复习题优秀教学设计

有机合成流程初探——寻找信息突破口

【学习目标】

1、扎实掌握官能团性质和特征反应条件，能利用它们做解题的突破口；

2、通过实例归纳有机合成题目的常见信息，能用联系、对比、模仿的方法利用信息找到解题突破口。

[例1] 有以下一系列反应，B的相对分子质量比A的大79．试回答下列问题：

AB C D

E

F

HOOC﹣COOH 写出A→F的结构简式

思考：你认为此题的信息突破口是什么？

[例2] 有关A的转化关系如图，已知E为高分子化合物，请回答下列问题：

已知：1mol A与2mol H2反应生成1mol D 写出A、F、G的结构简式

思考：你认为此题的信息突破口是什么？

[例3] 1

利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体．CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ，与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ，如反应①和②所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）．

在一定条件下，化合物V能与CO2发生类似反应②的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：

．

思考：你认为此题的信息突破口是什么？

[练习1] 利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：

根据上述信息回答：

（1）写出D、F、G.、H的结构简式

（2）写出A生成B和E的化学反应方程式

．

思考：你认为此题的突破口是什么？

2

[练习2] 已知：

水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜．E的一种合成路线如下：

请回答下列问题：

（1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为

；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为

．

（2）B能与新制的Cu（OH）2发生反应，该反应的化学方程式为

．

（3）写出C、E的结构简式

．

思考：你认为此题的突破口是什么？

[练习3] 香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中．工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去），已知以下信息：

①A中有五种不同化学环境的氢

②B可与FeCl3溶液发生显色反应

③同一个碳原子上连有两个3

羟基通常不稳定，易脱水形成羰基．请回答下列问题：

（1）香豆素的分子式为

；D的结构式为

；

（2）由甲苯生成A的反应类型为

；A的化学名称为

（3）由B生成C的化学反应方程式为

；

思考：你认为此题的突破口是什么？

[练习4] 化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6：1：1．

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1mol NaOH或2mol Na反应．

回答下列问题：

（1）A的结构简式为

；B的化学名称为

．

（2）C与D反应生成E的化学方程式为

．

（3）由E生成F的反应类型为

．

思考：你认为此题的突破口是什么？

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（2017•新课标Ⅲ）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物．实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的结构简式为

．C的化学名称是

三氟甲苯

．

（2）③的反应试剂和反应条件分别是

浓HNO3/浓H2SO4，加热

，该反应的类型是

取代反应

．

（3）⑤的反应方程式为

．吡啶是一种有机碱，其作用是

吸收反应产生的氯化氢，提高反应转化率

．

（4）G的分子式为

C11H11F3N2O3

．

（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有

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种．

（6）4﹣甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4﹣甲氧基乙酰苯胺的合成路线

（其他试剂任选）．

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总结：

[巩固练习] 2.白黎芦醇（结构简式：）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用．某课题组提出了如下合成路线：

已知：

．

根据以上信息回答下列问题：

（1）白黎芦醇的分子式是

．（2）C→D的反应类型是

；E→F的反应类型是

．

（3）化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核磁共振谱中显示有

种不同化学环境的氢原子，其个数比为

．

（4）写出A→B反应的化学方程式：

．

（5）写出结构简式：D

、E

．

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