第三单元 人工合成有机化合物第二课时教案

第四节

有机合成

【学习目标】

1、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件，初步学会设计合理的有机合成路线。

2、掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。

【学习内容】

回顾：各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质

名称

烯烃

炔烃

苯

卤代烃

醇

酚

醛

羧酸

酯

官能团

主要化学性质

活动一、了解有机合成的过程

1.天气热了，我们在家穿拖鞋，拖鞋耐酸耐碱耐腐蚀又轻便----主要材料为聚氯乙烯，你能够根据已学的知识，利用CH≡CH等一些常用的原材料，合成PVC吗？

1

2. 官能团的引入方法

(1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法：

a、CH3CH2CH2OH 浓H2SO4

170℃ b、CH CH + HCl 催化剂 c、CH3CH2Br NaOH/C2H5OH △

【小结】引入碳碳双键的三种方法是： （2）完成下列方程式总结引入卤原子的方法：

a、CH4 + Cl2 光 + Br2 Fe b、CH3—CH=CH2 + HBr c、CH3CH2OH + HBr H △

+【小结】引入卤原子的方法是： （3）完成下列方程式总结引入羟基的方法：

a、CH2=CH2 + H2O 催化剂 △

b、CH3CH2Cl + H2O NaOH △

c、CH3CHO + H2 Ni

△

d、CH3COOCH2CH3 + H2O 【小结】引入羟基的方法是： （4）引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等 a、CH3CH2OH + O2 Cu△ b、CH3CHOHCH3 + O2

一定条件

（5）引入羧基，通过氧化

a、CH3CHO + O2 催化剂 b、CH3CHO + Cu(OH)2 △ —CH3

KMnO4/H

c、 2、消除官能团的方法

2 +

【讨论】

①如何消除不饱和键 ②如何消除羟基（—OH） ③如何消除醛基（—CHO） ④如何消除羧基（—COOH） 3、官能团的衍变方法 OH

OH

|

|

【讨论】①如何将一元醇（RCH2CH2—OH）变为二元醇R-CH－CH2

②如何将卤代烃的卤原子在碳链上位置移动。CH3CH2CH2Cl →CH3-CH-CH3 |Cl

4、常见有机物之间的相互转化

活动二、初步认识逆合成分析法

1．有机合成的分析方法

①顺向合成法:此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料→中间产物→产品”。

②逆向合成法:此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产品→中间产物→原料”。

③综合分析法:此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。

以草酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用。

(1)分析草酸二乙酯，官能团是 (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸得到的，则可推出醇A为 (4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ，由乙烯可用 制得B。

(5)反推，乙醇的引入可用 3

2．有机合成遵循的原则

①起始原料要 。

②应尽量选择步骤 的合成路线。

③合成路线要 。

活动三、学习典型合成问题设计

1. 自定合成路线题

【例1】设计合成路线，由

合成 。

2. 合成路线给定题

【例2】环己烯可以通过丁二烯和乙烯发生环化加成反应得到：

（

也可表示为：

）

实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：

现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基己烷：

按要求填空：

（1）A的结构简式是___________；B的结构简式是___________。

（2）写出反应④、⑤的化学方程式和反应类型：

4

活动四、课堂检测

1.有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是

A.在空气中燃烧 B.取代反应

C.加成反应 D.加聚反应

2.1-溴丙烷和2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混合加热，则

A.产物相同 B.产物不同

C.碳氢键断裂的位置相同 D.碳溴键断裂的位置相同

3.化合物丙可由如下反应得到：

甲 乙 丙

丙的结构简式不可能是

A.CH3CH（CH2Br）2 B.（CH3）2CBrCH2Br C.C2H5CHBrCH2Br D.CH3（CHBr）2CH3

4.由乙醇制乙二酸乙二酯最简便的流程途径顺序正确的是

①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦水解反应

A.①②③⑤⑦ B.⑤②⑦③⑥

C.⑤②①③④ D.①②⑤③⑥

5.用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是

A.硝基苯 B.环己烷 C.苯酚 D.溴苯

6.由乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是

A.先与HBr加成后再与HCl加成 B.先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代

C.先与HCl加成后再与Br2加成 D.先与Cl2加成后再与HBr加成

7.试以CH2==CH2为原料合成环醚

，写出有关反应方程式：____________________。

8.以CH2==CH2和H2O为原料，自选必要的其他无机试剂合成式表示实现上述合成最理想的反应步骤。

5 18。用化学方程

9.乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。

写出A的结构简式： ，

反应②的化学方程式： 10.通过以下步骤由

制取

（1）从左到右依次填写每步所属的反应类型：（a.取代反应，b.加成反应，c.消去反应，只填字母）____________。

（2）A→B反应所需的试剂和条件是___________。

（3）写出

能力提升训练

的化学反应方程式: 1. 转变成需经过下列哪种合成途径

A.消去→加成→消去 B.加成→消去→脱水

C.加成→消去→加成 D.取代→消去→加成

6

2.一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应，又称羰基的合成。如由乙烯可制催化剂丙醛：CH2==CH2+CO+H2CH3CH2CHO，由丁烯进行醛化反应也可得到醛，在它的同分异构体中，属于醛的有

A.2种 B.3种 C.4种 D.5种

3.由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应

A.加成→消去→取代 B.消去→加成→水解

C.取代→消去→加成 D.消去→加成→消去

4.乙烯酮（CH2==C==O）在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应，反应的通式可表示为试指出下列反应不合理的是

A.CH2==C==O+HClCH3COCl B.CH2==C==O+H2OCH3COOH 一定条件一定条件

CH3COCH2CH2OH C.CH2==C==O+CH3CH2OH（CH3CO）2O D.CH2==C==O+CH3COOHCH3CH2CH2CH3+2NaBr下列有机物可以合成环丙5.卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br+2Na烷的是

A.CH3CH2CH2Br B.CH3CHBrCH2Br C.CH2BrCH2CH2Br D.CH3CHBrCH2CH2Br 6.写出以1-丁醇为原料制取1，2-丁二醇的化学方程式（无机试剂可自行选择）。

7.由丙烯合成“硝化甘油”可采用下列反应：

500C已知CH2==CH—CH3+Cl2CH2==CH—CH2Cl+HCl 一定条件一定条件(1)写出有关的反应方程式

7

①___________________________________________________。

②___________________________________________________。

③___________________________________________________。

④___________________________________________________。

(2)写出丙醇制丙烯的反应方程式：_________________________________。

(3)若丙醇中含有异丙醇，对制得丙烯纯度有无影响？说明理由（以反应方程式表示）。

R—R1+2NaX，R、R1为烃8.卤代烃R—X与金属钠作用，可增加碳链，如：R—X+2Na+X—R1基，可相同，也可不相同，X为卤原子，试以苯、乙炔、Br2、HBr、钠为原料合成聚苯乙烯。用反应方程式表示：

（1）制溴苯：________________________________ ___。

（2）制溴乙烯：__________________________ _______。

（3）制苯乙烯：__________________________ _______。

（4）合成聚苯乙烯:_____________________ _________。

9.由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。

（1）聚合物F的结构简式是_____________________________________。

（2）D的结构简式是___________________________________________。

（3）B转化为C的化学方程式是_______________________________________。

（4）在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环化合物，该化合物的结构简式是____________________________________________________。

（5）E有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1mol H2，则该种同分异构体为：

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