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第二章

烃和卤代烃

第一节

脂肪烃

01/烷烃和烯烃

1．烷烃和烯烃的结构特点

(1)烷烃的结构特点。

烷烃又叫饱和链烃，其结构特点是碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合达到饱和。

①烷烃概念的内涵有两点：一是分子里碳原子跟碳原子都以单键结合成链状，二是碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合。这是判断某烃是否为烷烃的标准，特别注意CH4是唯一一种不含C—C的烷烃。

②烷烃分子里碳原子结合的结果并不一定是单纯的一条长链，有的碳链处于长链的“枝杈”处，人们称之为支链。

③烷烃的通式为CnH2n＋2(n≥1)。

(2)烯烃的结构特点。

分子里含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃。

2．烷烃和烯烃物理性质的递变规律

(1)熔点、沸点。

①烷烃、烯烃都是分子晶体，其相互作用均是分子间作用力，而分子间作用力相对较弱，所以烷烃和烯烃的熔点、沸点都较低。

②随着分子中碳原子数的增加(相对分子质量也在增加)，烷烃、烯烃的熔点、沸点逐渐升高。

(2)相对密度。

烷烃、烯烃的相对密度小于水的密度。

(3)溶解性。

①烷烃、烯烃不溶于水，但易溶于有机溶剂。液态烷烃本身也可以作为有机溶剂。

②随着分子中碳原子数的增加，烷烃、烯烃的相对密度逐渐增大。

(4)常温常压下的状态。

分子中碳原子数小于或等于4的烷烃、烯烃在常温常压下都是气

体，另外，新戊烷在常温常压下也是气体。其他烷烃、烯烃在常温常压下都是液体或固体。

3．烷烃的化学性质

烷烃稳定，通常情况下与酸、碱、强氧化剂都不反应。

(1)氧化反应。

随着分子中碳原子数的增多，烷烃燃烧时往往不充分，火焰明亮，常伴有黑烟。燃烧通式为：

3n＋1点燃CnH2n＋2＋O2――→nCO2＋(n＋1)H2O 2

(2)分解反应。

在隔绝空气的条件下，长链烷烃加热或加催化剂可发生裂化或裂解，如：

(3)烷烃的特征反应——取代反应。

①有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应叫做取代反应。

②在光照条件下，烷烃和Cl2发生取代反应生成多种氯代烃和氯化氢气体。

4．烯烃的化学性质

(1)氧化反应。

①能使酸性KMnO4溶液褪色。

3n点燃②能燃烧，燃烧通式为CnH2n＋O2――→nCO2＋nH2O。

2

(2)烯烃的特征反应——加成反应。

①构成有机化合物不饱和键的两个原子与其他原子或原子团直接结合的反应叫做加成反应。

②烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应。

③1,3－丁二烯与氯气的加成反应：

如果分子中含有两个双键，加成反应就会在两个双键中发生“竞争反应”。如1,3－丁二烯与氯气的加成反应，存在1,2－加成与1,4－加成，产生两种产物。

【规律方法】

实验室利用溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液来鉴别烷烃与烯烃，也用溴水除去气态烷烃中的气态烯烃。

(3)烯烃的特征反应——加聚反应。

由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应；由不饱和的相对分子质量小的化合物分子以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。

加聚反应的口诀：双键变单键，组成不改变；彼此伸出手，相互连成链。

02/烯烃的顺反异构

1．产生顺反异构的条件

如果每个碳碳双键的碳原子连接了两个不同的原子或原子团，双键碳原子上的四个原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式，产生两种不同的结构。

2．顺式结构与反式结构

两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧，称为顺式结构(如顺－2－丁烯)；两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧，称为反式结构(如反－2－丁烯)。顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异(见下表)。

顺－2－丁烯与反－2－丁烯的性质比较

【规律方法】

①烯烃的同分异构体包括：碳碳双键的位置异构、碳链异构、顺反异构等。

②顺反异构属于立体异构，顺式结构和反式结构中原子或原子团的连接顺序以及双键位置均相同，区别仅仅是原子或原子团在空间的排列方式不同。它们的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。

03/炔烃

1．炔烃

炔烃是分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，其分子通式为CnH2n－2(n≥2)，其物理性质与烷烃、烯烃类似。乙炔(HC≡CH)是最简单2．乙炔的组成及物理性质

(1)乙炔的组成和结构。

乙炔是最简单的炔烃，其组成和结构见下表：

分子式

C2H2

球棍模型

比例模型

最简式

CH 电子式

结构式

结构简式

H∶C⋮⋮C∶H H—C≡C—H HC≡CH 的炔烃。

【规律方法】

①乙炔分子中含有—C≡C—键，通常称它为碳碳三键。

②乙炔分子里的4个原子均在同一条直线上，属于直线形分子，键角为180°。

(2)乙炔的物理性质。

乙炔是最简单的炔烃，是无色、无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂，是电石气的主要成分。

3．乙炔的实验室制取和化学性质

(1)乙炔的实验室制取应注意以下几点：

①因电石中常含有金属硫化物等杂质，生成的乙炔中会混有H2S等杂质而有臭味，用CuSO4溶液可除去这些杂质。

②由于CaC2与水反应太剧烈，为获得平稳的乙炔气流，用饱和食盐水代替水，并控制好滴入速度。

③乙炔与酸性高锰酸钾溶液的反应褪色较慢，通入气体的时间需要长一些。

④点燃乙炔前要用小试管收集气体验纯，否则容易发生爆炸。

⑤制取乙炔气体不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置。原因是碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停；反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂；生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞启普发生器的球形漏斗。

【规律方法】

实验室常用酸性高锰酸钾溶液或溴水或溴的四氯化碳溶液来区分烷烃和炔烃。

(2)乙炔的化学性质。

①加成反应。

a．在150 ℃～160 ℃、氯化汞作催化剂的条件下，乙炔能跟氯化氢进行加成反应，生成氯乙烯。

催化剂HC≡CH＋HCl――→CH2===CHCl(氯乙烯) △在适当的条件下，氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯。

b．乙炔还能与Br2、H2、H2O等发生加成反应：

CH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBr CHBr===CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2

催化剂CH≡CH＋2H2(足量)――→CH3CH3

△汞盐CH≡CH＋H2O――→CH3CHO(工业制乙醛的方法之一) △②氧化反应。

点燃a．能燃烧：2C2H2＋5O2――→4CO2＋2H2O。由于乙炔中含碳量

较大，因此乙炔燃烧时伴有浓烟。

b．能被强氧化剂氧化，如能使酸性KMnO4溶液褪色等。

③聚合反应：在特殊条件下，乙炔能发生加聚反应生成高聚物的催化剂反应方程为nCH≡CH――→

(1)炔烃的物理性质。

①随着碳原子数的增加，熔点、沸点逐渐升高。

②随着碳原子数的增加，密度逐渐增大(但小于1 g/cm3)。

③状态：通常常温常压下，碳原子数≤4的炔烃为气态，其余为液态或固态。

CH===CH。

【拓展延伸】

炔烃的性质。

(2)炔烃的化学性质。

①氧化反应。

3n－1点燃a．燃烧：CnH2n－2＋O2――→nCO2＋(n－1)H2O。

2

b．使KMnO4酸性溶液褪色：炔烃易被强氧化剂氧化。

②加成反应。

炔烃可与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应。

04/脂肪烃的来源及其应用

脂肪烃主要来自石油、天然气和煤等。

1．石油

(1)石油的组成及加工。

石油主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物，其中大部分是液态烃(在液态烃里溶有气态烃和固态烃)，可通过分馏、裂化、催化重整、裂解等加工方法获得不同的石油化工产品。

(2)石油的分馏。

通过加热和冷凝，可以把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物，即石油的分馏。常见的有常压分馏和减压分馏，二者的区别见下表。

方法

常压分馏

目的

获得以燃料油为主的不获得以润滑减压分馏

(3)石油的裂化、裂解和催化重整。

①裂化：石油催化裂化是重油成分(如石蜡)在催化剂存在下，在460 ℃～520 ℃及1 000 kPa～2 000 kPa的压强下，长链烷烃断裂成油为主的不同石油加工产品

原理

用蒸发和冷凝的方法，将原油分成不同原油

利用减小压强的方法，降低重油的沸点，从重油中分离出不同的馏分

重油

润滑油、凡士林、石蜡、沥青等

原料

产品

石油气、汽油、煤油、

柴油等

同石油产品

沸点范围的馏分

短链的烷烃和烯烃，从而大大提高轻质油特别是汽油的产量。如：一定条件下C16H34――→C8H18＋C8H16。

②裂解：石油裂解是深度的裂化，使短链的烷烃进一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料，目的是提高气态烯烃的产量。

③催化重整：a.异构化是直链烃转变为支链烃；b.芳构化是直链烃转变为芳香烃。

【易错点津】

①石油的常压分馏和减压分馏是物理变化，而石油的裂化、裂解和催化重整都是化学变化。

②可用浓溴水或KMnO4酸性溶液来鉴别直馏汽油和裂化汽油，能使之褪色者为裂化汽油。

2．天然气

天然气的组成物质主要是烃类气体，以甲烷为主(体积分数约为80%～90%)。

3．煤

从煤中也可以获得有机化合物：通过对煤焦油的分馏可以获得各种芳香烃；通过煤的直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。煤的开采必须做到安全规范，否则将造成重大事故。

【易错点津】

煤的加工主要采取的方法是煤的干馏，这是一个化学过程；煤是由无机物和有机物组成的复杂混合物。

第二节

芳香烃

01/苯的结构与化学性质

1．苯的结构

(1)苯分子的组成。

苯的分子式为C6H6，结构式为构简式为(2)苯分子的空间构型。

。

，结苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。

2．苯的性质

苯是无色有特殊气味的液体，不溶于水，密度比水小，熔点为5.5 ℃，沸点为80.1 ℃，有毒。苯经冷却可凝结成无色晶体。

苯的化学性质比较稳定，不能被KMnO4酸性溶液氧化，一般情况下也不能与溴水发生加成反应，说明苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定。

(1)苯的氧化反应。

点燃2C6H6＋15O2――→12CO2＋6H2O

燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是因为苯中碳的质量分数很大。

(2)取代反应。

①苯与液溴在一定条件下的反应。

②苯与浓HNO3在一定条件下的反应。

③苯的磺化反应。

苯与浓H2SO4的混合物共热至70 ℃～80 ℃，苯环上的氢原子被磺酸基(—SO3H)取代，生成苯磺酸。

(3)加成反应。

虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应。

②与Cl2加成：在一定条件下，苯能与Cl2发生加成反应。

(俗称“六六六”，是一种被禁用的农药) 【易错点津】

苯与Cl2发生取代反应和加成反应的条件不同。

3．苯的用途

苯是一种重要的化工原料，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，也常用作有机溶剂。

02/苯的同系物

1．苯的同系物的结构

(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其结构特点是分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷基。甲苯、二甲苯是较重要的苯的同系物。

(2)苯的同系物的分子通式为CnH2n－6(n>6，n∈N)。苯的同系物由于所连侧链的不同和不同的侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体，如分子式为C8H10对应的苯的同系物有下列4种同分异构体。

2．简单苯的同系物的物理性质

(1)物理性质。

甲苯、二甲苯、乙苯等简单苯的同系物，在通常状况下都是无色液体，有特殊的气味，密度小于1 g/cm3，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是有机溶剂。

(2)递变规律。

①随着碳原子数的递增，其物理性质也呈现规律性变化。碳原子数增加，熔点、沸点升高，密度增大。

②相同碳原子数的同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越分散，物质的熔点、沸点越低。

3．苯的同系物的化学性质

由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物与苯相比，既有相似之处，又有不同之处。

(1)苯的同系物与苯在化学性质上的相似之处。

①都能燃烧，燃烧时发出明亮的带浓烟的火焰，其燃烧通式为

3n－3点燃CnH2n－6＋O2――→nCO2＋(n－3)H2O。

2

②都能与卤素单质(X2)、浓硝酸、浓硫酸等发生取代反应。

③都能与氢气发生加成反应。但苯及其同系物的加成反应比烯烃、炔烃要难。如甲苯可以在一定条件下和氢气发生加成反应：

(2)苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处。

①硝化反应。

苯的同系物的硝化反应。

由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上的氢原子的活动性增强，发生的取代反应有所不同。如下面反应：

＋3H2O ②氧化反应。

由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基(—COOH)，使酸性KMnO4溶液褪色。

第三节

卤代烃

01/溴乙烷的结构和性质(重点) 1．溴乙烷的分子结构

溴乙烷结构的各种表示方法见下表：

2.溴乙烷的物理性质

溴乙烷是无色液体，沸点38.4 ℃，密度比水大，难溶于水，易溶于多种有机溶剂。

3．溴乙烷的化学性质

(1)溴乙烷的水解反应实验应注意以下几点：

①溴乙烷的取代反应需要有过量的强碱(如NaOH)作为反应条件，10～15滴的溴乙烷用5%的NaOH溶液1 mL为宜。②对Br－进行检验时，先向待检测溶液中滴加稀HNO3以中和过量的NaOH溶液，否则OH－会干扰Br－的检验。

【规律方法】

溴乙烷(卤代烃)的水解反应属于取代反应，水分子中的羟基代替了溴乙烷分子中的溴原子。

(2)溴乙烷的消去反应。

①反应特点。

溴乙烷的消去反应是从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个溴化氢分子，有机物中化学键由饱和变为不饱和。

②反应条件。

与强碱(NaOH或KOH)的醇溶液共热。

③消去反应的概念。

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应，叫做消去反应。

02/卤代烃的性质

1．卤代烃及其分类

(1)概念。

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，叫做卤代烃。其官能团为卤原子。

(2)分类。

(3)卤代烃的命名。

卤代烃的命名是以烃作为母体，卤素原子作为取代基，必须说明

卤素原子的位置。

2．卤代烃的物理性质

都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身也是很好的有机溶剂。如CCl4、CHCl3(氯仿)等。

3．卤代烃的化学性质

(1)水解反应(取代反应)。

①卤代烃的水解反应是可逆反应，为了促使正反应进行得较完全，水解时一定要加入可溶性强碱并加热，加强碱可与水解生成的卤化氢发生中和反应，减小生成物浓度，平衡右移，加热可提高水解反应的速率。

②所有的卤代烃在一定条件下都可发生水解反应。

(2)消去反应。

乙醇如：CH3CHXCH3＋NaOH――→CH3CH===CH2↑＋NaX＋H2O △

乙醇CH2XCH2X＋2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaX＋2H2O △

03/卤代烃对人类生活的影响

卤代烃广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活。如：七氟丙烷灭火剂、聚氯乙烯塑料制品，作为不粘锅表面涂层的聚四氟乙烯。

卤代烃在环境中比较稳定，不易被微生物降解。因此，对卤代烃的不合理使用会对环境造成破坏，引起一系列的环境问题。

氟氯烃破坏臭氧层。