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江苏省栟茶高级中学高二选修有机化学

编写：吴明莉

2018-5-18

性构相依 ——有机官能团与性质复习

学习目标：

1、理解有机物官能团的涵义

2、

掌握官能团与性质的关系

3、掌握官能团与反应类型的关系

4、掌握官能团之间的相互转化

一、官能团与性质之间关系

例1：某有机物A的结构简式如图，猜想选择题可能出题的角度？并解决你所提出的问题。

小结：反应类型与官能团关系

取代

反应类型

水解

酯化

反应特点

官能团

加成

消去

氧化

——

还原

——

例2：亮菌甲素为利胆解痉药适用于急性胆囊炎治疗等，其结构简式如图。下列有关叙述正确的是

A．亮菌甲素能发生水解和消去反应

B．亮菌甲素能与三氯化铁溶液发生显色反应

C．1mol亮菌甲素在一定条件下与NaOH溶液完全反应

最多能消耗2mol NaOH D．每个亮菌甲素分子在一定条件下与足量H2反应后的

产物有3个手性碳原子

小结：物质性质与官能团关系

定性反应

定量分析

H2

溴水

NaOH NaHCO3

性质

酸性KMnO4

例1

——

例2

官能团

有机化学思想——性构相依

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编写：吴明莉

2018-5-18

例3：合成药物异搏定路线中某一步骤如下：下列说法正确的是

A．物质X在空气中不易被氧化

B．物质X可发生加成、取代、氧化、还原、消去反应，且1molX在一定条件下可

与4molH2加成

C．物质Z中所有碳原子可能在同一平面内

D．等物质的量的X、Y分别与NaOH反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1:2

二、官能团之间的转化关系

例4:已知A的结构简式为 H具有果香味。A有如下图转化关系：

推出各物质及每步反应类型，并写出A→B、A→E的化学方程式：

小结：重要有机物间的转化关系：

有机化学思想——性构相依

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编写：吴明莉

2018-5-18

例5：丙酮酸（ ）是合成杀菌剂噻菌灵的中间体，其合成路线如下，

写出每步反应类型及B→C、C→D反应方程式

例6：非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

⑴

非诺洛芬中的含氧官能团为 和 （填名称）。

⑵

反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为 ；

⑶

写出A→B的化学方程式 ⑷

在上述反应中，①②③的反应类型分别为： 、 、 。

巩固练习：

1、有关下图所示化合物的说法不正确的是

A．可以使溴水褪色，且1 mol该化合物最多可以与1 mol Br2 发生加成反应

B．1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应

C．可以使酸性KMnO4溶液褪色，且1 mol该化合物最多可以与

9molH2加成

D．既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液

反应放出CO2气体

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编写：吴明莉

2018-5-18

2、芳香烃( )通过一系列反应转化合成某高分子化合物（C11H12O2）n

推出各物质以及D→E、E→F化学方程式：

3、白藜芦醇具有抗氧化和预防心血管疾病的作用。可通过以下方法合成：

(1) 化合物B中的含氧官能团为 和 (2) 写出A→B的反应方程式： (3) D的结构简式为______________；由F→G的反应类型为 。

（4）下列说法正确的是_____________ A．可用NaHCO3溶液鉴别化合物A和白黎芦醇

B．1molB最多能与4mol氢气加成

C．1mol白黎芦醇最多能与3.5mol溴水发生反应

D．化合物F中含有1个手性碳原子

E.白藜芦醇最多所有原子都可能共面

有机化学思想——性构相依