复习题精品学案

第五章

进入合成有机高分子化合物的时代

章末重难点专题突破教学设计

王玉凤

林口县职业技术教育中心

教学目标定位：

1.通过比较，进一步理解加聚反应和缩聚反应的原理。

2.掌握高聚物单体确立的方法。解题方法，解题技巧的教学，建立健全化学学科的科学素养。

3.学会有机推断题分析解答。培养学生探索精神，让学生学会运用反应原理和生成物的对比的方法来分析问题、解决问题。

教学重点、难点：

会书写高聚物的结构简式，能找到高聚物的单体。能利用所学的知识解决相关的问题。

在教材中的地位和作用: 加聚反应和缩聚反应是有机合成中的两大主要反应类型，这类题目在高考中会经常出现，尤其在高考第38题中，几乎每年都能看到。是教学中的重点也是基础，具有重要的作用。其解题依据是：加成聚合反应和缩合聚合反应原理。这种题型学生只要抓住关键的原理和方法就比较容易掌握。但是学生在刚接触有机的时候，往往对加聚反应和缩聚反应分不清。通过和学生一起对典型例题的分析，达到牢固掌握知识，灵活解决问题的能力。

教学过程：

加聚反应和缩聚反应的比较

1．加聚反应

加成聚合反应简称加聚反应，是指以不饱和烃或含不饱和键的物质为单体，通过不饱和键加成聚合成高聚物的反应。常见的反应类型有

(1)聚乙烯型

nCH2===CH—CH3―→(2)聚1,3-丁二烯型

(3)混合型

nCH2===CH—CH===CH2＋nCH2===CH—CN―→

特别提示

加聚物结构简式的书写

双键断开，“手”伸开

2．缩聚反应

缩合聚合反应简称缩聚反应，是指单体之间相互作用生成高分子，同时还生成小分子(如：水、氨、卤化氢等)的聚合反应。常见的反应类型有

(1)醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基(—OH)缩合成水的反应。如：

二元酸和二元醇的缩聚反应：

nHO—R—OH＋nHOOC—R′—COOH催化剂

若单体为一种物质，则通式为

＋(n－1)H2O 若有两种或两种以上的单体，则通式为

nHO—R—COOH＋nHO—R′—COOH催化剂

(2)羧基中的羟基与氨基中的氢原子缩合成水的反应。如：氨基酸聚合成蛋白质。

若此类反应只有一种单体，则通式为

+ (n－1)H2O 若有两种或两种以上单体，则通式为

nH2N—R—COOH＋nH2N—R′—COOH―→

书写此类反应的化学方程式或高分子产物的结构简式的方法是：酸去羟基氨去氢。

(3)

聚反应：

中的氧原子与另一基团中的活泼氢原子缩合成水的反应。如：苯酚和甲醛的缩

特别提示

缩聚物结构简式的书写

要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。如：

3．加聚反应和缩聚反应的比较

加聚反应

①单体是相对分子质量小的有机物；

相同点

②生成物都有高分子化合物；

③单体可以相同，也可以不相同

生成物的情况

高分子与单体

无小分子生成

有小分子生成(如H2O，HX等) 缩聚反应

组成相同

组成不相同

单体通常含有两个或两个以上能够相互作用的官能团，如—NH2、—OH、—COOH等；官能团与官能团间缩去一个小分子，缩合成高分子。

单体中含有不饱和键是它的必要条反应特点

件，打开不饱和键，相互连接成长碳链

例确定高聚物单体的常见方法

如果高聚物链节主链上的原子都是碳原子，没有其他的原子，则一般是加聚产物；如果高聚物链节主链中含有—COO—、—CONH—等官能团，则是缩聚产物。

判断高聚物单体的一种行之有效的方法是“切割法”：即首先将高聚物的括号及聚合度n值去掉，得到链节，根据链节主链的情况，判断是加聚产物单体还是缩聚产物单体，必要时在高聚物链节上找到断键点，将链节切割成几段，最后将切下的片段改写成单体。具体分析如

下：

1．加聚产物单体的确定

小试牛刀（找单体）

单体是

单体是CH2===CH2和CH3—CH===CH2

单体是和CH2===CH—CH===CH2。

单体是和

四个小题让学生练习书写寻找加聚产物单体的方法(教师解决前两题，学生学会方法。学生练习后两题。

小结：从两边键向内画箭头，箭头相遇建双键、键尾相遇断开（如遇双键段一键）

2．缩聚产物单体的确定

(1)首先判断缩聚产物的类别，规律是断键，补原子，即找到断键点，断键后再在相应部位加上O原子、H原子或—OH。所以，若是缩聚产物，其单体的确定方法可用“切割法”：、O断，连—OH，O原子、N原子连H原子。

如：尼龙的结构片段为

—NH—(CH2)6—NH—CO—(CH2)4—CO—

确定单体时：先从羰基与氮原子处断开成为两部分，然后在羰基碳原子上连上羟基，氧原子或氮原子上连上氢原子，即尼龙单体的结构简式：

H2N—(CH2)6—NH2和

(2)如果链节中不含“—COO—”或“—CO—NH—”，只是在端点含有“—CO—”、“—O—”或“—NH—”，则说明该聚合物只是由一种单体缩聚成的，书写单体时只需依照

上述方法在羰基上连上“—OH”，“—O—”或“—NH—”上直接连上“—H”就行了。

如：，对于这种情况，就是加—OH，—NH—上加氢原子，即得到单体H2N(CH2)5COOH。

(3)如果主链链节中碳原子不连续，含有苯环和羟基结构。规律是在苯环和侧链连接处断键，改写成酚和醛。

如：的单体为和HCHO。

特别提示

判断有机高分子化合物单体时，要先判断是加聚产物还是缩聚产物。

例：

根据图示回答下列问题：

(1)写出下列物质的结构简式：

A______________________，E______________________________________________，

G______________________。

(2)写出下列反应的反应类型：

①____________，⑤___________ 总结：本节课的重点。会书写高聚物，会找单体。