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第一章《认识有机化合物》复习学案

一、复习目标

1.熟知常见有机物的类别及其结构特点。

2.掌握同分异构体的概念、类别、书写及判断方法。

3.掌握有机物命名的方法原则。

二、复习重点

常见有机物的类别及其结构特点。

三、复习难点

同分异构体的概念、类别、书写及判断方法。

四、课型

复习课

五、教具准备

板书、教材、PPT 六、复习过程

（一）、有机化合物的主要类别和官能团

例1

1、下列原子或原子团不属于官能团的是（

）

A、OH-

B、—NO2

C、—SO3H

D、—OH 【变式1】下列物质的类别与所含官能团都正确的是（

）

【变式2】下列物质中，不属于卤代烃的是（

）

A、氯乙烯

B、溴苯

C、四氯化碳

D、硝基苯

特别提示

芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系

(1)芳香化合物：含有一个或几个苯环的化合物，如苯、溴苯、萘等。

(2)芳香烃：含有一个或几个苯环的烃(只含碳、氢两种元素)，如苯、甲苯、萘等。

(3)苯的同系物：只有一个苯环和烷烃基组成的芳香烃，符合通式CnH2n－6(n>6)，如甲苯、乙

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苯等。即苯的同系物属于芳香烃，芳香烃属于芳香化合物。

（二）有机化合物的结构特点

例2

下面能证明甲烷分子的空间结构为正四面体的事实是(

) A．甲烷的4个碳氢键的键能相等

B．甲烷的4个碳氢键的键长相等

C．甲烷的一氯代物只有一种

D．甲烷的二氯代物只有一种

答案

D 解析

结合甲烷的组成和具有4个相同的碳氢键，可知甲烷可能是正四面体结构或平面正方形结构。A、B、C三种说法虽正确，但不能确定甲烷的结构。若甲烷为正四面体结构，其二氯代物只有一种，即

(分子中两个H和两个Cl所在位置等同)。若甲烷为平面正方形结构，其二氯代物有规律方法

某分子空间结构的判断

和两种结构。

(1)可根据分子结构中键角进行判断，键能、键长与分子的空间构型无关。

(2)可根据其衍生物的结构进行判断，如甲烷的空间构型可用其二氯代物的种类进行判断。

【考点】碳原子的成键特点

【题点】碳原子结构与成键特点

1．甲烷是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，其理由是（ ）

A．甲烷中的四个键的键长、键角相等 B．CH4是共价化合物

C．二氯甲烷只有一种结构 D．三氯甲烷只有一种结构

2．甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述正确的是 （ ） A．分子式为C25H20

B．分子中所有原子有可能处于同一平面

C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面

D．分子中所有原子一定处于同一平面

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1．有机化合物分类的注意事项

具有多种官能团的复杂有机物，由于官能团具有各自的独立性，因此在不同条件下的化学性质可分别从各官能团进行讨论。如：结构为的有机物，具有三种官能团：酚羟基、羧基、醛基，所以该有机化合物具有酚类、羧酸类和醛类物质的有关性质。

2．有机化合物中碳原子的成键特点

(1)碳原子的成键特点

①有机物中碳碳之间的结合方式有单键、双键或三键。

②碳原子与碳原子之间可以结合成链状，也可以结合成环状。

(2)甲烷的特点

甲烷分子中1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子为中心、4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构。所有原子不可能同时共面。

（三）有机化合物的同分异构现象

例3、有机物环结构的共有（

）

A、3种

B、4种

C、5种

D、6种

误区警示

在书写同分异构体时容易忽视限定条件，没有按一定顺序列举，导致漏写或多写，故按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同时要充分利用“对称性”防漏惕增。

【变式1】下列烷烃的一氯取代物中没有同分异构体的是（

）

A、丙烷

B、丁烷

C、异丁烷

D、新戊烷

变式2

分子式为C4H10O，分子结构中含有—OH官能团的有机化合物有(

) A．3种

C．5种

答案

B 解析

解题的思路是先确定类别，写出可能的碳链，变换官能团的位置。可以先写出C4H10的两种同分异构体，然后再用—OH取代其中的一个氢原子。符合条件的同分异构体有B．4种

D．6种

有多种同分异构体，其中属于酯且含有苯

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CH3CH2CH2CH2OH、

和4种。

规律方法

在判断分子结构中含有—OH的C4H10O的同分异构体时可将此有机物看做是由—OH与丁基结合而成，只需判断丁基的同分异构即可。如丁基有四种，戊醛(可看作是丁基与醛基连接而成)、戊酸(可看作是丁基与羧基连接而成)也分别有四种。

变式3

分子式为C4H8Cl2的有机物的同分异构体共有(不含立体异构)(

) A．7种

C．9种

答案

C B．8种

D．10种

解析

由有机物的分子式可知，该分子有两种碳架结构C—C—C—C和链中引入氯原子，有如下几种结构：

在碳

共有9种结构。

【考点】同分异构体

【题点】同分异构体数目判断的综合考查

规律方法

在判断某一有机物有两个限定的基团的同分异构体时可用“定一移一”的方法：

(1)先确定此有机物的碳链结构；

(2)把其中的一个基团(如A基团)先固定，移动另一基团(如B基团)的位置，可确定一部分同分异构体；

(3)再移动A基团的位置，将其固定，移动另一B基团的位置，再一次确定一部分同分异构体。

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1．同分异构体的书写顺序

①首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机

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物。

②在确定另一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳链异构。

③在同一官能团的基础上，再考虑位置异构。

2．常见官能团异构的同分异构体

(1)单烯烃和环烷烃：通式为CnH2n(n≥3)，如CH2===CHCH3和△。

(2)二烯烃、炔烃与环烯烃：通式为CnH2n－2(n≥4)，如CH2===CH—CH===CH2，CH≡C—CH2CH3和|

。

(3)饱和一元醇和饱和一元醚：通式为CnH2n＋2O(n≥2)，如CH3CH2OH和CH3OCH3。

(4)饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、环醇、环醚：通式为CnH2nO(n≥3)，如CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2===CHCH2OH、

(5)饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯、饱和一元羟基醛、饱和一元羟基酮：通式为CnH2nO2(n≥2)，如CH3CH2CH2COOH、CH3COOCH2CH3、HOCH2CH2CH2CHO、HOCH2CH2COCH3。

(6)酚、芳香醇和芳香醚：通式为CnH2n－6O(n≥7)，如

（三）、有机化合物的命名

例4、下列命名中正确的是（ ）

A、3—甲基丁烷

B、2，2，4，4—四甲基辛烷 C、1，1，3—三甲基戊烷 D、4—丁烯

【变式1】(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A. 2－乙基丁烷 B. 3－乙基丁烷 C. 2－甲基戊烷 D. 3－甲基戊烷

【变式2】（1）写出下列有机物的结构简式

２，２，３，３－四甲基戊烷

３，４－二甲基－４－乙基庚烷

误区警示

由于有机物的命名规则较多，要求规范性强，很多学生在有机物命名中常常出现以下错误：(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)；(3)支链主次不分(不是先简后繁)；(4)“-”、“，”忘记或用错。

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1．有机物命名的“五个”必须

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(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2、3、4……”标明。

(2)主链上有相同取代基时，必须将这些取代基合并起来，并用中文数字“二、三、四……”表明取代基的个数。

(3)位号之间必须用逗号“，”隔开(不能用顿号“、”或小黑点“·”)。

(4)阿拉伯数字与汉字之间，必须用短线“-”相连。

(5)若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须先写简单的取代基，后写复杂的取代基。

2．含官能团化合物的命名

含官能团化合物的命名是在烷烃命名的基础上的延伸，命名原则与烷烃相似，但略有不同。主要不同点：

(1)选主链——选出含有官能团的最长碳链作主链。

(2)编序号——从离官能团最近的一端开始编号。

(3)定位置——用阿拉伯数字标明官能团的位置，双键和三键被两个碳原子共有，应按碳原子编号较小的数字。

(4)并同类——相同的官能团要合并(与烷烃命名中的相同支链要合并类似)。

3．芳香族化合物的命名

(1)苯环上无官能团时，以苯环为母体命名。

如：甲苯；1,2-二甲苯。

(2)如果苯环上有—NO2、—X官能团时，也以苯环为母体命名。如：名：对硝基甲苯(或4-硝基甲苯)。

命(3)如果苯环上有其他官能团，则以官能团所连的碳原子为“1”号碳开始编号。如：命名：邻甲基苯乙烯(或2-甲基苯乙烯)。

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