归纳与整理课堂实录【2】

葡萄糖分子结构探究

四川大学附属中学

萧红

教材依据：普通高中课程标准实验教科书化学选修5 《有机化学基础》第四章第二节

设计思路：

教材在介绍了葡萄糖的存在之后，给出了分子式C6H12O6，并说明它是白色晶体，有甜味，能溶于水。接着是用葡萄糖溶液做银镜反应、与新制的Cu(OH)2悬浊液反应两个演示实验，最后由实验结论得出葡萄糖的结构简式。这种编写不是先直接给出葡萄糖的结构简式CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO ，再做两个验证性实验，这样就提示教师对教材进行深入地挖掘，采用“探究式”进行教学。

为了让学生探究，采取了以下措施：

①准备了大量简捷、安全的实验用品，为探究创设尽可能多的条件；

②精心设计问题，引导明确的探究目标，提供足够的探究空间；

③让学生分组活动，进行理论猜测、实验探究，并作好详实的记录；

④再进行实验后的展示，深入讨论思路方法，在交流讨论中发生思想的交锋，及时敏锐地发现新因素，引发更多更深地思考，使缄默知识显性化。

⑤反思评价提升。

这样，既不是照本宣科，也不是脱离教材，而是对教材巧妙地补充和再现。这就要求教师精心地设计课堂和很好地驾驭课堂，关注学生。线条要清晰流畅，逐层深入；营造宽松安全的氛围，让学生兴奋、专注。

学习目标：

学生通过对葡萄糖分子的结构的探讨：

1、体验研究有机化合物分子结构和性质的方法；

2、理解多官能团有机化合物的结构和性质的关系；

核心问题：

根据葡萄糖分子式，设计实验，对葡萄糖的分子结构的进行探究。

教学准备：

1、实验器材：

试管、试管夹、酒精灯、烧杯、胶头滴管、药匙、玻璃棒、热水、pH试纸、碳酸氢钠、葡萄糖及其水溶液、蒸馏水、2%AgNO3、2%氨水、10%NaOH、5%CuSO4溶液、

四氯化碳、KMnO4溶液、溴水、乙醇、乙二醇、甘油等。

2、自制多媒体课件

1

学习模式：“探究式”

营造环境

展示实物，引入课题，提出问题，创设问题情境和现场情景。

教师对学生的关注贯穿整堂课，始终注意观察和倾听，敏感学生的各种变化。教师用语言、用眼神、用手势等与学生进行思想和情感的交流，营造一种积极的、富于挑战的，但又是宽松安全的、适于沉静思考的学习环境。

↓

学生探究

学生根据已知的条件和已有的知识，围绕要解决的问题，展开想象大胆假设，通过设计方案、实验操作、观察分析、对照比较进行探究，并形成初步结论和需要探究的新问题。

↓

交流评价

学生对在探究过程中表现出来的知识技能、思想方法、态度情感进行展示评价和交流讨论，整合初步结论和实验结论，解决新问题，形成合理的认知结构。最后通过反思和总结得到提升。

教学过程：

一、营造学习环境

[展示] 药品葡萄糖：白色晶体，能溶于水；有甜味（果糖>蔗糖>葡萄糖）。

[投影] 葡萄糖

——人类重要的营养物质

[板书] 葡萄糖C6H12O6

分子结构探究

[讲述] 葡萄糖是人体所需能量的主要来源。血液中的葡萄糖在胰岛素的作用下，跟血红蛋白输送的氧气发生放热反应：

[投影]

人体内氧化反应：

C6H12O6（S）+6O2（g）

6CO2（g）+6H2O（l），△H=-2804KJ/mol [投影] 已知葡萄糖的分子式C6H12O6，你能够推测它的结构吗？

请设计实验，推测葡萄糖的结构特征。

[板书]

葡萄糖分子结构探究

通过分子式C6H12O6猜测结构： 实验探究：

二、学生探究

[学生] 分组讨论，实验，记录探究过程。

[教师] 注意指导学生实验的正确操作，如银氨溶液和氢氧化铜悬浊液的配制等；

提醒学生仔细观察实验中的每一个现象和记录实验情况；

注意新情景的产生。

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三、展示交流

学生介绍探究方法和结论，说明理由；教师引导其他学生评判、质疑、讨论,并记录。在这一过程中，充分体现学生的主体性。根据学生的回答，教师机智、灵活地设问，其眼神、手势、语气表现出教师对学生全神地关注，关注着学生的潜在性和差异性，把学生看作与自己人格平等的朋友和教学活动的合作者，尽量让学生充分展示其所长。

学生从分子式入手讨论、从理论上进行推理。从分子式C6H12O6的不饱和情况分析认为：

葡萄糖C6H12O6只有一个双键或可能是环状。可能存在以下的官能团：

①

—C=C—

②

—COOH ③

—CHO ④

HCOO—

⑤

—COO—

⑥—C=O中的一种和⑦

—OH ⑧—O—

从而设计实验来推测葡萄糖的结构：

a.用pH试纸或碳酸氢钠判断—COOH的有无；

b.用KMnO4溶液、溴水判断双键①

—C=C—

③

—CHO的有无；（用KMnO4溶液受到质疑，因为⑦

—OH也能使KMnO4溶液褪色）；

c.用银镜反应或新制的Cu(OH)2悬浊液判断—CHO的有无；

d.应先判断—CHO，再判断—C=C—

…… 讨论上述方案，得初步结论：葡萄糖能与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀或能发生银镜反应。葡萄糖含有醛基，其分子中有一个—CHO或HCOO—，还可能有—OH或—O—

；可能是直链分子，也可能有支链。

因此还需要进一步讨论，才能确定葡萄糖的分子结构。

A、有学生猜测，葡萄糖能溶于水，又有甜味，故葡萄糖有羟基—OH，而且很可能有多个羟基—OH

。

B、有的学生观察到了葡萄糖能使Cu(OH)2悬浊液溶解为绛蓝色溶液（新情景），为什么会有这种现象？学生疑惑、讨论。

教师立即演示乙醇、乙二醇、甘油分别与Cu(OH)2悬浊液混合的对比实验，发现乙二醇、甘油和葡萄糖一样，都能使Cu(OH)2悬浊液溶解为绛蓝色溶液，而乙醇不能。

则证明，使Cu(OH)2悬浊液溶解为绛蓝色溶液，这是多羟基化合物的性质。

葡萄糖是多羟基化合物。

[追问] 葡萄糖C6H12O6有多羟基，有多少个呢？用什么实验可以测定呢？

有学生提出用钠跟葡萄糖反应，葡萄糖是晶体怎么办？

有学生说加水，被一些同学否定后，有的说加四氯化碳，教师立刻演示，结果发现葡萄糖与四氯化碳不溶。

有的说用过量的钠跟一定量的已知浓度的葡萄糖水溶液反应，产生氢气的总量减去其中由水产生的氢气的量，即是由葡萄糖产生的氢气，继而算出葡萄糖的羟基数。但是马上有人反对，认为当钠跟葡萄糖的水溶液反应时，钠要先跟水反应，葡萄糖的水溶液会达到饱和，然后葡萄糖晶体析出，故这样葡萄糖不能与钠反应产生氢气。

那怎么办呢？又有学生提出用乙酸跟葡萄糖发生酯化反应，根据乙酸与葡萄糖的物质的量之比来计算葡萄糖羟基数。讨论后大家给予肯定。可是现场无法用实验解决。

3

[副板记录]

葡萄糖C6H12O6只有一个双键，可能是环状，可能存在官能团：

①

—C=C— KMnO4溶液褪色， 溴水不褪色。

②

—COOH pH试纸，pH=7 ③

—CHO

新制的Cu(OH)2悬浊液：绛蓝色溶液；加热后砖红色沉淀。

发生银镜反应。

④ HCOO—

⑤

—COO—

⑥—C=O ⑦

—OH 能溶于水；

有甜味；

使Cu(OH)2悬浊液溶解为绛蓝色溶液；

与钠反应；

与乙酸发生酯化反应

⑧—O—

可能是直链，也可能有支链。

[讲述]

葡萄糖是烃的含氧衍生物，如今的科学家可以应用新的“激光脉冲摄影”技术，以观看慢动作电影的方式来观察化学反应的中间过程和分子的结构——“飞化学”；再比如，近代化学还可以通过红外光谱仪发现分子中的化学键，从核磁共振氢谱图上推知分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。所以今天的人们很容易知道葡萄糖的分子结构。可是历史上科学家在探究葡萄糖的结构时，就跟我们刚才一样，走过了推理设想→实验验证的过程。他们在确定葡萄糖的结构中，进行了哪些探索呢？

（投影）

历史上科学家测定葡萄糖的结构时，通过实验，获得下列实验数据：

数据1．在一定条件下，1mol葡萄糖能与1mol HCN起加成反应。。

数据2. 在一定条件下，1mol葡萄糖能与5mol乙酸发生酯化反应，生成五乙酸葡萄糖酯。数据3. 葡萄糖用钠汞齐还原后得己六醇（现工业上用镍作催化剂高压氢化）；己六醇用HI彻底还原得正己烷。

[结论]

葡萄糖C6H12O6只有一个双键（有一个—CHO）；有5个

—OH （不可能有HCOO—了），且分别连在5个C上；是直链化合物。

[学生] 画出葡萄糖分子的结构简式。落实结构的书写（卧式和立式）。

葡萄糖分子C6H12O6的结构简式CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO 或 CH2 OH（CHOH）4 CHO 葡萄糖是多羟基醛，葡萄糖是糖类

[小结]

本节课我们主要探讨了葡萄糖的分子结构，更深刻的理解了多官能团化合物中官能团与性质的关系：每种官能团能保持原有的特性。通过探究葡萄糖分子的结构，我们还体验到了科学研究的过程：无论理论探究，还是实验探究，都必须严谨认真、实事求是。

4

“葡萄糖分子结构探究”记录

通过分子式，理论探究： 实验探究：

（可能存在的官能团） （验证官能团）

初步结论：

结论：

反思：

本次探究学习，从设计到操作，你有什么收获？发现你的设计还存在哪些问题？在今后的实验设计中应该注意些什么？与同学交流彼此的体会。

5

练习

：

1、

四种有机物A、B、C、D的分子式均为C3H6O2，对它们分别进行实验并记录现象如下表所示。

A B C D NaOH溶液

发生中和反应

不反应

发生水解反应

发生水解反应

A________；B________；C________；D________。

2．如下图所示，淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8)，B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D(C6H14O6)。B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。

银氨溶液

不反应

发生银镜反应

发生银镜反应

不反应

新制的Cu(OH)2

溶解

有红色沉淀生成

有红色沉淀生成

不反应

金属钠

放出氢气

放出氢气

不反应

不反应

已知，相关物质被氧化的难易顺序是：RCHO最易，R—CH2OH次之，(1)试确定A－F的结构简式

A________，B________，C________，D________，E________，F________。

(2)上述物质中互为同分异构体的是________。

(3)连有4个不相同的原子或原子团的碳原子称为“手性碳原子”，B分子中含有手性碳原子的数目为________。

(4)在弱氧化剂银氨溶液的作用下可完成A→B的转化，反应的化学方程式为

_ ________________________________________ _______________________________。

最难。

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