复习题优质课教案推荐

呼和浩特十八中高中化学组

有机化学高考复习专题

限制条件的同分异构体的书写

【教学目标】

1. 使学生进一步理解同分异构体的概念，加深有机物的性质与结构的关系，能依据限制条件正确判断或书写同分异构体。

2. 体会有限制条件同分异构体书写的一般思路和方法，培养学生观察能力和思维归纳能力。

3. 通过构建等效氢的结构模型，体会有机物结构的对称性，感受化学之美。

【教学重点】依据有机物的性质与结构的关系，正确判断同分异构体的种类或书写。

【教学难点】有限制性条件的同分异构体的书写。

【2018化学考试大纲】

必考内容：

了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。

选考内容：

了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构）

【考题题型】近年来考查的主要是限制条件下有机物同分异构体的书写和判断，常见以下两种形式：

①写出或补充有限制条件的有机物同分异构体的结构简式。

②推断符合限制条件的有机物同分异构体种数。

【教学过程】

【必备知识】

常见的限定条件：

常见限制性条件

与Na2CO3反应放出CO2

能与金属钠反应产生H2

能与NaOH溶液反应

有机分子的官能团或结构特征

能发生银镜反应(或Cu(OH) 2)

与FeCl3发生显色反应

能发生水解反应

【考题形式】

1、碳链上的条件限制型异构

【例1】

已知化合物A的分子式为C3H6O，写出满足下列条件的A同分异构体的结构简式。

（1）A能发生银镜反应：

；

（2）A不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰：

。

1

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【变式】已知某化合物的分子式为C4H6O2，A不能发生银镜反应，但能使溴水褪色，

能水解且产物的碳原子数不等，则A的结构简式为

条件限制型同分异构体书写

【一般的解题思路】

1、解读分子式或结构式

2、转化限制条件

3、做减法，巧组合

【小结】近年高考题有机物同分异构体的命题特点：

①通常是多官能团化合物，一般含有苯环。

②有限制条件，信息量较大。

③问题一般是推断符合限制条件的同分异构体数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。

2 、含苯环的条件限制型异构

•

难点一：苯环上的位置异构

•

难点二：苯环上的官能团异构

•

难点三：判断不同化学环境的氢原子

【难点突破一：苯环上的位置异构】

苯环上多元取代化合物种类的判断

【例2】有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是

种

【经典实例】

【例3】

（2012·全国新课标卷）

E（

2:2:1的是_____________________

（写结构简式）。

【难点突破二：苯环上官能团类别异构】

苯环上官能团类别异构主要有：

①羧基、酯基和羟基醛的转化

②芳香醇与酚、醚

③醛与酮、烯醇等。

【例4】

写出符合下列条件下A的同分异构体______种

①能使FeCl3溶液显紫色反应

）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_________种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为

2

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②能与NaHCO3反应产生CO2

【难点突破三：判断不同化学环境的氢原子】主要考虑结构的对称性

1.有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是

种。

2.判断下列三组物质苯环上各有几种不同环境的氢原子？

第一组：

第二组

第三组：

第四组：

“氧原子”在官能团中的分配，

掌握技巧性。

【例5】苯氧乙酸同分异构体中，分子里有四种不同化学环境

的氢原子的酚类化合物有

种。

【拓展】写出对应同分异构的结构简式：

【“三步法”

指导】

第一步：关注研究对象

第二步：审限制，定基团。

第三步：做减法，巧组合。

（先减不饱和度，再减组成）

【课堂小练】

1. C5H12O的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有

种（不考虑立体异构），

3

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其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为

（写键线式）。

2.写出同时符合下列条件的C7H6O3的同分异构体的结构简式（写出3种）。

①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；

②能发生银镜反应

3.芳香化合物C8H8O3分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出所有可能结构简式

【真题演练】

1.（2009江苏）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗

高血压的药物。

①

苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；

②

与Na2CO3 溶液反应放出CO2气体；

③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。

写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。

2.（2010江苏）H属于α-氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。

H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。

写出两种满足上述条件的H的结构简式：

3.（2011江苏）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：

①能与金属钠反应放出H2；

②是萘的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；

③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物

分子中有5种不同化学环境的氢。

4.（2012江苏）写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式：

4

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①分子中含有两个苯环；

②分子中有7 种不同化学环境的氢；

③不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。

5.（2013江苏）某化合物是E的同分异构体，且分子中

只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的

结构简式：

(任写一种)。

6.（2014江苏）B的一种同分异构体满足下列条件：

①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

②分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式

。

【小结】

1.明确已知物质及其组成

（题目直接给出或联系上下文推出）；

2.解读条件（性质）→联想官能团（特征结构）；

3.组装新物质。策略：先弄清限制条件下的官能团类别，再分析可能的位置异构

书写一定要有序！

【课后小练】

1.非诺洛芬的一种同分异构体满足下列条件：

①能与NaHCO3反应放出CO2

②能与

FeCl3溶液发生显色反应。

③分子中有6 种不同化学环境的氢。

④分子中含有两个苯环。

写出符合条件的一种同分异构体的结构简式：

。

2.已知：氰基（一CN）的完全水解反应生成羧基（一COOH )，

图B水解的产物有多种同分异构体，

写出符合下列条件的一种同分异构体

①能与FeCl3

溶液发生显色反应；

②能发生银镜反应

5

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③核磁共振氢谱共有4个吸收峰

3.写出同时满足下列条件的阿司匹林的一种同分异构体的结构简式：

。

①苯环上一卤代物只有2种；

②能发生银镜反应，分子中无甲基；

③1mol该物质最多能与3molNaOH反应。

4.写出比F少5个碳原子的同系物X的结构简式：

（写一种）；

X有多种同分异构体，满足下列条件的X的同分异构体共有

种。

①属于芳香族化合物

②苯环上只有1个取代基

③属于酯类物质

【拓展】写出对应的X的结构简式

5．写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式：

、

①

苯环上只有两种取代基。

②分子中只有4种不同化学环境的氢。

③能与NaHCO3反应生成CO2。

6.某化合物是D的同分异构体，且分子中只有三种不同化学环境的氢。

写出该化合物的结构简式：

（任写一种）。

7.已知D( C9H11NO3 )

的同分异构体

H 是一种α-氨基酸，

H 可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则

H 的

结构简式是

。

6

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8.写出同时满足下列条件的香兰素的一种

同分异构体的结构简式

①能与NaHCO3溶液反应

②能与FeCl3溶液发生显色反应

③有5种不同化学环境的氢原子

9. C的同分异构体满足下列条件：

①

能与FeCl3溶液发生显色反应。

②

核磁共振氢谱有5个峰且峰的面积比为2：4：4：1：1；③分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式_________________

10.某有机物的结构如图，写出满足下列条件的

该有机物的所有同分异构体。

①是苯的对位二取代化合物；

②能与FeCl3溶液发生显色反应；

CC③不考虑烯醇（OH）结构。

写出该同分异构体的结构简式_________________

11.某有机物的结构如右图,写出同时满足

下列条件的该有机物所有同分异构体的结构简式。

①分子中不含羰基和羟基；

②是苯的对二取代物；

③除苯环外，不含其他环状结构。

写出该同分异构体的结构简式_________________

7 CH=CHCHO

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12.芳香化合物D是1-萘(酚)的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为______________；由F生成一硝化产物的化学方程式为___________________________，该产物的名称是___________________________________________

。

13.F（C8H11N

）的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢，且面积比为6∶2∶2∶1的是__________________________________________(写出其中一种的结构简式)。

14.写出同时符合下列条件的A（C7H7NO2

）的同分异构体的结构简式________________。

①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子

②分子中含有

－CHO

15.化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8，某化合物（不含聚集双烯C=C=C结构单元）是A的同分异构体，且分子中有三种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：

(任写一种)；

16.请写出一种同时满足下列条件的

①苯环上有3个取代基；

②具有α—氨基酸结构；

③有6种不同化学环境的氢原子。

B的同分异构体的结构简式________

。

17.写出同时满足下列条件的

C的一种同分异构体的结构简式：___________ ①属于苯的对位二元取代物；

②含有硝基、羟基和羧基。

8

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C

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