归纳与整理第二课时教学设计

油

脂

【学习目标】

1、了解油脂的概念、组成和结构特点；

2、掌握油脂的主要化学性质(如油脂的硬化、油脂的水解等)；

3、了解油脂在生产、生活中的重要应用。

【要点梳理】

要点一、油脂的组成和结构

1．油脂的组成。

油脂是多种高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸、油酸、亚油酸等)跟甘油形成的酯。属于酯类化合物。常温下呈液态的油脂叫做油，呈固态的油脂叫做脂肪，也就是说油脂是油和脂肪的统称。

2．油脂的结构。

油脂是高级脂肪酸的甘油三酯，其结构可表示如下：

油脂结构中R、R＇、R＂分别代表高级脂肪酸中的烃基，它们可以相同，也可以不同。若R、R＇、R＂相同，称为单甘油酯，若R、R＇、R＂不相同称为混甘油酯。

注意：

(1)油脂不属于高分子化合物。，

(2)油脂都是混合物。

(3)天然油脂大多是混甘油酯。

要点二、油脂的性质

1．物理性质。

纯净的油脂是无色、无嗅、无味的物质，室温下可呈固态，也可呈液态，油脂的密度比水小，难溶于水，而易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。

注意：因天然油脂是混合物，因而没有固定的熔点、沸点。

2．化学性质。

油脂属于酯类，具有酯的化学性质，能够发生水解反应，许多油脂还兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应。

(1)油脂的水解反应。

油脂在酸、碱或酶催化剂的作用下均可发生水解反应。

①油脂在酸或酶催化下的水解。

工业目的：制高级脂肪酸和甘油。

②油脂在碱性条件下的水解(又叫皂化反应)。

工业目的：制肥皂和甘油。

(2)油脂的氢化。

工业目的：硬化油性质稳定，不易变质，便于储存和运输。

要点三、油脂的用途

1．油脂是人类的主要营养物质和主要食物之一。

2．油脂是重要的工业原料，可用于制肥皂、甘油和多种高级脂肪酸。

【典型例题】

类型一：油脂的结构和性质

例1

区别植物油和矿物油的正确方法是(

)

A．看色态，是否澄清、透明

B．加NaOH溶液，煮沸

C．加新制的Cu(OH)2

D．加酸性KMnO4溶液，振荡

【思路点拨】了解植物油和矿物油的成分是解题的关键。植物油的成分是不饱和高级脂肪酸的甘油酯，矿物油指汽油、煤油等，其成分为液态烷烃、烯烃等。

【答案】B 【解析】纯净的植物油和矿物油都是澄清、透明的无色液体，A项错误；植物油和矿物油都不与新制的Cu(OH)2反应，C项错误；植物油分子中含有不饱和键，可使酸性KMnO4溶液褪色，若矿物油是裂化汽油，同样也能使酸性KMnO4溶液褪色，D项错误；向两者中分别加入NaOH溶液煮沸，分层现象消失的为植物油，无变化的为矿物油，B项正确。

【总结升华】

酯、油脂和矿物油的区别

物质

油

组成

状态

性质

存在

联系

鉴别

例2 下列说法正确的是(

)

A．不含其他杂质的天然油脂属于纯净物

B．油脂在酸性或碱性条件下都比在纯水中易水解

C．油脂的烃基部分饱和程度越大，熔点越低

D．各种油脂水解后的产物中都有甘油

【思路点拨】油脂的结构及性质的认识，关键在于油脂中酯基的把握。注意知识的迁移。

【答案】B、D 【解析】天然的油或脂大都是混甘油酯，而且是不同混甘油酯的混合物，没有固定熔沸点；油脂可以在酸性或碱性催化剂作用下发生水解，在碱性环境下水解趋于完全；一般情况下，饱和高级脂肪酸形成的甘油酯熔点较高，呈固态；不饱和高级脂肪酸形成的甘油酯熔点较低，呈液态；油脂是高级脂肪酸的甘油酯，水解产物一定有甘油，根据水解的环境不同，还会生成高级脂肪酸或高级脂肪酸盐。

【总结升华】对于脂的结构及性质的认识，可以从油脂分子中的酯基入手。因为含有酯基，所以难溶于水、高级不饱和脂肪酸甘油酯

液态

酯的性质，能水解，兼有烯烃的性质

油料作物

油脂

脂肪

高级饱和脂肪酸甘油酯

固态

酯的性质，能水解

动物脂肪

油和脂肪统称油脂，均属于酯类

含氧酸与醇类反应的生成物

液体或固态

在酸或碱的作用下水解

花草、水果等

多种烃（石油及其分馏产品）

液态

具有烃的性质，不能水解

石油

烃类

酯

矿物油

加入含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，油脂、酯的溶液红色变浅，不再分层，矿物油无明显变化

可以在酸或者碱性环境中水解，并且碱性环境中水解更彻底。

举一反三：

【变式1】下列说法中，正确的是(

)

A．油脂的相对分子质量很大，属于高分子化合物

B．油脂是多种高级脂肪酸和甘油所形成的酯

C．油脂都含有不饱和键，都能发生氢化反应

D．油脂难溶于水而易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂

【答案】B、D 【变式2】天然油脂结构的核心为甘油[HOCH2CH(OH)CH2OH]，有一瘦身用的非天然油脂，其结构的核心则为蔗糖(C12H22O11)，该非天然油脂可由直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应而得，其反应示意图如下图所示(注意：图中的反应式不完整)。

下列说法正确的是(

)

A．蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯，属于油脂类物质

B．该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，其水解产物不与溴水反应

C．非天然油脂为高分子化合物

D．该蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解，最终可生成三种有机化合物

【答案】D 【解析】A项，蔗糖酯是高级脂肪酸与蔗糖形成的酯，并非甘油酯；B项，水解生成的不饱和油酸钠含有不饱和键，能与溴水反应；C项，非天然油脂不是高分子化合物。

类型二：油脂的相关计算

例3 油脂A的通式为(R中不含有三键)。0.1 mol A与溶有96 g Br2的四氯化碳溶液恰好完全反应。0.1 mol A完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为10.6 mol。求油脂A的结构简式，写出油脂A完全氢化的化学方程式。

【思路点拨】根据油脂A与溴的加成情况，可以推断其中不饱和键的情况；根据油脂A燃烧产物的量，可进一步算出C原子、H原子数据，氢化方程式实际就是油脂A与氢气加成反应的化学方程式。

【答案】设与油脂A具有相同碳原子数的高级饱和脂肪酸为CnH2nO2，则其形成的饱和甘油酯的分子式通式为C3n+3H6n+2O6，

n(B2r)96g1160gmol，o

l0.6m

说明此油脂A含有6个C＝C键，所以A的分子式通式为C3n+3H6n+2－12O6，即C3n+3H6n－10O6。

每摩尔A燃烧可生成CO2（3n+3）mol，H2O（3n－5）mol，

0.1 mol×(3n+3)+0.1 mol×(3n－5)=10.6 mo1，

解得n=18，

油脂A的结构简式为。

油脂A发生氢化反应的化学方程式为

【解析】从油脂A与Br2发生加成反应的物质的量之比，可求出油脂分子中碳碳双键的个数。然后从与A具有相同碳原子数的高级饱和脂肪酸甘油酯应具有的分子式通式，推知油脂A的分子式通式，最后从燃烧后生成的CO2和H2O的总物质的量可求出油脂A的分子式和结构简式。

【总结升华】有关油脂的计算题是常见题型，形式上是考查计算，实际上仍是对油脂结构的考查，应用时一定要牢记油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯，分子中有三个酯基，故1 mol油脂与NaOH反应时可消耗NaOH 3 mol，同时高级脂肪酸烃基部分若不饱和，则可以发生加成反应，若每个烃基中有1个或Br2 3 mol，记住这些数量关系便可迅速解题。

例4 参考下列①~③项回答问题。

①皂化值是使1g油脂皂化所需要的氢氧化钾的毫克数

②碘值是使100g油脂加成时消耗单质碘的克数。

③各种油脂的皂化值，碘值列表如下：

皂化值

碘

值

花生油

190 亚麻仁油

180 牛油

黄油

192

226 硬化大豆油

193 ，则可消耗H2大豆油

193 90 182 38

38 5 126 (1)单甘油酯(C17H33COO)3C3H5(相对分子质量为884)形成的油，其皂化值为____________；

(2)硬化大豆油和大豆油的皂化值相同，但硬化大豆油的碘值要小得多的原因是___________；

(3)为使100g花生油硬化，所需H2在标准状况下的体积为

____________L；

(4)不同油脂的皂化值越大，则油脂的平均相对分子质量____________；

碘化值越高，则表明含____________越多。

【思路点拨】本题考查油脂的水解，提到皂化的概念。解答时明确油脂消耗碱的情况、双键加成比例问题。

【答案】(1)190

(2)硬化在豆油是大豆油氢化而转变的，分子中“C=C”键要少些。

(3)7.94L

(4)较小；“C=C”。

【解析】(1)皂化值是1g油脂皂化所需要的氢氧化钾的毫克数。

(C17H33COO)3C3H5

~

3KOH

884

3×56

1g

x

x=( 3×56÷884)g≈0.19g

换算成毫克

(2)碘值是指100g油脂加成时消耗单质碘的克数，碘值越小，

说明加成时消耗的单质碘的质量越小，即不饱和程度小。

(3)设需H2

VL

I2

~

H2

256g

22.4L

90g

V

V=22.4×90÷256=7.94L

(4)根据前边的计算过程，总结得出规律。

【总结升华】油脂在碱性环境中水解(皂化反应)情况：1mol油脂必然消耗3mol KOH。另外，醇酯(有机酸与醇形成的酯)在碱性条件下水解时，消耗KOH情况为：(醇酯：KOH=1:1)；酚酯(有机酸与酚形成的酯)在碱性条件下水解时，消耗KOH情况为：(酚酯：KOH=1:2)。

举一反三：

【变式1】某天然油脂10.0 g，需1.8 g NaOH才能完全皂化，又知该油脂1000 g催化加氢时需H2 12 g，则该油脂1 mol含碳碳双键(

) A．1.2 mol

B．3 mol

C．4 mol

D．5 mol 【答案】C 【变式2】科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内释放出一种“信使分子”D，并阐明了D在人体内的作用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。请回答下列问题：

(1)已知M的相对分子质量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%，则M的分子式是_______。D是双原子分子，相对分子质量为30，则D的分子式为_______。

(2)油脂A经下列途径可得到M。

图中②的提示：

C2H5OH+HO—NO2

C2H5O—NO2+H2O

硝酸

硝酸乙酯

反应①的化学方程式是____________________________________________。

反应②的化学方程式是____________________________________________。

(3)C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，相对分子质量为134，写出C所有可能的结构简式：

______________________。

(4)若将0.1 mol B与足量的金属钠反应，则需消耗___________g金属钠。

【答案】

(1)C3H5O9N3

NO

(4)6.9

【解析】由(1)确定M的分子式为C3H5O9N3，D的分子式为NO；

由(2)可知，M为三硝酸甘油酯；

由(3)知，C是甘油B和乙酸生成的一元酯{甘油(92)+醋酸(60)一元酯(134)+水(18)}；

(4)C3H5(OH)3—3Na。

【总结升华】油脂是高级脂肪酸的甘油酯，是一类特殊的酯。油脂中含有3个酯基，有关油脂的计算时，如发生油脂的水解、氢化等反应时，特别注意油脂与试剂的比例关系。