复习题教学设计(第二课时)

2019届仲元高三化学专题

钟雅云

新信息在有机合成中的应用

【考纲要求】

知识要求：根据信息能设计有机化合物的合成路线

能力要求：从提供的新信息中，准确地提取实质性内容，并与已有知识整合，重组为新知识块

核心素养要求：构性分析，证据推理，创新意识

【表达方式】

合成路线图（区别反应方程式的书写）

例题：（2018年全国Ⅰ卷）化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：

ClCH2COOHANa2CO3①BClCH2COONaNaCN②COONaH2CCNCH+COOHH2CCOOHD④H2CCOOC2H5COOC2H5E③1)ClCH2COOC2H5C2H5ONaC2H5OH2)C6H5CH2Cl⑤H2COOC2H5COOC2H5COOC2H5FC6H5HOOOOOWC6H5OHCS2C6H5OH催化剂C6H5⑥(n-C4H9)2SnOHO⑦OHG

回答下列问题：

CH2COOCH2（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的

合成路线

______________________________________________________________________________

变式1：

HOCH2

CH2OH 结合已有知识与信息，设计以1，3-丁二烯和丙二酸为起始原料制备 的合成路线

_______________________________________________________________________________(无机试剂任选)

【方法归纳】

1

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【练习】

1．（2016年广州一模）

化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是的单取代芳烃A、G为原料合成M的一种路线（部分反应条件略去）如下：

。以互为同系物

（6）参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线：

___________________________________________________________________________________________。

2．（2015年乙卷）A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：

（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3﹣丁二烯的合成路线

___________________________________________________

2

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3．（2018年广州市一模）

化合物G是一种具有多种药理学活性的黄烷酮类药物。实验室由芳香化合物A制备G的合成路线如下：

已知：

（7）写出用环戊烯和正丁醛为原料制备化合物

的合成路线（其他试剂任选）。

_____________________________________________________________________________________

4. (2017·新课标Ⅰ卷)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：①RCHO＋CH3CHO

NaOH/H2O――→RCH==CHCHO＋H2O △

3

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5.（2016新课标1卷）秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子HOOCFCOOH1,4-丁二醇催化剂聚酯GH2Pd/C秸秆生物催化HOOCACOOH催化剂HOOCBCOOHCH3OHH+ △C8H10O4C

△C2H4(顺,顺)-2,4-己二烯二酸乙二醇催化剂(反,反)-2,4-己二烯二酸Pd/C △COOCH3PETH3COOC－E－COOCH3DCOOCH3化合物的路线：

（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线

________________________________________________________________________________ 考向3

有机成环反应

6.

(2018·山东临沂三模)以C2H2为原料合成环丁烯类化合物L的路线如下：

4

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7.

(2018·合肥三模)对氨基苯甲酸酯类是一类局部麻醉药,化合物M是该类药物之一。用烯烃A和芳烃E合成M的一种路线如下:

_____________________________________________________________________________________________

8.

(2018·茂名二模)

（1）A的结构式_______________

5

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【课后补充练习】

1.

已知：CH2=CH－CH3CH3CHCH3ClOHCH3CCH3COOHCH3CHCH3OH

CH3OCH3CCH3OHCH3CCH3COOCH3

[CH2C]n

COOCH3（有机玻璃）聚乳酸（

）是一种生物可降解材料，参考上述信息设计由乙醇制备聚乳酸的合成路线：

。

2. 已知：

根据上述合成路线，设计一条由乙烯为原料合成H2NCH2CH2CH2CH2NH2的合成路线。

。

3.

根据已有知识和相关信息，写出以为原料制备的合成路线。

6

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参考答案

【例题】

CH2OHHClCH2ClNaCNCH2CNH2SO4CH2COOHC6H5CH2OH浓H2SO4CH2COOCH2（7）

H2 HOCH2

CH2OH 变式：

C2H5ONa COOC

2H5

COOC2H5

C2H5OH 催化剂CH

Cl

2

ClCHH2

2=CH-CH=CH2

2CH=CHCH2Cl

ClCH2

CH2CH2CH2Cl 【练习】

1．

CH＝CH2

CHBrCH2Br C≡CH —C≡C—

—CH3 CH3－

CH3－

－I

2.

3.

或

4.

5.

CH3CH3CH3COOHC2H4Pd/CKMnO加热4/H+加热加热CH3CH3CH3COOH

7

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6. 【答案】

7.

8. ( 1 )

【课后补充练习】

1.

2.

CH2=CH2

3.

8