复习题优质课一等奖教案

《卤代烃》的复习课

教学目标：1、进一步巩固卤代烃的相关性质

2、加深卤代烃在有机合成中的应用

教学过程：

1．卤代烃的概念

(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。

(2)官能团是卤素原子。

2．卤代烃的物理性质

(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；

(2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；

(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。

3．卤代烃的化学性质

(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较

反应类型

反应条件

断键方式

取代反应(水解反应)

强碱的水溶液、加热

消去反应

强碱的醇溶液、加热

卤代烃分子中—X被水中的

相邻的两个碳原子间脱去小分子HX；

反应本质和通式

—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOHH2OR—CH2OH＋NaX

引入—OH，生成含—OH的化合物

＋NaOH醇＋NaX＋H2O

消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物

产生特征

(2)消去反应的规律

消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。

①两类卤代烃不能发生消去反应

结构特点

与卤素原子相连的碳没有实例

CH3Cl

邻位碳原子

与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子

、

②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：

醇CH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O

③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOH醇CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O

4．卤代烃的获取方法

(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应

如CH3—CH==CH2＋Br2――→CH3CHBrCH2Br；

――→CH3—CH==CH2＋HBr催化剂CH≡CH＋HCl催化剂CH2==CHCl。

(2)取代反应

――→如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2光照CH3CH2Cl＋HCl；

；

苯与Br2：――→C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBr△C2H5Br＋H2O。

巩固练习：

①；

②CH3CH2CH2Br ③CH3Br ④CH3CHBrCH2CH3

(1)物质的熔沸点由高到低的顺序是________________(填序号)。

(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是________。

(3)物质④发生消去反应的条件为_________________________，产物有______________

(4)由物质②制取1,2丙二醇经历的反应类型有_______________________________________

(5)检验物质③中含有溴元素的试剂有______________________________________________。

答案 (1)①＞④＞②＞③

(2)②④

(3)氢氧化钠的醇溶液，加热 CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3、NaBr、H2O

(4)消去反应、加成反应、水解反应

5卤代烃在有机合成中的应用

（1）连接烃和烃的衍生物的桥梁

烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。

如：Cl2 ――→ NaOH/水

―→醛或羧酸。

2．改变官能团的个数

如：CH3CH2Br――→CH2==CH2――→CH2BrCH2Br。

醇，△3．改变官能团的位置

NaOHBr2如：CH2BrCH2CH2CH3――→CH2==CHCH2CH3――→醇，△(4)4．对官能团进行保护

NaOHHBr。

如在氧化CH2==CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：

CH2==CHCH2OH――→HBr――→氧化①NaOH/醇，△――→②H＋CH2==CH—COOH。

【巩固练习】

1．根据下面的反应路线及所给信息填空。

ACl2，光照NaOH，乙醇，△――→①――→②Br2的CCl4溶液――→B――→③④

(一氯环己烷) (1)A的结构简式是________，名称是________。

(2)①的反应类型是________；③的反应类型是_____________________________________。

(3)反应④的化学方程式是________________________________________________________。

答案 (1)

环己烷

(2)取代反应

加成反应

(3) 【课后练习】

1.立方烷(乙醇

)具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：

回答下列问题：

(1)C的结构简式为________________，E的结构简式为________________。

(2)③的反应类型为________________，⑤的反应类型为________________。

(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为________________；反应2的化学方程式为______________________；

反应3可用的试剂为________。

(4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是________________(填化合物代号)。

(5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。

(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有________种。

答案 (1)(2)取代反应

消去反应 (3)Cl2/光照

O2/Cu(其他合理答案也可) (4)G和H (5)1 (6)3