复习题教学设计第一课时

《烃和卤代烃复习题》教学设计

北票高中化学组常国云

考纲要求：

1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。

2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。

3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。

4.了解加成反应、取代反应和消去反应。

5.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。6.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

高频考点一

脂肪烃的结构与性质

例1．已知丙烷的分子结构可简写成键线式结构。有机物A的键线式结构为，有机物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A。下列有关说法错误的是(

) A．有机物A的一氯代物只有4种

B．用系统命名法命名有机物A，名称为2,2,3-三甲基戊烷

C．有机物A的分子式为C8H18

D．B的结构可能有3种，其中一种名称为3,4,4-三甲基-2-戊烯

答案

A 解析

根据信息提示，A的结构简式为，其有5种不同化学环境的氢原子，所以其一氯代物有5种；A是B和等物质的量的H2加成后的产物，所以B可能的结构简式有三种：，名称依次为3,3-二甲基-2-乙基-1-丁烯、3,4,4-三甲基-2-戊烯、3,4,4-三甲基-1-戊烯。

高频考点二

脂肪烃的结构与性质

例2．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是(

) A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键

B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应

C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n

D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃

答案

D 【变式探究】科学家在－100 ℃的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是 (

)

A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色

B．X是一种常温下能稳定存在的液态烃

C．X和乙烷类似，都容易发生取代反应

D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多

答案

A 解析

观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为，该烃分子中含有碳碳双键，A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的化学式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。

高频考点三

加成反应和氧化反应的规律

例3．β

­月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有(

)

A．2种

C．4种

答案

C 高频考点四

芳香烃的同分异构体

例4．某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有(

) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种

B．3种

D．6种

答案

B 解析

该烃的分子式为C10H14，符合分子通式CnH2n－6，它不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色，说明它是苯的同系物。因其分子中只含一个烷基，可推知此烷基为—C4H9，它具有以下四种结构：①—CH2CH2CH2CH3、②—CH(CH3)CH2CH3、③—CH2CH(CH3)2、④—C(CH3)3，其中第④种侧链上与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，不能发生侧链氧化，因此符合条件的烃只有3种。

【变式探究】对三联苯是一种有机合成中间体，工业上合成对三联苯的化学方程式为

＋2H2↑。下列说法不正确的是(

) A．上述反应属于取代反应

B．对三联苯分子中至少有16个原子共平面

C．对三联苯的一氯取代物有4种

D．0.2 mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗5.1 mol O2

答案

D 高频考点五

芳香烃的性质及应用

例5．柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图所示。下列有关柠檬烯的分析正确的是(

)

A．它的一氯代物有6种

B．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上

C．它和丁基苯互为同分异构体

D．一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等反应

解析

柠檬烯含有8种类型的氢原子，其一氯代物总共有8种，A错；柠檬烯中所有碳原子不可能在同一平面上，B错；柠檬烯的分子式为C10H16，而构体，C错。

答案

D

的分子式为C10H14，二者不互为同分异

【变式探究】近日国内知名山茶油品牌“金浩茶油”被多家媒体曝光致癌物苯并(a)芘含量超标。苯并(a)芘是一种致癌物、致畸原及诱变剂，也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。苯并(a)芘的结构简式如图所示，下列有关苯并(a)芘的说法中不正确的是(

)

A．苯并(a)芘的分子式为C20H12，属于稠环芳香烃

B．苯并(a)芘与互为同分异构体

C．苯并(a)芘在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色

D．苯并(a)芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有机溶剂

答案

B 高频考点七

卤代烃的两种重要反应类型

例7．某有机物的结构简式为，下列关于该物质的说法中正确的是(

) A．该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类

B．该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀

C．该物质可以发生消去反应

D．该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应

答案

D 解析

该物质在NaOH的水溶液中，可以发生水解反应，其中—Br被—OH取代，A项错误；该物质中的溴原子必须水解成Br，才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，B项错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H，不能发生消去反应，C项错误；该物质含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D项正确。

【变式探究】由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是(

) 选项

A B 反应类型

加成反应、取代反应、消去反应

消去反应、加成反应、取代反应

加热

－反应条件

KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温

NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/

C D 答案

B 氧化反应、取代反应、消去反应

消去反应、加成反应、水解反应

加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热

NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热

高频考点八

卤代烃在有机合成中的应用

例8．已知：R—CH===CH2＋HX―→A、B、C、D、E有如下转化关系：

。

其中A、B是化学式均为C3H7Cl的两种同分异构体。根据图中各物质的转化关系，填写下列空白：

(1)A、B、C、D、E的结构简式：A________、B________、C________、D________、E________。

(2)完成下列反应的化学方程式：

①A―→E_____________________________________________________________________；

②B―→D_____________________________________________________________________；

③C―→E____________________________________________________________________。

答案

(1)CH3CH2CH2Cl

CH3CH2CH2OH

CH3CHCH2

乙醇(2)①CH3CH2CH2Cl＋NaOH――→CH3CHCH2↑＋NaCl＋H2O △水＋NaOH――→CHCH3OHCH3＋NaCl △②浓H2SO4③CH3CH2CH2OH――→CH3CHCH2↑＋H2O △解析

C3H7Cl的两种同分异构体分别为CH3CH2CH2Cl或，由图中的转化关系可知E为丙烯(CH3CHCH2)。根据题目信息可知B为，即A为CH3CH2CH2Cl，进一步推知C为CH3CH2CH2OH，D

为。

【变式探究】某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。

(1)A的结构简式为_____________________________________________________。

(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或“不是”)。

(3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。

反应②的化学方程式为____________________________________________；C的化学名称是

______________；E2的结构简式是________________________；④、⑥的反应类型依次__________、__________。

答案

(1)

(2)是

加成反应

取代反应(或水解反应) 真题感悟：

1.（2018年全国卷Ⅰ）环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2，2]戊烷（最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是

A. 与环戊烯互为同分异构体 B. 二氯代物超过两种

C. 所有碳原子均处同一平面 D. 生成1 molC5H12至少需要2 molH2

【答案】C 【解析】螺[2，2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式也是C5H8，结构不同，互为同分异构体，A正）是

确；分子中的8个氢原子完全相同，二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上，因此其二氯代物超过两种，B正确；由于分子中4个碳原子均是饱和碳原子，而与饱和碳原子相连的4个原子一定构成四面体，所以分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上，C错误；戊烷比螺[2，2]戊烷多4个氢原子，所以生成1 molC5H12至少需要2 molH2，D正确。答案选C。

2.（2018年全国卷Ⅲ）苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是

A. 与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应

B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C. 与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯

D. 在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯

【答案】C 3.（2018年北京卷）8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8−羟基喹啉的合成路线。

已知：i.

ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。

（1）按官能团分类，A的类别是__________。

（2）A→B的化学方程式是____________________。（3）C可能的结构简式是__________。

（4）C→D所需的试剂a是__________。（5）D→E的化学方程式是__________。

（6）F→G的反应类型是__________。

（7）将下列K→L的流程图补充完整：____________

（8）合成8−羟基喹啉时，L发生了__________（填“氧化”或“还原”）反应，反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为__________。

【答案】 (1). 烯烃 (2). CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl (3). HOCH2CHClCH2Cl ClCH2CH(OH)CH2Cl (4). NaOH，H2O (5). HOCH2CH(OH)CH2OH CH2=CHCHO+2H2O (6). 取代反应 (7). (8). 氧化 (9). 3∶1

A的分子式为C3H6，A的不饱和度为1，A与Cl2高温反应生成B，B与HOCl发生加成反应生成C，C的分子式为C3H6OCl2，B的分子式为C3H5Cl，B中含碳碳双键，A→B为取代反应，则A的结构简式为CH3CH=CH2；根据C、D的分子式，C→D为氯原子的取代反应，结合题给已知ii，C中两个Cl原子连接在两个不同的碳原子上，则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，B的结构简式为CH2=CHCH2Cl、C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl、D的结构简式为HOCH2CH（OH）CH2OH；D在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成E；根据F→G→J和E+J→K，结合F、G、J的分子式以及K的结构简式，E+J→K为加成反应，则E的结构简式为CH2=CHCHO，F的结构简式为、G的结构简式为、J的结构简式为；K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，K→L的过程中脱去1个“H2O”，结合K→L的反应条件和题给已知i，K→L先发生加成反应、后发生消去反应，L的结构简式为。

（1）A的结构简式为CH3CH=CH2，A中官能团为碳碳双键，按官能团分类，A的类别是烯烃。

（2）A→B为CH3CH=CH2与Cl2高温下的取代反应，反应的化学方程式为CH3CH=CH2+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl。

（3）B与HOCl发生加成反应生成C，由于B关于碳碳双键不对称，C可能的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl。

（4）C→D为氯原子的水解反应，C→D所需的试剂a是NaOH、H2O，即NaOH水溶液。

（5）D→E为消去反应，反应的化学方程式为HOCH2CH（OH）CH2OHCH2=CHCHO+2H2O。

（6）F的结构简式为、G的结构简式为，F→G的反应类型为取代反应。

（7）K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，对比K和L的分子式，K→L的过程中脱去1个“H2O”，结合K→L的反应条件和题给已知i，K先发生加成反应生成，发生消去反应生成L，补充的流程图为：。

（8）根据流程L+G→J+8-羟基喹啉+H2O，即+++H2O，对比L和8-羟基喹啉的结构简式，L发生了去氢的氧化反应。根据原子守恒，反应过程中L与G物质的量之比为3:1。 4.（2018年江苏卷）丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：

已知：

（1）A中的官能团名称为__________________（写两种）。

（2）DE的反应类型为__________________。

（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：__________________。

（4）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________。

①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；

②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。

（5）写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

【答案】（15分）

（1）碳碳双键 羰基 （2）消去反应

（3） （4）

（5）

（5）对比与和的结构简式，根据题给已知，模仿题给已知构建碳干骨架；需要由合成，官能团的变化由1个碳碳双键变为2个碳碳双键，联想官能团之间的相互转化，由与Br2发生加成反应生成，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成；与发生加成反应生成成路线流程图为：，与H2发生加成反应生成。合。

1．【2017新课标1卷】已知（b）、（d）、（p）的分子式均为C6H6，下列说法正确的是

A．b的同分异构体只有d和p两种

B．b、d、p的二氯代物均只有三种

C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应

D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面

【答案】D 2．【2017北京卷】我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下图所示：

下列说法不正确的是

A. 反应①的产物中含有水 B. 反应②中只有碳碳键形成

C. 汽油主要是C5〜C11的烃类混合物 D. 图中a的名称是2-甲基丁烷

【答案】B 【解析】通过图示可以得到反应①为CO2+H2→CO，根据原子守恒，得到反应①为CO2+H2→

CO+H2O，A正确；反应②生成（CH2）n中含有碳氢键盘和碳碳键，B错误；汽油主要是C5~C11的烃类混合物，

C正确；观察可以发现图中a是(CH3)2CHCH2CH3，其系统命名是2-甲基丁烷，D正确。

3．【2017海南】下列叙述正确的是

A. 酒越陈越香与酯化反应有关

B. 乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体

C. 乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色

D. 甲烷与足量氯气在光照下反应可生成难溶于水的油状液体

【答案】AD

4．【2017海南】已知苯可以进行如下转化：

回答下列问题：

（1）反应①的反应类型为________，化合物A的化学名称为___________。

（2）化合物B的结构简式为_________，反应②的反应类型为_______。

（3）如何仅用水鉴别苯和溴苯__________。

【答案】 加成 环己烷 消去 在试管中加入少量水，向其中滴入几滴苯或溴苯未知液体，若沉入水底，则该液体为溴苯，若浮在水面上，则该液体为苯

【解析】（1）苯的分子式为C6H6，与氢气反应后生成A，A的分子式为C6H12，即此反应类型为加成反应，A的结构简式为，此有机物为环己烷；（2）根据A和B分子式确定，A生成B发生取代反应，即B的结构简式为，对比B和C的结构简式，去掉一个氯原子，添加一个碳碳双键，B→C发生消去反应；（3）苯为密度小于水且不溶于水的液体，溴苯是密度大于水，且不溶于水的液体，因此用水进行鉴别，操作是：在试管中加入少量水，向其中滴入几滴苯或溴苯未知液体，若沉入水底，则该液体为溴苯，若浮在水面上，则该液体为苯。

1．【2016年高考海南卷】下列物质中，其主要成分不属于烃的是（ ）

A．汽油 B．甘油 C．煤油 D．柴油

【答案】B 【解析】甘油为丙三醇，是醇类，不是烃，其余各项都为烃类。故选B。

2．【2016年高考海南卷】工业上可由乙苯生产苯乙烯：的是（ ）

A．该反应的类型为消去反应

B．乙苯的同分异构体共有三种

C．可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯

D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7 【答案】AC 3．【2016年高考新课标Ⅰ卷】下列关于有机化合物的说法正确的是（ ）

A．2-甲基丁烷也称异丁烷

B．由乙烯生成乙醇属于加成反应

C．C4H9Cl有3种同分异构体

D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物

，下列说法正确

【答案】B 【解析】A.2-甲基丁烷分子中含有5个C原子，系统命名方法是2-甲基丁烷，习惯命名方法命名是异戊烷，错误；B.乙烯与水发生反应，断裂碳碳双键中较活泼的一个键，在两个不饱和的碳原子上分别添加H、OH，形成乙醇，发生反应类型是加成反应，正确；C.C4H9Cl有4种不同位置的H原子，它们分别被Cl原子取代，就得到4种同分异构体，错误；D.油脂不是高分子化合物，错误。

4．【2016年高考新课标Ⅱ卷】下列各组中的物质均能发生加成反应的是（ ）

A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷

【答案】B 【解析】苯和氯乙烯中均含有不饱和键，能与氢气发生加成反应，乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键，只能发生取代反应，不能发生加成反应，答案选B。

5．【2016年高考新课标Ⅱ卷】分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）（ ）

A． 7种 B．8种 C．9种 D．10种 【答案】C 【解析】根据同分异构体的书写方法，一共有9种，分别为1,2－二氯丁烷；1,3－二氯丁烷；1,4－二氯丁烷；1,1－二氯丁烷；2,2－二氯丁烷；2,3－二氯丁烷；1,1－二氯－2－甲基丙烷；1,2－二氯－2－甲基丙烷；1,3－二氯－2－甲基丙烷。答案选C。

6．(2016·北京理综，9)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：

沸点/℃

熔点/℃

下列说法不正确的是(

) A．该反应属于取代反应 B．甲苯的沸点高于144 ℃

C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来

D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来

答案

B 对二甲苯

138 13 邻二甲苯

144 -25 间二甲苯

139 -47 苯

80 6