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第一章认识有机化合物复习归纳1、了解有机化合物常见的分类方法2、了解有机物的主要类别及官能团教学目的知识技能3、掌握甲烷、乙烯、乙炔的结构特点和同分异构体4、通过观察有机物分子模型、有机物结构式,掌握烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物同分异构体的书写及命名。5、掌握有机化合物分离提纯的常用方法过程方法

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正文

第一章

认识有机化合物

复习归纳

1、了解有机化合物常见的分类方法

2、了解有机物的主要类别及官能团

教

学

目

的

知识

技能

3、掌握甲烷、乙烯、乙炔的结构特点和同分异构体

4、通过观察有机物分子模型、有机物结构式,掌握烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物同分异构体的书写及命名。

5、掌握有机化合物分离提纯的常用方法

过程

方法

价值观

根据生活中常见的分类方法,认识有机化合物分类的必要性。利用投影、动画、多媒体等教学手段,演示有机化合物的结构简式和分子模型,掌握有机化合物结构的相似性。

体会物质之间的普遍联系与特殊性,体会分类思想在科学研究中的重要意义

了解有机物常见的分类方法;

有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理

重

点

命名与结构式间的关系

有机物的成键特点和同分异构体的书写

了解有机物的主要类别及官能团

难

点

同分异构体相关题型及解题思路

命名与结构式间的关系

板

书

设

计

教学过程

[引入]有机化合物的简称

[板书]第一章

认识有机化合物

第一节

有机化合物的分类

[讲]高一时我们学习过两种基本的分类方法过渡到有机物的分类

[板书]一、按碳的骨架分类

链状化合物(如CH3-CH2-CH2-CH2-CH3)

(碳原子相互连接成链)

有机化合物 脂环化合物(如 )不含苯环

环状化合物 芳香化合物(如 )含苯环

[讲]在这里我们需要注意的是,链状化合物和脂环化合物统称为脂肪族化合物。

[过]烃分子里的氢原子可以被其他原子或原子团所取代生成新的化合物,这种决定化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团,下面让我们先来认识一下主要的官能团。

[板书]二、按官能团分类

[投影]P4表1-1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物

认识常见的官能团

[讲]官能决定了有机物的类别、结构和性质。一般地,具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质,具有多种官能团的化合物应具有各个官能团的特性。我们知道,我们把这种结构相似,在分子组成上相关一个或若干CH2原子团的有机物互称为同系物。

常见有机物的通式

烃

链烃(脂肪烃) 烷烃(饱和烃) 不饱和烃

烯烃

炔烃

CnH2n+2

无特征官能团,碳碳单键结合

CnH2n

含有一个

CnH2n-2

含有一个—C≡C—

含有两个饱和环烃

不饱和环烃

环烷烃

环烯烃

环炔烃

环二烯烃

苯的同系物

稠环芳香烃

CnH2n

单键成环

二烯烃

CnH2n-2

CnH2n-2

成环,有一个双键 CnH2n-4

成环,有一个叁键

CnH2n-4

CnH2n-6

[小结]本节课我们要掌握的重点就是认识常见的官能团,能按官能团对有机化合物进行分类。

[练习]按官能团的不同可以对有机物进行分类,你能指出下列有机物的类别吗?

[板书]一、烷烃的命名1、习惯命名法

2、编序号,定支链所在的位置。[板书]2、系统命名法

把主链里离支链最近的一端作为起点,(1)定主链,最长称“某烷”。

用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编[投影]

号定位,以确定支链所在的位置。[板书](2)编号,最简最近定支链所在的位置。

——最近一端CH3—CH—CH2—CH—CH3654312CH3342CH2—CH3156

己烷

[板书]最小原则:当支链离两端的距离相同时,以取代基所在位置的数值之和最小为正确。

[投影]12CH3345CH3–C–CH2–CH–CH3254CH33CH31

[板书]最简原则:当有两条相同碳原子的主链时,选支链最简最简原则:当有两条相同碳原三甲基戊烷2,2,4单的一条为主链。

子的主链时,选支链最简单的2,4,4一条为主链。三甲基戊烷[投影]

最小原则:当支链离两端的距离相同CH3时,以取代基所在位置的数值之和最CH3–CH–CH2–CH–CH–CH3CH3CH2–CH3小为正确。

(3)把支链作为取代基,从简到繁,相同合并。

3 .把支链作为取代基。把取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置,并在号数后连一短线,中间用“–”隔开。

CH3—CH—CH2—CH—CH31234CH3CH2—CH3

4、当有相同的取代基,则相加,然后用大(4)当有相同的取代基,则相加,然后用大写的二、三、四等写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要数字表示写在取代基前面。

用“,”隔开;如果几个取代基不同,就把简[投影]

单的写在前面,复杂的写在后面。2、4甲基己烷561CH3—CH—CH2—CH—CH3234CH32,456二甲基己烷CH2—CH3

[随堂练习]

[投影小结]1.命名步骤:(1)找主链------最长的主链; (2)编号-----靠近支链(小、多)的一端; (3)写名称-------先简后繁,相同基请合并. 2.名称组成: 取代基位置-----取代基名称-----母体名称

3.数字意义: 阿拉伯数字---------取代基位置

汉字数字---------相同取代基的个数

烷烃的系统命名遵守:1、最长原则2、最近原则3、最小原则4、最简原则

[板书]二、烯烃和炔烃的命名

[讲]有了烷烃的命名作为基础,烯烃和炔烃的命名就相对比较简单了。步骤如下:

[板书]1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某1.定主链:将含有双键或三键的最长碳烯”或“某炔”。

“某烯”或“某炔”链作为主链,称为[投影]

CH3—C=CH—CH—CH2—CH3CH3CH3某己烯4

2.从距离双键或三键最近的一端给主链[板书]2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依上的碳原子依次编号定位。次编号定位。

12356CH3—C=CH—CH—CH2—CH3[投影]CH3CH3

[板书]3、把支链作为取代基,从简到繁,相同合并;用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号

3.用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字。用“二”)。用“二”““三”等表示双键或三键的个数。三”等表示双键或三键的较小的数字)

个数。其他的同烷烃的命名规则一样。123456CH3—C=CH—CH—CH2—CH3CH3CH32,4-二甲基-2-己烯[投影]

[随堂练习]给下列有机物命名

[讲]在这里我们还需注意的是支链的定位要服从于双键或叁键的定位。

例:

[投影]CH3—C=CH—CH—CH=CH2CH3CH3

654321[板书]三、苯的同系物的命名

3,5-二甲基-1,4-己二烯[讲]苯的同系物的命名是以苯作母体,苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链,后读苯环。例如苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,表示如下:

[投影]

甲苯

乙苯

[讲]如果两个氢原子被两个甲基取代后,则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同,二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同,可分别用“邻”“间”和“对”来表示:

[投影]

邻二甲苯 间二甲苯

对二甲苯

[讲]若将苯环上的6个碳原子编号,可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号,则邻二甲苯也可叫做1,2—二甲苯;间二甲苯叫做1,3—二甲苯;对二甲苯叫做1,4—二甲苯。

[讲]若苯环上有二个或二个以上的取代基时,则将苯环进行编号,编号时从小的取代基开始,并沿使取代基位次和较小的方向进行。 [讲]当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时,可将苯作为取代基。

[练习]

一、写出下列各化合物的结构简式:

1. 3,3-二乙基戊烷

2. 2,2,3-三甲基丁烷

3. 2-甲基-4-乙基庚烷

[板书]第四节

研究有机化合物的一般步骤和方法

[思考与交流]分离、提纯物质的总的原则是什么?

1.不引入新杂质; 2.不减少提纯物质的量; 3.效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法; 4.可用低反应条件的不用高反应条件

一、分离(separation)、提纯(purification) 1、蒸馏

定义: 要求:

[投影]演示实验1-1含有杂质的工业乙醇的蒸馏

[强调]特别注意:冷凝管的冷凝水是从下口进上口出。

小结:蒸馏的注意事项

1、注意仪器组装的顺序:“先下后上,由左至右”;

2、不得直接加热蒸馏烧瓶,需垫石棉网;

3、蒸馏烧瓶盛装的液体,最多不超过容积的1/3;不得将全部溶液蒸干;

4、需使用沸石(防止暴沸)

;

5、冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反(逆流:下进上出);

6、温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平,以测量馏出蒸气的温度;

[投影]演示实验1-2 (要求学生认真观察,注意实验步骤)

高温溶解―――趁热过滤――-冷却结晶

称量-溶解-搅拌-加热-趁热过滤-降温、冷却、结晶-过滤-洗涤烘干

2、结晶和重结晶(recrystallization) (1)定义: [投影]重结晶常见的类型

(1)冷却法:将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体,此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。

(2)蒸发法:此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液,如粗盐的提纯。

(3)重结晶:将以知的晶体用蒸馏水溶解,经过滤、蒸发、冷却等步骤,再次析出晶体,得到更纯净的晶体的过程。

(2)溶剂的选择:

1

杂质在溶剂中的溶解度很小或很大,易于除去;

○

2

被提纯的有机物在此溶液中的溶解度,受温度影响较大。

○3、萃取

(1)所用仪器:烧杯、漏斗架、分液漏斗。

(2)萃取: 分液:

[投影]基本操作:

1.检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液; ○2.将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔,○使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出 3.使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭活塞,不要让上层液体流出

○4.分液漏斗中的下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出。

○[投影]注意事项:

1、萃取剂必须具备两个条件:○一是与溶剂互不相溶;二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。

2、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。

○3、萃取常在分液漏斗中进行,○分液是萃取操作的一个步骤,必须经过充分振荡后再静置分层。

4、分液时,打开分液漏斗的活塞,将下层液体从漏斗颈放出,当下层液体○刚好放完时,要立即关闭活塞,上层液体从上口倒出。

学生阅读[科学视野]

[小结]本节课要掌握研究有机化合物的一般步骤和常用方法;有机物的分离和提纯。包括操作中所需要注意的一些问题

[板书]二、元素分析与相对分子质量的测定

1、元素分析

[思考与交流]如何确定有机化合物中C、H元素的存在?

[讲]定性分析:确定有机物中含有哪些元素。(李比希法)一般讲有机物燃烧后,各元素对应产物为:C→CO2,H→H2O,若有机物完全燃烧,产物只有CO2和H2O,则有机物组成元素可能为C、H或C、H、O。定量分析:确定有机物中各元素的质量分数。(现代元素分析法)

阅读例题

[讲]实验式和分子式的区别:实验式表示化合物分子所含元素的原子数目最简单整数比的式子。分子式表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。

[思考与交流]若要确定它的分子式,还需要什么条件?

[讲]确定有机化合物的分子式的方法:

(一)由物质中各原子(元素)的质量分数→

各原子的个数比(实验式)→由

相对分子质量和实验式

→

有机物分子式

(二)有机物分子式

←

知道一个分子中各种原子的个数

←

1mol物质中的各种原子的物质的量

←

1mol物质中各原子(元素)的质量除以原子的摩尔质量

←1mol物质中各种原子(元素)的质量等于物质的摩尔质量与各种原子(元素)的质量分数之积

[投影总结]确定有机物分子式的一般方法.

(1)实验式法:

①根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比(最简式)。

②求出有机物的摩尔质量(相对分子质量)。

(2)直接法:

①求出有机物的摩尔质量(相对分子质量)

②有机物各元素的质量分数直接求出1mol有机物中各元素原子的物质的量。

确定相对分子质量的方法有:

(1)M = m/n

(2)根据有机蒸气的相对密度D,M1 = DM2

(3)标况下有机蒸气的密度为ρg/L,

M = 22.4L/mol ▪ρg/L 2、相对分子质量的测定——质谱法(MS)

(1) 质谱法的原理:用高能电子流轰击样品,使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子,在磁场的作用下,由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同,其结果被记录为质谱图。

[强调]以乙醇为例,质谱图最右边的分子离子峰表示的就是上面例题中未知物A(指乙醇)的相对分子质量。

[投影]图1-15

[思考与交流]质荷比是什么?如何读谱以确定有机物的相对分子质量?

[板书]三、分子结构的鉴定

1、红外光谱(IR)

[板书](1)原理: (2)作用:推知有机物含有哪些化学键、官能团。

[讲]从未知物A的红外光谱图上发现右O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收,可以判断A是乙醇而并非甲醚,因为甲醚没有O—H键。

[投影]图1-17 [板书]2、核磁共振氢谱(NMR) (1)原理: (2)作用:不同化学环境的氢原子(等效氢原子)因产生共振时

吸收的频率不同,被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以,可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。

①吸收峰数目=氢原子类型

②不同吸收峰的面积之比(强度之比)=不同氢原子的个数之比

[投影]图1一19未知物A的核磁共振氢谱 二甲醚的核磁共振氢谱

[小结]本节课主要掌握鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。包括测定有机物的元素组成、相对分子质量、分子结构。了解几种物理方法——质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法。

[课后练习]

1、有机物中含碳40﹪、氢6.67﹪,其余为氧,又知该有机物的相对分子质量是60。求该有机物的分子式。

(C2H4O2)

3、燃烧某有机物A 1.50g,生成1.12L(标准状况)CO2和0.05mol H2O

。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04,求该有机物的分子式。

(CH2O)

4、分子式为C2H6O的有机物,有两种同分异构体,乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3),则通过下列方法,不可能将二者区别开来的是(

)

A、红外光谱

B、1H核磁共振谱

C、质谱法

D、与钠反应

5、某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。则A的结构简式是______

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