3逐滴加入余下的混合液，使反应液保持微沸状态，至反应完全。

②继续加入3.7g苯甲酰氯和无水乙醚，水浴加热1h后，在冷水浴下慢慢滴加氯化铵的饱和溶液30.0mL。

③将三颈烧瓶内的物质水浴加热蒸去乙醚，然后加入30.0mL水进行水蒸气蒸馏(图乙用作水蒸气发生装置)，直至无油状物蒸出。

④冷却抽滤，将固体用80.0%的乙醇溶液重结晶，最终得到产品。

(1)步骤①中“逐滴加入余下的混合液”是为了防止__________________________________________；

(2)若水蒸气蒸馏装置中出现堵塞现象，则图乙玻璃管中水位会突然升高，此时应________，待故障排除后再进行蒸馏；

(3)抽滤用到的主要仪器有气泵、________，抽滤优于普通过滤的显著特点___________________________；

(4)步骤④中用80.0%的乙醇溶液重结晶的目的是______________________________________；

(5)用光谱法可检验所得产物是否纯净，其中用来获得分子中含有何种化学键和官能团信息的方法是_________________ ____________________________________________________。

参考答案

1. 【解析】A、聚乙烯是合成高分子化合物，错误；B、尼龙是合成高分子化合物，错误；C、油脂不是高分子化合物，错误；D、纤维素是天然高分子化合物，正确，答案选D。

【答案】D

2. 【解析】根据有机物的结构简式可知没信心ABC均是加聚产物，选项D是缩聚产物，其单体是乙二醇和对苯二甲酸，答案选D。

【答案】D

3. 【解析】乙二酸乙二酯是由乙二酸和乙二醇酯化形成的，乙二酸可以通过乙二醇氧化得到，要制备乙二醇需要通过1，2－二溴乙烷水解生成，1，2－二溴乙烷可以通过乙烯和溴水加成得到，乙醇消去即得到乙烯。所以答案是A。

【答案】A

4. 【解析】A、油脂是高级脂肪酸的甘油酯，正确；B、麦芽糖水解生成葡萄糖、蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，错误；C、酚醛树脂是苯酚和甲醛发生缩聚反应的产物，正确；D、石油裂化生成烷烃和烯烃，石油裂解生成乙烯、丙烯、丁二烯等，正确。

【答案】B

5. 【解析】B项由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可。

【答案】B

6. 【解析】：乙酸乙酯的水解反应及乙醇与乙酸发生的酯化反应均为取代反应。

【答案】C

7. 【解析】A项反应不能发生，方案不合实际；B项，CH3CH2Br与Br2发生取代反应生成CH2BrCH2Br的过程中副产物较多；C项，CH3CH2Br在NaOH水溶液和加热条件下发生取代反应，生成CH3CH2OH。

【答案】D

8. 【解析】由目标化合物结合反应条件逆推。由C到目标化合物的条件是浓硫酸脱水，则C应为HO—CH2CH2—OH，由B到C的反应条件为NaOH水溶液并加热，则B应为BrCH2CH2Br，由A到B为A与Br2的加成反应，可知A为CH2===CH2。

【答案】D

9. 【解析】本题考查三苯甲醇的制备，考查考生对实验反应条件的控制、仪器的选用和目的的分析。难度中等。

(1)题目中“使反应液保持微沸状态”，说明反应剧烈放热。所以“逐滴加入余下的混合液”的目的应是防止反应过于剧烈。(2)堵塞时，应立即降低体系的压强和温度，所以应立即打开旋塞，移去热源。(4)重结晶的目的是除去杂质，提纯三苯甲醇。 【答案】(1)反应过于剧烈(2)立即打开旋塞，移去热源(3)布氏漏斗、吸滤瓶

过滤速度快(4)提纯三苯甲醇(5)红外光谱法