归纳与整理教学设计第一课时

第四章

生命中的基础有机化学物质

宁夏银川高级中学—赵树宏 2019年6月10日

一、教材分析

本节是高考的热点内容。主要考点有：一是糖类、油脂的组成和结构，如葡萄糖含醛基能发生氧化反应，油脂含酯基能发生水解反应等；二是糖类、油脂、蛋白质的化学性质，如水解反应及产物的检验，蛋白质的盐析与变性等。

二、复习方法

通过知识梳理和专题剖析使学生了解生命中有机物的结构特点及化学性质

专题一 知识梳理及基础训练

一、

油脂

1.油脂的组成

油脂是油和脂肪的统称，属于酯类化合物，含有C、H、O元素。

油脂的主要成分是一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。常见的形成油脂的高级脂肪酸有：

2.油脂的结构

，官能团：，有的还含有，若R、R′、R″相同，称为简单甘油酯；若R、R′、R″不同，称为混合甘油酯。

3.油脂的物理性质

(1)油脂一般难溶于水，密度比水小。

(2)天然油脂都是混合物，没有固定的沸点、熔点。含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态，含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态。

4.油脂的化学性质

(1)油脂的氢化(油脂的硬化) 如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为。

1

属于加成反应，经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。

(2)水解反应

①酸性条件下硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为

。

②碱性条件下——皂化反应硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为

其水解程度比酸性条件下水解程度大。

特别提示 (1)油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂，油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。

(2)油脂氢化的目的在于提高油脂的饱和程度，便于油脂的保存和运输。

(3)油脂中含有碳碳双键，尤其是植物油，因此油脂具有“烯烃”的性质，不能用植物油来萃取“溴水”中的溴。

小题训练

1.某油脂的结构为，R1、R2、R3均不相同，关于该物质的叙述不正确的是(

) A.油脂在人体内最终转化为水和二氧化碳 B.该甘油酯称为混甘油酯

C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分

D.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有4种

2.(1)植物油中含有的油酸甘油酯的结构简式为，

它________(填“能”或“不能”)使溴水褪色，

1 mol油酸甘油酯最多能与________ mol H2发生加成反应。

(2)动物脂肪中含有的硬脂酸甘油酯的结构简式为，它与足量NaOH学方程式为_________________________________________。

(3)石蜡油是一种矿物油，是从原油________(填分离操作的名称)中得到的无色无味的混合物。

(4)从化学组成和分子结构看，食用油的主要成分属于________类(填有机物类别，下同)，石蜡油属于________类。如何用化学方法鉴别食用油和石蜡油(简述所用的试剂、操作步骤、实验现象和结论)：________________________________。

二、糖类

1.糖类的组成、结构和分类

(1)组成与结构

①组成：主要包括C、H、O三种元素。大多数糖类化合物的通式用Cn(H2O)m表示，所以糖类也叫碳水化合物。

②结构：多羟基醛或多羟基酮及它们的脱水缩合物。

2

溶液发生皂化反应的化

(2)分类

2.单糖——葡萄糖与果糖

(1)组成和分子结构

(2)葡萄糖的化学性质

写出葡萄糖与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液的反应。

△CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OH――→CH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O，

△CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→Cu2O↓＋CH2OH(CHOH)4COONa＋3H2O。

3．二糖——蔗糖与麦芽糖

3

(1)蔗糖和麦芽糖比较

(2)蔗糖和麦芽糖的水解反应

①蔗糖的水解反应

在稀硫酸催化作用下，蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，反应方程式为

。

②麦芽糖的水解反应方程式为

。

4．多糖——淀粉与纤维素

(1)相似点

①都属于天然高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。

②都能发生水解反应，水解的最终产物都是C6H12O6(葡萄糖)。

③都不能发生银镜反应。

(2)不同点

①纤维素比淀粉更难水解。

②淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。

特别提示 (1)糖类物质不一定具有甜味，有甜味的物质不一定属于糖类。

(2)糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都是2∶1，也并不以水分子的形式存在，如鼠李糖(C6H12O5)。有些符合Cn(H2O)m通式的也不是糖类，如甲醛(HCHO)等。

(3)葡萄糖发生银镜反应，与新制Cu(OH)2悬浊液的反应都必须在碱性条件下进行。

(4)淀粉遇碘变蓝色，这里的碘指的是碘单质。

(5)淀粉、纤维素不是同分异构体。

小题训练

1．向淀粉溶液中加入少量稀H2SO4并加热使之发生水解。为测定水解的程度，需下列试剂中的：①NaOH溶液

②银氨溶液

③新制Cu(OH)2悬浊液

④碘水

⑤BaCl2溶液，其中正确的是(

) 2．星形聚合物SPLA可经下列反应路线得到(部分反应条件未注明)。

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(1)淀粉是________糖(填“单”或“多”)；A的名称是________。

(2)乙醛由不饱和烃制备的方法之一是__________________________________________(用化学方程式表示，可多步)。

(3)D―→E的化学反应类型属于__________反应；D结构中有3个相同的基团，且1 mol D能与2 mol Ag(NH3)2OH反应，则D的结构简式是________；D与银氨溶液反应的化学方程式为______________________________。

(4)B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCO3溶液反应，又不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，且1 mol G与足量Na反应生成1 mol H2，则G的结构简式为____________。

(5)B有多种脱水产物，其中两种产物的结构简式为________________和________________。

三

、蛋白质和核酸

1．氨基酸的结构与性质

(1)氨基酸的组成与结构

氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。蛋白质水解后得到的均为α­氨基酸，其通式为，官能团为—NH2和—COOH。

(2)氨基酸的化学性质

①两性

氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此，氨基酸是两性化合物。

甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为

＋HCl―→；

＋NaOH―→②成肽反应

。

氨基酸在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应。

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多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。

2．蛋白质的结构与性质

(1)蛋白质的组成与结构

①蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。

②蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应产生的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。

(2)蛋白质的性质

①水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。

②两性：含有—NH2和—COOH，分别具有碱性和酸性。

③盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，此过程为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。

④变性：加热、加压、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸、三氯乙酸、丙酮等)会使蛋白质失去生理活性而变性，属于不可逆过程——用于杀菌，消毒。

⑤颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓HNO3并微热产生黄色沉淀——蛋白质的检验方法。

⑥蛋白质灼烧有烧焦羽毛的特殊气味——检验毛、丝纺织品的方法。

3．酶

(1)酶是一种蛋白质，易变性(与蛋白质相似)。

(2)酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：

①条件温和，不需加热。

②具有高度的专一性。

③具有高效催化作用。

4．核酸

核酸是一类含磷的生物高分子化合物，根据其组成，核酸分为脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)。

特别提示

(1)在30～50 ℃酶的活性最强，超过适宜的温度时，酶将失去生理活性。

(2)蛋白质的盐析是物理变化，蛋白质的变性是化学变化，两者均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程。

小题训练

1．色氨酸是植物体内生长素生物合成重要的前体物质，普遍存在于高等植物中。纯净的色氨酸为白色或微黄色结晶，微溶于水，易溶于盐酸或氢氧化钠溶液，其结构如图所示，下列关于色氨酸的说法不正确的是(

) A．色氨酸的分子式为C11H12N2O2

B．色氨酸能发生取代、加成、酯化、中和反应

C．色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液是因为其与酸、碱都能反应生成盐

D．将色氨酸与甘氨酸(NH2CH2COOH)混合，在一定条件下最多可形成三种二肽

2．下列说法不正确的是(

) A．毛巾、口罩等个人用品要经常用开水蒸煮，被褥要放在太阳光下直射，其目的都是使病毒蛋白质变性

B．用浓Na2SO4使蛋清液发生盐析，进而分离、提纯蛋白质

C．蛋白酶是蛋白质，它不仅可以催化蛋白质的水解反应，还可以催化淀粉的水解反应

D．甘氨酸(H2N—CH2—COOH)既有酸性，又有碱性，是最简单的氨基酸

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专题二 高考真题演练

1．[2017·全国卷Ⅱ]下列说法错误的是(

) A．糖类化合物也可称为碳水化合物 B．维生素D可促进人体对钙的吸收

C．蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质 D．硒是人体必需的微量元素，但不宜摄入过多

2．[2016·天津高考]下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是(

) A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸 B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性

C．α­氨基丙酸与α­氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽

D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动

3．[2016·浙江高考]下列说法正确的是(

)

4．[2016·全国卷Ⅰ]秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

回答下列问题：

(1)下列关于糖类的说法正确的是________(填标号)。

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a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式 b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

(2)B生成C的反应类型为________。

(3)D中的官能团名称为______________，D生成E的反应类型为________________。

(4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为________________________________。

(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________。

(6)参照上述合成路线，以(反，反)­2,4­己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线____________。

5.(1)有一多肽的结构如下：

该化合物属于________肽；有______个氨基和________个羧基；构成该化合物的氨基酸的结构简式为__________________________________________________________ (2)已知氨基酸可发生如下反应：

①写出A、B的结构简式：A____________________，B__________________。

②写出C→E的化学方程式：_______________________________________________________ _______________________________________________________。

③写出C→D的化学方程式：

_______________________________________________________。

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