归纳与整理教学设计一等奖

选修五

有机化学基础

第三章

烃的含氧衍生物

第四节

有机合成（第三课时）

教学设计

在前三节中，教科书以乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯为例，介绍了醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构特点、物理性质、化学性质以及用途等方面的知识。有机合成是本章的最后一节，在以往的教科书中没有专门讲解，是新增加的一节内容。通过复习再现、反应类型、相互转换关系。教学时通过典型例题的分析，使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系，对学生渗透热爱化学、热爱科学的教育；通过有机的推理，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力。在本节课使有机合成的第三课时，在学习“有机合成的过程”“逆向合成分析法”之后，对有机合成的综合应用加以学习和利用。

教学重点：在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化、合成方法的基础上，学习有机合成的合理设计以及有机物的推断。

教学难点：有机合成综合推断

教学方案

一

课前预热

题型示例

课前小卷，2015年全国卷1 题型示例

(2015·全国卷Ⅰ，38)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异题干：简介原料及产品

戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：

合成路线：

①箭头：上面一般标注反应条件或试剂。可推测官能团的转化及反应类型。

②化学式：确定不饱和度、可能的官能团及转化。

③结构简式：用正推、逆推、中间推等方法确定未知物的结构及转化过程

回答下列问题：

考查有机物的名称及官能团。推测A→B的反(1)A的名称是________，B含有的官能团是应类型及B的结构简式是解题的关键

______________________。

(2)①的反应类型是_____________，⑦的反应要求能根据反应条件、反应前后有机物的组题型解读

类型是______________。

(3)C和D的结构简式分别为____________、________。

(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共成或结构的变化确定反应类型

要求能根据“聚乙烯醇缩丁醛”的名称及结构特点逆向推测C和D的结构简式

需明确有机物分子中原子共面问题的判断方平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为______。

法及顺反异构的特点

(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所考查碳骨架异构以及官能团的位置异构

有同分异构体____________(填结构简式)。

(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线：

_______________。

答案

(1)乙炔

碳碳双键和酯基

(2)加成反应

消去反应

考查自学、迁移知识的能力。关键是找到新合成的1,3-丁二烯与原流程中合成的异戊二烯的相似点(碳架的变化、官能团的变化等) (3)

CH3CH2CH2CHO (4)11

(5)

、CH3—CH2—CH2—C≡CH、CH3—CH2—C≡C—CH3

(6)

CH2==CH—CH==CH2

二

推断题的突破策略

有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。

小组讨论，完善课前作业的第二部分，充分掌握物质之间的相互转化，反应条件，反应类型以及有机物中的定量关系。

三

例题分析

[例1]

(2014·新课标全国卷Ⅰ，38)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：

AC6H13Cl――→B2――→C△Zn/HO2NaOH/乙醇1O3D浓――→E――→FC8H11NHSO△还原24浓HNO3Fe/稀HCl

一定条件下―→G

―已知以下信息：

②1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银镜反应

③D属于单取代芳香烃，其相对分子质量为106 ④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

⑤

回答下列问题：

(1)由A生成B的化学方程式为_____________________，反应类型为________________。

(2)D的化学名称是___________，由D生成E的化学方程式为______________。

(3)G的结构简式为________________________。

(4)F的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是________________________(写出其中一种的结构简式)。

(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺：

N-异丙基苯胺

反应条件1所选用的试剂为________________，反应条件2所选用的试剂为________________。I的结构简式为________________________。

答案

(1)

消去反应

(2)乙苯

＋H2O (3)

(4)19

(5)浓HNO3、浓H2SO4

Fe和稀盐酸

例题的讲解、分析

1 根据反应条件可以确定各种物质之间的转化关系，推测每种物质所具有的官能团，例如B物质应有碳碳双键，C物质应是根据已知条件1、2推测，可能含有醛基或是羰基E中应有硝基，F中有氨基，G物质应根据应有碳氮双键。

2(4)

含有苯环的同分异构体还有：、

、

、，共8种，同时—NH2还可连在—CH3或—CH2—CH3上，—CH3、—CH2—CH3也可连在—NH2上。因此符合条件的同分异构体共有19种。其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是或

。

四

迁移提高训练

[变式1]

有机物丙是一种香料，其合成路线如图所示，烯烃A的相对分子质量为56，其核磁共振氢谱显示只有两组峰；芳香族化合物D可以发生银镜反应，在催化剂存在的条件下，1 mol D与2 mol H2反应可以生成乙；丙中含有两个—CH3。

已知：R—CH===CH2――――→R—CH2CH2OH ②HO/OH－①B2H622(1)A的结构简式为________________。

(2)D中所含官能团的名称是________________，D不能发生的反应类型有________(填字母)。

a．取代反应

b．加聚反应

c．消去反应

d．氧化反应

(3)甲与乙反应的化学方程式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(4)写出与乙互为同分异构体且满足下列条件的有机物的结构简式：________________________________________________________________________。

a．遇FeCl3溶液显紫色

b．苯环上的一溴取代物只有2种

答案

(1)(CH3)2C==CH2

(2)碳碳双键、醛基

c 浓硫酸△(3)

＋H2O (4)

[变式2]

有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如图所示。

已知：

②RCOOH――→SOCl2――→RCOOR′(R、R′代表烃基)；

R′OH③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y；

④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。

请回答下列问题：

(1)X的含氧官能团的名称是________，X与HCN反应生成A的反应类型是________。

(2)酯类化合物B的分子式是C15H14O3，其结构简式是

________________________________________________________________________。

(3)X发生银镜反应的化学方程式是____________________________________ ________________________________________________________________________。

(4)G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_____________ ________________________________________________________________________。

(5)

的同分异构体中：①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液发生显色反应，满足上述条件的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱图中有五组吸收峰的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(6)写出以C2H5OH为原料合成乳酸()的路线(其他试剂任选，合成路线常

用的表示方式为A―――→B……―――→目标产物)。

反应条件反应条件答案

(1)醛基

加成反应(或还原反应) 反应试剂反应试剂(2)

(3)

＋2Ag(NH3)2OH――→

△＋3NH3＋2Ag↓＋H2O (4)

(5)13

(6)CH3CH2OH――→CH3CHO――→△

CuOHCN

――→△H2O/H＋