复习题优质课教案整理

化学 善学乃长，积小流以成长江

有机物的检验和分离提纯及同分异构体复习教学案

【学习目标】

1、了解常考有机信息。

2、掌握常见官能团的结构和名称。能够利用官能团的化学检验方法检验常见官能团。认识有机分子中基团之间存在相互影响。

3、了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机物的同分异构体（不包括手性异构体）。理解同系物的概念。

【学习重点】

1、有机化合物官能团的检验和分离提纯；

2、有机化合物同分异构体的书写。

【学习难点】

有机化合物同分异构体的书写方法。

【主干知识】

一、有机物或官能团的检验

【知识点1】检验试剂：酸性高锰酸钾溶液

【针对练习1】

1. (2015年四川3)．下列操作或装置能达到实验目的的是

2. (2011年四川6)．下列实验“操作和现象”与“结论”对应关系正确的是

操作和现象

结论

A 向装有Fe(NO3)2溶液的试管中加入稀H2SO4，在管

HNO3分解成了NO2

口观察到红棕色气体

B 向淀粉溶液中加入稀H2SO4，加热几分钟，

淀粉没有水解成葡萄糖

冷却后再加入新制Cu(OH)2浊液，加热，没

有红色沉淀生成

C 向无水乙醇中加入浓H2SO4，加热至170°C

使溶液褪色的气体是乙烯

产生的气体通入酸性KMnO4溶液，红色褪去

D 向饱和Na2CO3中通入足量CO2

溶液变浑浊

析出了NaHCO3

所有的退却都有借口，而所有的挑战没有理由，只有信念——必胜的信念

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Cl3.

某有机物其结构简式为，关于该有机物下列叙述正确的是（ ）

A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．能使溴水褪色

C．在加热和催化剂作用下，最多能和3 mol H2反应

D．一定条件下，能和NaOH醇溶液反应

【知识点2】检验试剂：溴水

【针对练习2】

1.

(2010年四川11).中药狼把草的成分之一M具有清炎杀菌作用,M的结构如图所示:

下列叙述正确的是

A. .M的相对分子质量是180

B.1 mol M最多能与2mol Br2发生反应

C.M与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4

D.1mol M与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO2

2. （2013新课标1卷8）．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：

OH 下列有关香叶醇的叙述正确的是

A．香叶醇的分子式为C10H18O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色

C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．能发生加成反应不能发生取代反应

【知识点3】检验试剂：银氨溶液

【针对练习3】

分子式为C4H10O的醇，在红热的铜丝作用下与氧气反应，生成物能发生银镜反应，原醇的结构简式是 。

【知识点4】检验试剂：新制氢氧化铜溶液

所有的退却都有借口，而所有的挑战没有理由，只有信念——必胜的信念

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【针对练习4】

1. 将某病人的尿液加入新制的Cu(OH)2悬浊液中，微热时如果观察到红色沉淀，说明该尿液中含有( ) A．醋酸 B．酒精 C．食盐 D．葡萄糖

2. 下列物质中能用来鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛四种无色溶液的是

（）

A．新制Cu(OH)2悬浊液

B．溴水 C．酸性KMnO4溶液

D．FeCl3溶液

【知识点5】检验试剂：三氯化铁溶液

【针对练习5】

某种兴奋剂的结构简式如图：

回答下列问题：

(1)该物质中最多有________个碳原子共平面，它与苯酚______(填“是”或“不是”)同系物，理由是

________________________________________________________________________。

(2) 该兴奋剂与FeCl3溶液混合，现象是_________________________。

(3)滴入酸性KMnO4溶液，振荡，紫色褪去，_______(填“能”或“不能”)证明其结构中含有碳碳双键，理由是______________________________________________________

________________________________________________________________________。

如何证明其结构中含?

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

二、有机物的鉴别

【知识点1】只用一种试剂鉴别法

一般根据密度、溶解性及官能团（如碳碳不饱和键、醛基、羧基等）所具有的特性选用试剂进行鉴别。

一般规律是：

1.一组物质中含有C=C(或C≡C)、苯酚等，常用试剂是：溴水。如只用一种试剂鉴别：直馏汽油、

裂化汽油、四氯化碳、酒精、苯酚（用溴水）；

2.一组物质中含有羧基(—COOH)、醛基(—CHO)等，常用试剂是：新制氢氧化铜。如只用一种试剂

鉴别： HCOOH、CH3COOH、C2H5OH、葡萄糖溶液、甲酸乙酯、乙酸乙酯、硝基苯（用新制氢氧化铜）；

3.一组物质中含有苯及其同系物，常用试剂是：酸性KMnO4。如只用一种试剂鉴别：苯、甲苯、四

所有的退却都有借口，而所有的挑战没有理由，只有信念——必胜的信念

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氯化碳（用酸性KMnO4溶液）。

【针对练习1】

下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是（

）．

A．乙醇、甲苯、硝基苯

B．苯、苯酚、己烯

C．苯、甲苯、环己烷

D．甲酸、乙醛、乙酸

【知识点2】不外用试剂鉴别法

这类题目的特效试剂常隐含在待测物质中，根据待测物质的特殊物理性质(如溶液的颜色、挥发性等)先鉴别出一种物质，再借用这种鉴出物做试剂鉴别其它物质。也可根据有机物燃烧时产生的现象不同而将其逐一鉴别出来。

【针对练习2】

1. 已知多羟基有机物与新制Cu(OH)2悬浊液反应得到绛蓝色溶液。请不外用试剂鉴别，如何鉴别：CuSO4、丙三醇、葡萄糖、乙醛、乙醇、乙酸、甲酸、NaOH八种溶液？

2. 不用任何试剂怎样鉴别CH4、C2H4、C2H2三种无色气体？

【知识点3】先后法

在含有多个官能团的有机物中，如果要将官能团逐一鉴定出来，必须考虑官能团之间的相互影响，加入试剂时应注意先后顺序。 【针对练习3】

昆虫能分泌信息素，下列是一种信息素的结构简式：CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO,指出该物质中的任意一种官能团,为该官能团提供一种简单的鉴别方法并简述实验现象,写出与鉴别方法有关的化学反应方程式。

【知识点4】分离法

要鉴定一种有机物中混有另一种有机物，且这两种有机物具有相似的结构与性质，加入试剂时均产生相同的现象从而不能断定其有无时，可采用分离法。

【针对练习4】

已知甲醛在浓NaOH溶液中会发生如下反应：2HCHO+NaOH→HCOONa+CH3OH；甲酸的沸点100.7℃，甲醛的沸点-21℃。请设计一个实验，鉴定甲酸溶液中是否混有甲醛。

【知识点5】排扰法

将对待鉴别物质有干扰的其他物质除去，以排除干扰。

【针对练习5】

要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是（

）

A.先加足量的KMnO4酸性溶液,然后再加溴水 B.先加足量溴水,然后再加入KMnO4酸性溶液

C.点燃这两种液体,然后再观察火焰的明亮程度 D.加入浓硫酸与浓HNO3后加热

【知识点6】酸化法

检验卤代烃中的卤原子，一般是在NaOH溶液中水解，产生卤素阴离子（Cl、Br、I）,然后用AgNO3———溶液来检验卤素离子（Cl、Br、I），如AgCl为白色沉淀（AgBr为浅黄色沉淀，AgI为黄色沉淀）。+-但必须注意的是：若未用硝酸中和NaOH溶液，直接加入AgNO3溶液：Ag+OH=AgOH(白色)↓,2AgOH=Ag2O(黑色)+H2O。生成的黑色Ag2O会将卤化银的颜色掩盖，无法鉴定出卤素离子。因此，要鉴定卤代烃水解后的卤素离子，必须先加稀HNO3中和NaOH后，再加入AgNO3溶液。否则实验失败。

【针对练习6】

检验溴乙烷中是否有溴元素,主要的实验方法是(

)

A.加入硝酸银溶液,再加稀硝酸,观察有浅黄色沉淀生成

所有的退却都有借口，而所有的挑战没有理由，只有信念——必胜的信念

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B.加入氯水后振荡,看水层里是否有红棕色的溴出现

C.加入NaOH溶液共热,冷却后加AgNO3溶液,观察有浅黄色沉淀生成

D. 加入NaOH溶液共热,冷却后用过量稀HNO3中和过量碱后,再加AgNO3溶液,观察有浅黄色沉淀生成

【知识点7】碱化法

二糖或多糖的水解反应要在硫酸的催化作用下才能发生，检验水解产物葡萄糖(含有醛基)常用的试剂是银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液，而用这两种试剂检验含有醛基的物质时，发生反应的溶液必须+++呈碱性，在酸性条件下这两种试剂都会被破坏[Ag(NH3)2OH +3H=Ag +2NH4 + H2O、+2+Cu(OH)2+2H=Cu+2H2O]，无法检验出醛基。因此检验糖类的水解产物葡萄糖，必须先加入过量NaOH溶液中和硫酸后，再加入银氨溶液（水浴加热）或新制Cu(OH)2悬浊液（加热），若出现银镜或砖红色沉淀，就能确定有葡萄糖生成。

【针对练习7】

某学生设计了四个实验方案,用以检验淀粉的水解情况：

结论：淀粉部分水解

上述四种方案的结论是否正确？并简述理由。

三、混合物的分离或提纯（除杂）

【知识点】

混合物

（括号内为杂质）

乙烷（乙烯）

除杂试剂

溴水、NaOH溶液

（除去挥发出的Br2蒸气）

分离

方法

洗气

化学方程式或离子方程式

CH2＝CH2 + Br2

→

CH2 BrCH2Br Br2 + 2NaOH ＝

NaBr + NaBrO + H2O SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O H2S + CuSO4

= CuS↓+ H2SO4

11PH3

+ 24CuSO4

+ 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4

乙烯（SO2、CO2）

NaOH溶液

洗气

乙炔（H2S、PH3）

饱和CuSO4溶液

洗气

提取白酒中的酒精

从95%的酒精中提取无水酒精

——————

新制的生石灰

蒸馏

蒸馏

——————————————

CaO + H2O ＝

Ca(OH)2

所有的退却都有借口，而所有的挑战没有理由，只有信念——必胜的信念

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从无水酒精中提取绝对酒精

提取碘水中的碘

溴化钠溶液

（碘化钠）

苯

（苯酚）

乙醇

（乙酸）

乙酸

（乙醇）

溴乙烷（溴）

溴苯

（Fe Br3、Br2、苯）

硝基苯

（苯、酸）

提纯苯甲酸

提纯蛋白质

高级脂肪酸钠溶液

（甘油）

镁粉

汽油或苯或

四氯化碳

溴的四氯化碳

溶液

NaOH溶液或

饱和Na2CO3溶液

NaOH、Na2CO3、

NaHCO3溶液均可

NaOH溶液

稀H2SO4

蒸馏

萃取

分液蒸馏

洗涤萃取分液

洗涤

分液

洗涤

蒸馏

蒸发

蒸馏

洗涤

分液

洗涤

分液

蒸馏

洗涤

分液

蒸馏

重结晶

渗析

盐析

盐析

Mg + 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg + H2↑

(C2H5O)2 Mg + 2H2O →2C2H5OH + Mg(OH)2↓

——————————————

Br2 + 2I

== I2 + 2Br

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O C6H5OH + Na2CO3

→

C6H5ONa + NaHCO3

CH3COOH + NaOH

→

CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3

→ 2CH3COONa + CO2↑+ H2O CH3COOH + NaHCO3

→

CH3COONa + CO2↑+ H2O CH3COOH + NaOH

→

CH3COO Na + H2O 2CH3COO Na + H2SO4

→

Na2SO4 + 2CH3COOH Br2 + NaHSO3 + H2O == 2HBr + NaHSO4

Fe Br3溶于水

Br2 + 2NaOH ＝

NaBr + NaBrO + H2O 先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH = H2O ---NaHSO3溶液

蒸馏水

NaOH溶液

蒸馏水

NaOH溶液

蒸馏水

蒸馏水

浓轻金属盐溶液

食盐

常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。

——————————————

——————————————

——————————————

【针对练习】

1．下列除去杂质的方法正确的是

（

）

A．除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，使乙烯转化成液态二氯乙烷而与乙烷分离。

B．除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用氢氧化钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；

C．除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；

D．除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。

2.下列实验能获得成功的是（ ）

A、用溴水可鉴别苯、CCl4、苯乙烯 B、加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量苯酚

C、苯、溴水、铁粉混合制成溴苯 D、可用分液漏斗分离乙醇和水

3．除去下列物质中的杂质(括号中为杂质)，采用的试剂和除杂方法错误的是(

)

选项

含杂质的物质

试剂

除杂方法

A C2H4(SO2) NaOH溶液

洗气

B C6H6(Br2) Fe粉

蒸馏

C C6H5NO2(HNO3) NaOH溶液

分液

D C2H2(H2S) CuSO4溶液

洗气

四、等效氢和不饱和度

所有的退却都有借口，而所有的挑战没有理由，只有信念——必胜的信念

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【知识点1】等效氢

1. 同一碳原子上的氢原子是等效的；

2. 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；

3. 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。

【针对练习1】

1 含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有( ) A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种

2.已知甲苯的一氯代物的同分异构体有4种,则甲基环已烷的一氯代物的同分异构体有( ) A.4种 B.5种 C.6种 D.7种

3.进行一氯取代后,只能生成三种沸点不同的烷烃是( ) A.(CH3)2CHCH2CH2CH 3

B.(CH3CH2)2CHCH3

C.(CH3)2CHCH(CH3)2

D.(CH3)3CCH2CH3

【知识点2】不饱和度

1．烃及其含氧衍生物的不饱和度 2．卤代烃的不饱和度

3．含N有机物的不饱和度

（1）若是氨基—NH2，则

（2）若是硝基—NO2，则

（3）若是铵离子NH4+，则

【针对练习2】

1. 有机物

的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为3∶1的有机物的结构简式是 2. 有机物有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式 a．苯环上连接三种不同官能团 b．能发生银镜反应

c．能与Br2(CCl4)发生加成反应 d．遇FeCl3溶液显示特征颜色

五、同分异构体

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所有的退却都有借口，而所有的挑战没有理由，只有信念——必胜的信念

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中学阶段要求掌握结构异构，以C4H10 、C4H10O为例。

【知识点1】碳链异构类

【针对练习1】

1. 某烃的一卤代物只有两种,二卤代物有四种,则该烃一定是(

)

A.甲烷

B.异戊烷

C.2一甲基丙烷

D.丙烷

2.（2014新课标1卷7）．下列化合物中同分异构体数目最少的是(

)

A.戊烷

B.戊醇

C.戊烯

D.乙酸乙酯

3. 某苯的同系物的化学式为C11H16,经分析化学式中除含苯环(不含其它环状结构)还含有两个“—CH3”,两—个“—CH2—”和一个“CH

2

—

”它的可能结构为(

)

A.6种

B. 5种

C.4种

D.3种

【知识点2】位置异构

【针对练习2】

1.（2015新课标2卷11）.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含量立体异构) (

) A．3种

B．4种

C．5种

D．6种

2.（2014新课标2卷8）．四联苯的一氯代物有（

）

A．3种

B．4种

C．5种

D．6种

3.（2013新课标1卷12）．分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有

A．15种 B．28种 C． 32种 D．40种

4. （2012新课标2卷10）．分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)

A．5种

B．6种

C．7种

D．8种

【知识点3】官能团异构

【针对练习3】

1. 有机物的分子式为C3H6O2,,若不含环状结构,根据下列叙述,写出可能的结构简式: (1)

既能发生银镜,又能发生酯化反应_____________ (2)

既能发生银镜,又能发生水解反应__________________ (3)

不能发生银镜反应,但能发生酯化反应___________________ (4)

既不能发生银镜反应,也不能发生酯化反应__________________ 2. 写出有机物的同分异构体中，符合下列要求的有机物的结构简式：①属于酯类化合物；②遇三氯化铁溶液显紫色；③与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀；④苯环上的一卤代物只有一种，并且注明核磁共振氢谱显示该分子中含有几种氢原子。

六、常考有机信息

所有的退却都有借口，而所有的挑战没有理由，只有信念——必胜的信念

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【知识点】

1．烷基取代苯R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成COOH，但若烷基R中直接与苯环COOH。

连接的碳原子上没有C一H键，则不容易被氧化得到

2. 在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含－NH2的化合物反应可以生成酰胺，如：

2

3. 已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸

O

CH3CH2BrNaCN增长了CH3CH2CNHCH3CH2COOH,产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，碳链。

4. 已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：

＋H2O

5. 烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：

CH3CH2CHCCH3CH3①O3②Zn/H2OCCH3CH2CHOOCH3CH3

6. RCH=CHR’与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：

常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。

7. 环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

(也可表示为：

8.. 马氏规则与反马氏规则

+║→)

9. 在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：

10. 武慈反应：卤代烃能发生下列反应：

2CH3CH2Br＋2Na → CH3CH2CH2CH3＋2NaBr

11. 已知两个醛分子在碱性溶液中可以自身加成，加成生成的物质加热易脱水（脱水部位如下框图所示）。如：

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12.

通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构：

13.

烯烃碳原子上连接的羟基中的氢原子容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上，形成较为稳定的羰基化合物

.5.u.c.o.

－C=C－OH－CH－C=O

14.

碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R—O—R’）：

R－X＋R’OHR－O－R’＋HX

【针对练习】

1. 以A为原料合成安眠药——苯巴比妥的路线如下：

KOH/试温

（1）写出所有与D互为同分异构体，且苯环上只有一个取代基的酯的结构简式 。

（2）写出生成苯巴比妥的化学方程式 。

2．

烃A是一种重要的基本化工原料，用质谱法测得其相对分子质量为28。下图是以A为原料合成药物中间体E和树脂K的路线。

A O2/Cu 稀NaOH G F 一定条件

△

H2O △

Br2/CCl4

NaOH/醇

Mg 四氢呋喃

H2C—CH2

①

O B △

C D ② H2O

E

H O2

催化剂

I CH3OH 浓H2SO4△

J 一定条件

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（高分子化合物）所有的退却都有借口，而所有的挑战没有理由，只有信念——必胜的信念

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H2CCH2OH2O已知：I. RBrMg四氢呋喃RMgBr①②RCH2CH2OH

△

II.

RCHO + R’CH2CHO 稀NaOH

RCH—CHCHO OH R’

RCH

CCHO R’

（R、R’表示烃基或氢原子）

写出与E具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式（不考虑顺反异构，不考虑—OH连在双键碳上的结构）：

_______________________________________________________________。

3．有机物G是制备液晶材料的中间体之一，其结构简式为：

G的一种合成路线如下：

其中，A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件己略去。

己知：X的核磁共振氢谱只有1种峰；连有两个羟基不稳定，易脱水形成醛基。请回答下列问题：

；通常在同一个碳原子上

G经催化氧化得到Y(C11H12O4)写出同时满足下列条件的Y的所有同分异构体的结构简式___________。

a．苯环上的一氯代物有2种；

b．水解生成二元酸和醇。

4．

Cl—

O O —CH—C—OCH—

CH3CHCH3

CN 现用如下方法合成高效、低毒农药杀灭菊酯(

) ：

所有的退却都有借口，而所有的挑战没有理由，只有信念——必胜的信念

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A Cl2 Fe B Cl2 光

C CH3

NaCN 醇溶液

D CH3CHClCH3

50%NaOH

E H2O H2SO4

F 浓H2SO4

HO Cu/△

NaOH G O2

Co(OAc)2

H HCN △

I 杀灭菊酯

—Br H2O（6）D在硫酸存在下发生水解生成J：D ―→ J写出符合下列要求的J的所有同分异构体的结构简H―2SO4式： _。

①苯环上有两个位于间位的取代基；②能水解成两种有机物；③可以发生银镜反应。

5.

a一松油醇有持久的紫丁香香气，可作调香物、消毒剂、印染剂。a．松油醇G(C10H18O) 的一种合成路线如下：

请回答下列问题：

(1) 写出⑤的反应方程式_________________________________________________________________。

(2) 写出生成G的反应方程式_______________________________________________________________。

(3) F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有

种。

①分子中含有2个六元环且共用1个边

②能发生皂化反应

写出其中任意一种的结构简式：__________________________________________。

【走近高考】

1.（2017新课标1卷36）. [化学——选修5；有机化学基础]（15分）

化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香族化合物A制备H的一种合成路线如下：

所有的退却都有借口，而所有的挑战没有理由，只有信念——必胜的信念

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已知：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是_______________。

（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________________。

（3）E的结构简式为___________________。

（4）

G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为____________________。

（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6:2:1:1。写出2种符合要求的X的结构简式：_________________。

（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物剂任选）

的合成路线_________________（其它试2.（2016新课标1卷38）.[化学——选修5：有机化学基础]秸秆(含多糖物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

所有的退却都有借口，而所有的挑战没有理由，只有信念——必胜的信念

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回答下列问题：

(1)下列关于糖类的说法正确的是______________。(填标号) a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

(2)B生成C的反应类型为______。

(3)D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。

(4)F 的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为 。

(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，W共有______种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。

(6)参照上述合成路线，以(反，反)-2，4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对二苯二甲酸的合成路线____________________________________。

3.（2015新课标1卷38）.[化学——选修5：有机化学基础]（15分）

A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

回答下列问题：

（1）A的名称是 ，B含有的官能团是 。

（2）①的反应类型是 ，⑦的反应类型是 。

（3）C和D的结构简式分别为 、 。

（4）异戊二烯分子中最多有 个原子共平面，顺式据异戊二烯的结构简式为 。

（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 （写结构简式）。

（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一个由A和乙醛为起始原料制备1,3—丁二烯的合成路线 。

4.（2014新课标1卷38）．[化学—选修5：有机化学基础] (15分) 席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：

所有的退却都有借口，而所有的挑战没有理由，只有信念——必胜的信念

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化学 善学乃长，积小流以成长江

已知以下信息：

①

②1molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生银镜反应

③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106 ④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

⑤

回答下列问题：

（1）由A生成B的化学方程式为

，反应类型为

。

（2）D的化学名称是

，由D生成E的化学方程式为

。

（3）G的结构简式为

。

（4）F的同分异构体中含有苯环的还有

种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1的是

（写出其中一种的结构简式）。

（5）由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺：

反应条件1 所选用的试剂为

，反应条件2所选用的试剂为

。I的结构简式为

。

5.（2013新课标1卷38）．[化学—选修5：有机化学基础]（15分）

査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：

已知以下信息：

①

芳香烃A的相对分子质量在100 ~110之间，1mol A充分燃烧可生成72g水。

② C不能发生银镜反应。

③ D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。

ONa+RCH2IOCH2R④

所有的退却都有借口，而所有的挑战没有理由，只有信念——必胜的信念

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化学 善学乃长，积小流以成长江

⑤ RCOCH3 + RˊCHORCOCH = CHRˊ

回答下列问题：

（1）A的化学名称为 。

（2）由B生成C的化学方程式为 。

（3）E的分子式为 ，由E生成F的反应类型为 。

（4）G的结构简式为 。

（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为 。

（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有 种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为 （写结构简式）。

6.（2017年新课标2卷36）．[化学---选修5：有机化学基础]

化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：

一定条件

已知以下信息：

①

A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为3组峰，峰面积比为6:1:1 ②

D的苯环仅有两种化学不同环境的氢；1molD可与1molNaOH或2mol Na反应。

回答下列问题：

（1）

A的结构简式：

（2）

B的化学名称：

（3）

C与D反应生成E的化学反应方程式

（4）

由E生成F的反应类型：

（5）

G的分子式：

L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有

种；其中核磁共振氢谱为4组峰，峰面积比为3:2:2:1的结构简式为：

7.（2017年新课标2卷38）．[化学——选修5：有机化学基础]（15分）

OH氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为－CH2－C－从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路nCOOR线如下：

所有的退却都有借口，而所有的挑战没有理由，只有信念——必胜的信念

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化学 善学乃长，积小流以成长江

AHCN(水溶液)NaOH(微量)B浓H2SO4△C(C4H5N)Cl2光照DNaOH H2O

GCH3OH浓H2SO4/△FO2催化剂E(C4H5NO)

已知：

①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰

O②OHR′HCN(水溶液)NaOH(微量)RCRCR′

CN回答下列问题：

(1)A 的化学名称为______，。

(2)B的结构简式为______。其核磁共振氢谱显示为_________组峰，峰面积比为_______。

(3)由C生成D的反应类型为______。

(4)由D生成E的化学方程式为_________________________________________。

(5)G中的官能团有______、______、______。（填官能团名称）

(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有___________种。（不含立体结构）

8.（2015年新课标2卷38）．[化学一选修5：有机化学基础]（15分）

聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相存性方面有很好的应用前景。

PPG的一种合成路线如下：

已知：

①

烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢

②

化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8

③

E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质

④

冋答下列问题：

（1）

A的结构简式为

。

（2）

由B生成C的化学方程式为

。

（3）

由E和F生成G的反应类型为

，G的化学名称为

。

所有的退却都有借口，而所有的挑战没有理由，只有信念——必胜的信念

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化学 善学乃长，积小流以成长江

（4）

①由D和H生成PPG的化学方程式为

。

②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为

。

a．48

b．58

c．76

d．122

（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有

种（不含立体异构）：

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是

（写结构简式)：

D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是

。

a．质谱仪

b．红外光谱仪

c．元素分析仪

d．核磁共振仪

9.（2014年新课标2卷38）．[化学—选修5：有机化学基础]（15分）

立方烷（）具有高度的对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）C的结构简式为

，E的结构简式为

。

（2）③的反应类型为

，⑤的反应类型为

。

（3）化合物A可由环戊烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为

：反应2的化学方程式为

：

反应3可用的试剂为

。

（4）在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是

（填化合物代号）。

（5）I与碱石灰共热可转化为立方烷，立方烷的核磁共振氢谱中有

个峰。

（6）立方烷经消化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有

种。

所有的退却都有借口，而所有的挑战没有理由，只有信念——必胜的信念

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化学 善学乃长，积小流以成长江

10.（2013年新课标2卷38）．[化学——选修5：有机化学基础]（15分）

化合物Ⅰ（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；

②

③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；

④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为_________。

（2）D的结构简式为_________。

（3）E的分子式为___________。

（4）F生成G的化学方程式为______________________________________,该反应类型为__________。

（5）I的结构简式为___________。

（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：

①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有______种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构简式______________。

11.（2012年新课标2卷38）．【化学——选修5有机化学基础】(15分)

对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

已知以下信息：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；

②D可与银氪溶液反应生成银镜；

③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：1。

回答下列问题：

(1)A的化学名称为__________；

(2)由B生成C的化学反应方程式为________ _______，该反应的类型为______；

(3)D的结构简式为____________；

(4)F的分子式为__________；

(5)G的结构简式为________________；

所有的退却都有借口，而所有的挑战没有理由，只有信念——必胜的信念

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化学 善学乃长，积小流以成长江

(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有______种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是________________(写结构简式)。

12.（2017年新课标3卷36）．【化学——选修5有机化学基础】(15分)

13（2017年新课标3卷38）．[化学——选修5：有机化学基础]（15分）

端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。

2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

催化剂ACH3CH2ClC8H10AlCl△①3 Cl2光照②CCl2CH31)NaNH22)H2OC≡CHGlaser反应④C16H10E

BC③D回答下列问题：

(1)B的结构简式为______，D 的化学名称为______。

(2)①和③的反应类型分别为______、______。

(3)E的结构简式为______。用1 mol E合成1,4−二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_______mol。

(4)化合物(HC≡C－－C≡CH)也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_____________________________________。

(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中3种的结构简式_______________________________。

(6)写出用2−苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线___________。

所有的退却都有借口，而所有的挑战没有理由，只有信念——必胜的信念

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