复习题板书设计

江苏省白蒲高级中学高三化学备课组 一轮复习活动单

高三化学有机化学复习课四（有机合成）

【学习目标】

1．通过有机合成的训练熟悉常见有机物之间的相互转化。

2．能找到有机合成的一般思路与方法。

3．逐步学会设计和准确表达有机合成路线图。

【活动方案】

活动一：通过案例认识有机合成的主要任务

1．对照下列有机合成的原料分子和目标分子，仿照示例给出下列有机合成的主要任务。

示例

⑴

⑵

⑶

⑷

原料分子

CH2=CH2

CH3CH2OH CH2=CH2和

CH2=CH─CH=CH2

CH3CH2CH2Br CH3CH=CH2

CH3CHBrCH3

CH3CH2CH2 COOH 目标分子

CH3COOH CH2(OH)CH2OH 主要任务

改变官能团种类

请写出⑴⑶的合成流程图：

活动二：指出下列合成路线中存在的问题，写出你认为合理的合成路线

1．某同学以

CH

2

CH

CH

CH

2

为原料合成

HOOC

CH

COOH

的路线如下：

CH

ClCl

CH2CHCHCH2NaOH，乙醇CH2CHCHCH2[O]HOOCCHCHCOOH

△ClClOHOH

A

B

C 请指出上述合成路线中存在的问题，并写出合理的合成路线的流程图。

1

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2．①当苯环上连有甲基或卤素原子时，再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位；当苯环上连有羧基或硝基时，再引入的其他基团主要进入它的间位。

②苯胺（

）分子中的氨基易被氧化。

③

CH3

NaClOCHCH

某同学以甲苯为原料合成

H

CH

NH

2

的路线如下：

CH2N

ClCl

CH3CH3CH3CH3

ClClNaClOFe，HClCl2Cl

H2O光照NH2NO2

ABDC

H2NCCNH2

ClClE

请指出上述合成路线中可能存在的问题，并写出合理的合成路线的流程图。

活动三：试着设计符合题意的合成路线图

CH2ClCH2OH1．请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成OH最合理的方案。

HBrNaOH溶液合成路线流程图示例如下：H2C＝CH2――→CH3CH2Br―△―→CH3CH2OH

2

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OHOHCH3和乙醇为原料合成2．请设计合理方案，完成以COOCH2CH3

的合成路线（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。

CH3COOH

提示：

①KMnO4H+

②

课堂反馈：

1．

已知：

写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物剂任选）。合成路线流程图示例如下：

的合成路线流程图（无机试

2．已知：CH3OCH3

（其中R均为烃基）

OCH3OOCH3请设计合理方案，完成从

到

的合成路线。

3

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O

—CH2OH

OH —

—CH 3．请以

为原料制备

CH

3

COCHCH3

写出合成路线的流程图（其他无机试剂任用）。

已知：

4．化合物G是合成抗过敏药喘乐氧蒽酸的中间体，可通过以下方法合成：

CH3OCH3ClNO2NaCrOHOOC227ClNO2K2CO3,CuIOHCH3OHOOCONO2H2SO4DAOSnCl2,HClCH3OBONH2O①NaNO2,NaCN②H2SO4COCOOHAlCl3OCH3OHOOCOOHEFG

已知：Na2Cr2O7不能氧化CH3OCH3CH2COOR（—R为烃基）。

HOOCOHCH2COOCH3请以CH2CHO和CH3OH为原料制备，写出合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下：

CH3CH2BrNaOH乙醇,△CH2=CH2H2O催化剂,△CH3CH2OH

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