复习题获奖说课稿

吉林市第一中学16化学

有机合成

学案

1．有机合成的概念

有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定_____和_________的有机化合物。

2．有机合成的任务

通过有机反应构建目标化合物分子的骨架，并引入或转化所需的_____________。

3．有机合成的过程

4．有机合成遵循的原则

(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳原子以下的单官能团化合物和单取代苯。

(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。

(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。

(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。

5．官能团的引入,转化，消除

【官能团的引入】

(1)卤素原子的引入

引入方法

烷烃与X2的取代

不饱和烃与HX或X2的加成反应

醇与HX的取代

光CH4＋Cl2――→

CH2===CH2＋Br2―→

△CH3CH2OH＋HBr――→

典型化学方程式

(2)碳碳双键的引入

引入方法

醇发生

消去反应

卤代烃

消去反应

炔烃

加成反应

浓硫酸CH3CH2OH――→

170 ℃醇CH3CH2Br＋NaOH――→

△催化剂CH≡CH＋HCl――→

△典型化学方程式

(3)羟基的引入

引入方法

烯烃与水加成

典型化学方程式

催化剂CH2===CH2＋H2O――→

△催化剂＋H2――→

△H2OCH3CH2Br＋NaOH――→

△CH3COOC2H5＋H2O

醛或酮与H2加成

卤代烃在碱性

条件下水解

酯的水解

【官能团的转化】

包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。

(1)

官能团种类变化：利用官能团的衍生关系进行衍变，如卤代烃醛

―→

羧酸

氧化氧化CH3CH2OH――→CH3CHO――→CH3COOH。

消去―→(2)官能团数目变化：通过不同的反应途径增加官能团的个数，如CH3CH2OH―－H2O加成―→CH2===CH2―＋Cl2水解――→HO—CH2—CH2—OH。

醇

(3)官能团位置变化：通过不同的反应，改变官能团的位置，如

消去HBrCH3CH2CH2OH――→CH3CH===CH2――→

一定条件

【官能团的消除】

(1)经加成反应消除不饱和键。

(2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。

(3)经加成或氧化反应消除—CHO。

(4)经水解反应消除酯基。

(5)通过消去或水解反应可消除卤素原子。

用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成

(用化学方程式表示)教材66页

6．碳架的构建

【碳链的增长】

【碳链的减短】

【开环与成环】

7.几种重要的定量关系

（1）1mol醛基消耗_____________mol Ag(NH3)2OH，生成_________mol Ag单质

（2）1 mol甲醛最多消耗________________ mol Ag(NH3)2OH （3）1 mol醛基消耗_____________ mol Cu(OH)2

（4）1 mol —COOH和足量NaHCO3反应生成气体,生成________mol CO2气体

（5）1 mol —COOH和足量Na2CO3反应生成气体,生成________mol CO2气体

（6）1 mol —COOH和足量Na反应生成气体生成0.5 mol H2

（7）1 mol —OH和足量Na反应生成__________ mol H2

8.根据反应条件，推断反应物或生成物

官能团的引入或转化方法

(1)引入碳碳双键的方法

①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。

(2)引入卤素原子的方法

①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。

(3)引入羟基的方法

①烯烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。

二、逆合成分析法

1．基本思路

可用示意图表示为

目标化合物⇒中间体⇒中间体2．基本原则

基础原料

(1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的产率。

(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。

3．

3．从分子中消除

．1,4-二氧六环(Br2)可通过下列方法制取。烃A――→

NaOH水溶液浓硫酸B―――――→C――→1,4-二氧六环，则该烃A为(

)

△－2H2O

【导学号：40892146】

A．乙炔

C．1,3-丁二烯

1．酸牛奶是人们喜爱的一种营养饮料，酸牛奶中有乳酸菌可产生乳酸等有机酸，由乙烯合成乳酸工艺流程如下：

【导学号：40892147】

HClNaOH/H2OO2CuHCNH/H2O―→A――→B――→CH3CHO――→C――→CH2===CH2―△△加成H2O/H―→RCOOH)

(提示：RCN―＋＋B．1-丁烯

D．乙烯

(1)C的结构简式为______________________________________________；

(2)写出下列转化关系的化学方程式：

①生成A的反应________________________________________________ _____________________________________________________________；

②B→CH3CHO的反应___________________________________________ ______________________________________________________________；

③实验室制乙烯的反应__________________________________________ _____________________________________________________________。

【答案】

(1)CH3CH(OH)CN 催化剂(2)①CH2===CH2＋HCl――→CH3CH2Cl

Cu②2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O △浓硫酸③CH3CH2OH――→CH2===CH2↑＋H2O 170 ℃1.碳链的增长

(1)卤代烃的取代反应

①溴乙烷与氰化钠的反应

CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr，

H2O，HCH3CH2CN――→CH3CH2COOH。

②溴乙烷与丙炔钠的反应

CH3CH2Br＋NaC≡CCH3―→CH3CH2C≡CCH3＋NaBr。

＋

2．碳链的减短

(1)与酸性KMnO4溶液的氧化反应

①烯烃、炔烃的反应

与碱石灰共热得到的有机物是什么？(请说明原因)

[核心·突破] 1．碳链的增长

2．碳链的减短

3．开环与成环

(1)开环反应

已知：

请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。

【解析】

由题给信息知：两个醛分子在一定条件下通过自身加成反应，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是原参加反应的两个醛分子的碳原子数之和。根据最终产物正丁醇中有4个碳原子，原料乙烯分子中只有2个碳原子，运用题给信息，将乙烯氧化为乙醛，两个乙醛分子先进行自身加成再脱去一分子水得到丁烯醛，最后用H2与丁烯醛中的碳碳双键和醛基进行加成反应，便[O]H2可得到正丁醇。本题基本采用正向思维方法：乙烯――→乙醛―→丁烯醛――→H2O[O]正丁醇。本题中乙烯合成乙醛的方法有两种：其一：乙烯――→乙醇――→乙

O2催化剂醛；其二：乙烯――――→乙醛。

【答案】

(1)CH2===CH2＋H2O―→CH3CH2OH、

2CH3CH2OH＋O2―→2CH3CHO＋2H2O (或2CH2===CH2＋O2―→2CH3CHO) (2)2CH3CHO―→

(3)

△――→CH3CH===CHCHO＋H2O (4)CH3CH===CHCHO＋2H2―→CH3CH2CH2CH2OH

以为原料，设计方案由Br2等其他试剂制取

，写出有关反应的化学方程式，并注明反应条件(注：已知碳链末端的羟基能转化为羧基)。

【解析】

原料为，要引入—COOH，从提示的信息可知，只有碳链末端的—OH(即—CH2OH)可氧化成—COOH，所以首先要考虑在上引入—OH。引入—OH的方法：①与H2O加成，但与H2O加成产物转化成卤代烃，卤代烃水解。②不唯一，故采用①法。

【答案】

(1)

＋Br2―→

＋H2O

2．合成路线的选择

HXNaOH水溶液[O](1)一元合成路线：R—CH===CH2――→卤代烃―――――→一元醇――→

△[O]一元醛――→一元羧酸―→酯

X2NaOH水溶液(2)二元合成路线：CH2===CH2――→CH2X—CH2X――――――→△[O][O]CH2OH—CH2OH――→CHO—CHO――→HOOC—COOH―→链酯、环酯、聚酯

(3)芳香化合物合成路线：

—CHO(1)

2[AgNH32]＋——————→2Ag2CuOH2———→Cu2O—

；

2Na(2)2—OH(醇、酚、羧酸)——→H2；

(3)2—COOHNa2CO3———→CO2，NaHCO3—COOH———→CO2；