归纳与整理教案范文

如何判断有机物分子中原子共线共面问题

一、

碳原子的成键特点

碳原子最外层有4个电子，它可以形成4个单键，也可以是一个双键和两个单键，或一个叁键和一个单键，正是由于碳原子不同的成键方式，决定了有构物的空间结构，这是原子共线面的基础。

二、

基本结构单元及相应的推论

一般地说，任何复杂的分子都是由基本的结构单元组成的。因此，只有熟练掌握基本结构单元的结构特征，才能准确把握组成较复杂的物质的分子结构，在中学中应掌握的各基本单元及推论如下

序结构简式

结构特征

推论

号

正四面结构。碳原子居于正四面体的中心，氢原子位于正四体的四个顶点当CH4

分子中的氢原／上，键角109°28。甲烷分子中的5子被其它原子或原子团个原子中没有任何4个处于同一平面代替时，该代替原子的内，其中任意3个原子处于同一平面位置就是原来氢原子的内，任意2个原子在同一条直线上。位置。因而可推知在有碳原子可以和任意两个氢原子构成一机物分子中若某碳原子个平面，其余两个氢原子则位于平面以4个单键与其它原子A CH4

两侧即甲烷分子中有且只有三原子共直接相连，则该碳原子面（称为三角形规则）。

和所连的四个原子为四

平面型结构。分子中所有的原子在一个平面上，键角120°

面体结构，不可能共平面，所连的四个原子中最多只有两个与该碳原子共平面。

当其它原子或原子团取代乙烯分子中的氢原子，该代替原子的位置B CH2=CH2

就是原来氢原子位置。因而可推知：与C=C双键直接相连的原子一定和C=C共平面。

当乙炔分子中的氢原子被其它原子或原子团代直线型结构，所有原子在一条直线上，替时，该代替原子的位当然也处于同一平面内，键角180°置就是原来氢原子的位C CH≡CH 置，因而可推知，与碳碳叁键相连的原子一定

与碳碳叁键共线共平面。

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D C6H6

平面正六边形结构，分子中所有的原子在一个平面上，键角120°并且处于苯环对位上的两个碳原子及其与之相连的两个原子在同一条直线上。

V形

E H2O F NH3

三角锥形

G HCHO 平面型

当其它原子或原子团取代苯分子中的氢原子时，该代替原子的位置就是原来氢原子的位置。因而可推知，与苯环直接相连的原子一定与苯环共平面。

氧原子所连的2个氢原子与氧原子共平面且呈V型

氮原子所连的三个氢原子与氮原子呈三角锥形，氮原子可与任意两个氢原子构成一个平面

甲醛分子中四个原子共平面，由此可推知与碳氧双键直接相连的原子一定与碳基共平面。

三、快速准确地判断基本组合的结构特征

明确了基本结构单元的结构特征之后，还要能快速准确地判断由基本结构单元组合而成的常见物质的结构特征，这对于快速辨析复杂物质的结构是十分重要的。在认识这些组合物的结构特征时，要特别注意到形成单键的原子可以绕键轴自由旋转，形成双键和叁键及其他复杂键的原子则不能绕轴自由旋转。

例1、其结构式可写成如图2所示。

左侧甲基和②C构成“甲烷分子。此分子中⑤H，①C，②C构成三角形。中间亚甲基和①C，③C构成“甲烷”分子。此分子中①C，②C，③C构成三角形，同理②C，③C，④H构成三角形，即丙烷分子中最多两个碳原子（①C，②C，③C）三个氢原子（④H，⑤H）五原子可能共面。

例2、其结构式可写成如图4所示。

三个氢原子（①②③）和三个碳原子（④⑤⑥）

六原子一定共面。根据三角形规则[⑤C，⑥C，⑦H构成三角形]。

⑦H也可能在这个平面上。至少6个原子

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（6个碳原子），至多10个原子[6个碳原子和4个氢原子（每个甲基可提供一个氢原子）]共面。

例3

①H ②C ③C ④C四原子共线，甲基中的三个氢原子一定不在这条直线上。

例4、

此分子中①C ②C ③C ④H四原子一定在一条直线上。故该分子共有8个原子在同一平面上。

例5、其结构简式可写成最少6个碳原子（因双键与双键之间的碳碳单键可以转动），最多10个碳原子共面。

再如：中11个碳原子，萘环上的6个氢原子共17个原子共面。亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧（①C ②C ③C构成三角形）。

例6、甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子（①H，②C，③C构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。

同理可分析萘分子中10个碳原子，8个氢原子18原子共面和蒽分子中14个碳原子，10个氢原子，共24个原子共面问题。

小结：

组合方式

AB

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结构简式

CH3—CH=CH2

同平面结构特征

最多原子数

甲基上可能有一个氢原子与烯平面共平面

7

AC AD BC BD CD DE DF BB CC DD 甲基上一定有一个氢原子与炔直线共平面

甲基上可能有一个氢原子与苯平面共平面

炔直线有两个点在烯平面内，故炔直线和烯平面共平面

通过单键旋转苯、烯两平面可能共平面或C6H5—CH=CH2

相交

炔直线有两个碳在苯平面内，故炔直线和C6H5—C≡CH 苯平面共平面

C6H5—OH 羟基氢原子可能与苯平面共平面

C6H5—NH2

有1个氨基氢原子可能与苯平面共平面

CH2=CH—2个烯平面通过单键旋转可能共平面或相CH=CH2

交

HC≡C—C≡CH 所有原子在一条直线上

2个苯平面通过单键旋转可能共平面或相C6H5

—C6H5

交

CH3—C≡CH C6H5

—CH3

CH2=CH—C≡CH 5 13 8 16 13 13 13 10 6 22 四、应用立体几何知识剖析复杂分子的结构

应用立体几何知识来分析复杂的分子结构问题，可以使分子中各组成部分之间的关系显得更加简单明了。在应用立体几何知识分析分子结构时，先要把整个分子拆分成相应的结构单元，然后再综合分析各结构单元之间的立体关系，最后再综合考虑就可准确地得出相应的结论。

例7、

CH3—CH=CH—C≡C—CF3的分子结构中在同一平面上的碳原子有多少个？在同一平面上的原子最多有多少个？

解析：

由甲烷、乙烯和乙炔的空间结构

H H 可画出该分子的平面结构如下：

C H 由图可见，该分子可拆分为四个基本结构

H C =C 单元，即甲基所在的四面体单元，双键所

H C 在的烯平面单元、叁键所在的炔直线单元、

F C 三氟甲基所在的四面体单元。由烯平面单

C 元和炔平面单元知6个碳原子在同一平面

F F 上，理由是炔直线上有两个点（碳原子）

在烯平面上，所以炔直线在烯平面上，即炔直线与烯平面共平面。烯、炔平面上共有8个原子，甲基上还有一个氢原子可能与烯平面共平面，—CF3上有一个氟原子一定与炔直线共平面，该平面有可能与烯平面重合，所以还有一个氟原子可能与烯平面共平面。因此，该分子最多可能有10个原子在同一平面上。

五、练习：

1、下列分子中存在于同一平面上的最多原子数各是多少

①丙烷

②丙烯腈（CH2=CH-CN ）

③1，3-丁二烯CH2=CH-CH=CH2

④（CH3）2C=C（CH3）2

⑤苯乙烯⑥2-甲基-1，3-丁二烯⑦萘⑧蒽⑨苯甲酸⑩苯甲醛

（答案：①5②7③10④10⑤16⑥11⑦18⑧24⑨15⑩14）

2、下列物质的分子结构中存在于同一平面上的最多原子数各是多少

O

（1）

CH2

—NH2

（2）

—C—CH

3

（3）

（4）

CH2

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O （5）

Br —CH =CH2

（6）

（7）

答案：（1）13（2）15（3）17（4）23（5）16（6）26（7）22（8）22（9）24（10）22

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