复习题优秀教学实录

高三化学

第一轮复习——有机化学综合推断（教案）

高三化学

化学科

张灼妍

【考纲分析】

考纲要求

1、有机化合物的组成与结构

（2）了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。

（4）了解有机化合物存在的异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体。

2、烃及其衍生物的性质与应用

（4）了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。

【题型探究】

1、有机物结构及同分异构体数目的判断是近几年高考的热点题型，主要考查有机物分子中分子的立体构型、同分异构体的辨别，有条件限制的同分异构体数目的判断、书写等，主要考查学生的空间想象和分析能力。

2、有机合成与推断综合体通常是以某种有机物的合成路线为载体，将各种有机物的结构、官能团的性质以及各种转化关系有机融合在一起，并结合陌生情境加以迁移应用。此类题目综合性强、情境新、要求高，只有在熟练掌握各种有机物的结构和性质及其相互转化关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，综合分析才能做到正确、合理的推断。试题常给出一些新信息，要求考生具备一定的自学能力，能迅速捕捉有效信息，结合物质转化关系，将新信息分解、转换、重组，从而解决题目要求的问题。

【学情分析】学生经过一段时期的有机复习，对官能团性质有了一定的理解，对于部分有机方程式的书写有了一定程度的认识，但对于同分异构的书、陌生有机合成的书写仍存在着较多的问题。通过练习，反映学生的错漏点，逐一突破。

【教学目标】

1、知识与技能

1 主要题型

1、同分异构体的辨别，有条件限制的同分异构体数目的判断、书写。

2、根据新情境（已知条件），书写陌生有机化合物结构简式或化学方程式。

3、有机流程、官能团名称及其性质判断、相关方程式的书写。

4、根据题目要求，写出陌生的有机方程式。

（1）掌握有机综合题的得分规律（提高基础题的得分率）

（2）通过题目已知条件，写出陌生有机化合物的结构简式或化学方程式

（3）通过限制条件，能判断简单有机化合物的同分异构体，并进行书写

2、过程与方法

（1）通过对知识点的复习，培养学生拓宽知识面，举一反三

（2）通过练习，培养学生对解题思路的归纳总结的能力

3、情感态度与价值观

（1）培养学生精益求精、严谨治学的科学态度

（2）充分了解各知识点的联系，能够结合知识解决相关问题

【教学重难点】

1、同分异构体的书写

2、陌生有机化合物结构简式和化学方程式的书写

【教学手段】

通过习题，找出解题的关键（突破口），积极思维

审题：结构信息（碳架,官能团位置,异构等）

衍变信息（官能团转变、结构转变等）

解题：用足信息（分析评价、准确获取，充分利用，方法归纳）

【教学过程】

【课前小测5分钟——知识回顾：有机官能团性质及有机方程式书写】

1、有一种有机物A具有抗癌作用，其结构简式为说法不正确的是

A．有机物A可以与氯气反应

，下列B.有机物A与C.有机物A可与CH3COOH发生酯化反应

D.有机物A可以使酸性KMnO4溶液褪色

互为同分异构体

2

2、请写出有机物（C9H9ClO3）在NaOH醇溶液中反应的化学方程式为

OH 3、

CH3-CH-COOH 通过以下路线可合成(Ⅱ)：

用

OH C2H5OH／H+

浓H2SO4

CH3-CH-COOH C3H4O2

①△

（Ⅲ）

②

C5H8O2

HBr 一定条件下

(Ⅱ) 请写出①、②的化学方程式 ；

。

【真题感悟】（学生互相提醒）关注常考点：①官能团与物质类别、性质的关系；②常见有机物方程式的书写（反应条件）。<有机题是学生的得分关键，一定要常抓不懈>

【热点题型集训】

一、根据条件限制，书写同分异构体

1-1、（2013广东卷.节选）化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ. 则Ⅴ的结构简式为______________________,Ⅵ的结构简式为________________________。

【解题思路】①审题——抓住“关键词”，弄清“对称”的书写技巧；②同分异构体书写（“砌积木”原理）。

1-2、（2014安徽卷.节选）有机物H结构简式是，TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；

②存在甲氧基(CH3O－)。TMOB的结构简式是 。

【解题思路】核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰：考虑对称结构。

1-3、（2014广州二模.节选）已知反应①：

化合物Ⅰ在一定条件下氧化生成化合物Ⅳ（分子式为C9H10O），化合物Ⅳ的一种同分异构

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体Ⅴ能发生银镜反应，Ⅴ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰，峰面积之比为为2：2：1，Ⅴ的结构简式为

1-4、査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：

（1）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，请写出H的结构简式 。

（2）F（C8H8O2）的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为 。

【方法归纳】官能团性质：①银镜反应：-CHO，HCOOH，HCOO-；②水解反应：-COO-，卤代烃（NaOH水溶液，加热）；③与FeCl3溶液发生显色反应；④同分异构体书写（“砌积木”原理）

1-5、萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a－萜品醇G的路线之一如下：

已知：RCOOC2H5

请写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：____________________。

①

核磁共振氢谱有2个吸收峰 ②

能发生银镜反应

1-6、请写出满足下列条件的A.苯环上只有两个处于对位的取代基

B.能发生银镜反应

C.核磁共振氢谱有四组吸收峰

同分异构体的结构简式

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二、根据新情境、已知条件，书写陌生有机化合物结构简式或有机化学方程式

2-1、单体液晶（有机物III）是用偶联反应合成的：

C反应②：

H3反应①：

有机物Ⅰ

有机物Ⅱ

有机物Ⅲ

OCHRMgBrCH3RCHOMgBrH3O+RCH3CHOH与CH3I能发生类似①的反应，该反应方程式是：

2-2、（2014广州二模.节选）已知反应①：

一定条件下，1分子

与1分子

也可以发生类似反应①的反应，有机化合物结构简式为

2-3、（2014广州一模.节选）利用碳-碳偶联反应合成新物质是有机合成研究热点之一，如：

有机物 与BrMgCH2(CH2)3CH2MgBr在一定条件下发生类似反应①的反应，生成的有机化合物Ⅵ（分子式为C16H17N）的结构简式为____________________。

2-4、（2015惠州.节选）化合物I可通过下列路径合成：

CHOCH3CH2MgBr和

也能发生类似V→VI

的反应，其化学反应方程式

。

2-5、芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：

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已知：

（5）OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，请写出由E合成F的化学方程式为 。

【方法归纳】①陌生有机化合物结构简式的书写规律；②缩聚反应的书写规律；③关注题目已知条件等。

【实战高考】

1、不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。

（1）下列化合物I的说法，正确的是______。

A．遇FeCl3溶液可能显紫色

B．可发生酯化反应和银镜反应

C．能与溴发生取代和加成反应

D．1mol化合物I最多能与2molNaOH反应

（2）反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：

①

2CH3-

-CH=CH

2+2ROH+2CO+O2

Ⅱ

一定条件

HO

HO

—CH=CHCOOCH2CH2—

2CH3-

-CH=CHCOOR+2H

2O

化合物II的分子式为____________，1mol化合物II能与_____molH2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。

（3）化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得，但只有III能与Na反应产生H2，III的结构简式为________（写1种）；由IV生成II的反应条件为________________。

CH2－CH

n

（4）聚合物COOCH2CH3

可用于制备涂料，其单体结构简式为_______________。利用类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应方程式为____________________________________________________。

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2、（2014山东卷）3-对苯丙烯酸甲酯（E）是一种用于合成抗血栓药的中间体，合成路线如下：

（1）遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有 种。B中含氧官能团的名称为 。

（2）试剂C可选用下列的 A.溴水 B.银氨溶液 C.酸性KMnO4溶液 D.新制Cu(OH)2悬浊液

（3）是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为 （4）E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为

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