复习题特级教师教学实录

一、烷烃的系统命名法

－H

CH 4



CH 3





CH 2 

H

H－CH－

甲

烷

甲

基

亚

甲

基

次

甲

基

常见的烃基

③正丙基：

①甲

基：－CH3

②乙

基：－CH2CH3

－CH2CH2CH3

④异丙基：

或－C2H5

CH3CHCH3

有机物系统命名原则：

①

最长原则-----选最长碳链为主链。

②

最多原则-----遇等长碳链时，支链最多为主链。

③

最近原则-----离支链最近一端编号。

④

最简原则-----两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。

⑤

最小原则-----支链编号之和最小。

CH2

CH2

CH CH3

CH2

CH3

CH2

CH2

CH3

CH3

CH3

C CH

CH3

CH3

CH3

3–乙基庚烷

2，2，3–三甲基丁烷

2，2，4，4-四甲基己烷

3，5-二甲基-3-乙基庚烷

1

2 3 4 5

ＣＨ３－ＣＨ－ＣＨ－ＣＨ－ＣＨ３

ＣＨ３

ＣＨＣＨ３

２

ＣＨ３

２，４－二甲基－３－乙基戊烷

１

2

3 4 5

CH2

CH3

CH3

CH3-CH-CH2-CH2-CH – C - CH2-CH3

CH3 CH3

6 7 8

２,６,６－三甲基-5-乙基辛烷

写出下列各化合物的结构简式：

CH2–CH3

（1） 3，3-二乙基戊烷

CH3–CH2–C–CH2–CH3

CH2–CH3

（2） 2，2，3-三甲基丁烷

CH3CH3

（3） 2-甲基-4-乙基庚烷

CH3–C–CH–CH3

CH3

CH3 CH2

CH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3

CH3

判断下列物质命名是否正确。

（1）

3，3-二甲基丁烷

（2）

3，4，4 -三甲基戊烷

（3）

4 -甲基-3-乙基戊烷

（4）

2，2，4 –三甲基庚烷

二、同分异构体数目的判断

对称法——等效氢规律

①同一碳原子上的氢原子是等效的。

②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。

③处于同一对称位置的碳原子上的氢原子是等效的。

对称技巧

②

①

③

①

②

CH3-CH2-CH-CH2-CH3

①

CH2

②

CH3

a b b

a

a a

b

b 例如：对称轴

CH3CH2CH2CH2CH3

①

②

③

②

①

CH3

CH3

– C – CH2- CH3

①

CH3 ②

③

在书写同分异构体时，先考虑哪种异构类型？

官能团异构

碳链异构

位置异构

例:写出化学式C3H8O的所有可能物质的结构简式

C—C—C—OH 醇: C—C—C C—C—C OH

C—O—C—C 醚: C—C—C

分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有

A.3种

C.

5种

B.4种

D.6种

√

答

案

解

析

解题的思路是先确定类别，写出可能的碳链，变换官能团的位置。与金 属钠反应放出H2，说明分子中含有—OH，可以先写出C4H10的两种同分异 构体，然后再用—OH取代其中的一个氢原子。符合条件的同分异构体有

、

4种。

分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构) A.6种

C.8种

√B.7种

D.9种

答案

解析

分子式为C5H12的烷烃有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体。其中正戊烷的一氯代物有CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、

CH3CH2CHClCH2CH3共3种；异戊烷的一氯代物有(CH3)2CHCH2CH2Cl、(CH3)2CHCHClCH3、(CH3)2CClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)CH2CH3共4种；

新戊烷的一氯代物只有1种，为(CH3)3CCH2Cl，总共有8种，C正确。

二、同分异构体数目的判断简易方法

一、一元取代物数目判断

8 种

C3H7X

2 种

C4H9X C3H6XY C4H8XY 4 种

C5H11X

种

二、二元取代物数目判断

C3H6X2

4 种

9 种

5 C4H8X2

11 种

定一议二法

X、X、X 3 种

三、含有苯环的同分异构体数目判断

一个取代基

三个取代基

等效氢法

X、Y、Z 10 种

两个取代基

X、X、Y 6 种

（2015全国二卷）1、分子式为C5H10O2并能和饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有

4 种

（2016全国二卷）2、分子式为C4H8Cl2的有机物有

9 种

（2010全国二卷）3、分子式为C3H6Cl2的有机物有

4 种

三、分子结构的鉴定

1.化学方法：

利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构

2.物理方法：

①红外光谱

作用：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息

氢原子种类不同（所处的化学环境不同）

特征峰也不同

②核磁共振氢谱

作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目

可以获得化学键和官能团的信息

结论：A中含有O-H、C-O、C-H

CH3CH2OH的红外光谱

结构分析：核磁共振法

（H’—NMR）

作用：测定有机物中H 原子的种类

和数目

信号强度之比

吸收峰数目＝氢原子类型

信号个数

峰面积

不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝

不同氢原子的个数之比

1.下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机

物可能是 ( C ) A.

CH3CH2OH B.

CH3CH2CH2OH C.

CH3—O—CH3

D.

CH3CHO 2.下列有机物在H’-NMR上只给出一组峰的是(A ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3

3.下列有机物中有几种H原子以及个数之比？

CH3-CH-CH3

CH3

CH3

CH3

H3

CH3

２种；９∶１

１种

CH3-CH2-CH-CH3

CH3-CH2-OH ３种；３∶２∶１

CH3

４种；３∶２∶１∶６

4、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：

①写出该有机

说明：这四种峰的面积比是：1：1：1：3

物的分子式：

C4H6O

②写出该有机物的可能的结构简式：

CH3CH=CHCHO

5. 分子式为

C儿

0 的结构可能有-

- 飞

—

—

｀夕一一和

种，为对其结构进行物理方法鉴定，可用

或

I

I

(1)

若为口1.3C

—OH

,

则红外光谱中应该有

—个振动吸

收；核磁共振氢谱中应有

个峰。

—

· —

. .

( 2) 若为

ii

—

，则红外光谱中有 个峰。

个振动吸收；

核磁共振氢谱中应有

•

6．(2011·高考海南化学)下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶

2的是(双选)( )

答案：

BD