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复习课

烃和卤代烃

明确考纲

1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。

2．掌握卤代烃的结构与性质。

3．了解烃及卤代烃的重要应用。

考点一

脂肪烃的结构与性质

1．组成结构

理清主干

2．典型代表物

名称

类别

分子式

甲烷

CH4

乙烯

C2H4

乙炔

C2H2

结构式

结构简式

分子构型

3．物理性质

性质

状态

变化规律

CH4

__正四面体形__

CH2CH2

__平面形__ HCCH

__直线形__ 常温下含有__1～4__个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到__液态__、__固态__ 随着碳原子数的增多，沸点逐渐__升高__；同分异构体之间，支链越多，沸点__越低__ 随着碳原子数的增多，密度逐渐__增大__，液态烃密度均比水__小__ 均__难__溶于水

沸点

密度

水溶性

4．化学性质

活动性

取代反应

加成反应

烷烃

较稳定

能够与卤素单质取代

不能发生

烯烃

较活泼

能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表卤素原子) 燃烧火焰明亮，有黑烟

燃烧火焰明亮，有浓烟

炔烃

较活泼

氧化反应

淡蓝色火焰

不与酸性高锰酸钾溶液反应

能使酸性高锰酸钾溶液褪色

能发生

能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色

加聚反应

鉴别

不能发生

不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色

注意：烷烃与卤素单质的取代反应是分子中的氢原子逐步被取代，但是各步反应同时进行，产物是烃的多种卤代物和卤化氢混合物。

5．脂肪烃的来源

来源

条件

常压分馏

石油

减压分馏

催化裂化、裂解

催化重整

天然气

煤

考点二

卤代烃

1．卤代烃的概念

(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被__卤素原子__取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。

(2)官能团是__卤素原子__。

2．卤代烃的物理性质及对环境的影响

－

煤焦油的分馏

直接或间接液化

产品

石油气、汽油、煤油、柴油等

润滑油、石蜡等

轻质油、气态烯烃

芳香烃

甲烷

芳香烃

燃料油、多种化工原料

(1)物理性质

(2)对环境的影响

氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。

3．卤代烃的化学性质

(1)卤代烃水解反应和消去反应比较

反应类型

反应条件

取代反应(水解反应) 强碱的水溶液、加热

消去反应

强碱的醇溶液、加热

断键方式

相邻的两个碳原子间脱去小分子卤代烃分子中—X被水中的—OH反应本质和通式

所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOH――→R—CH2OH＋NaX △H2O

HX；＋NaOH――→△＋NaX＋H2O 醇产生特征

引入—OH，生成含—OH的化合物

消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物

(2)消去反应的规律

消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成__含不饱和键__(如双键或三键)的化合物的反应。

①两类卤代烃不能发生消去反应

结构特点

与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子

与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子

、

实例

CH3Cl

②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：

＋NaOH――→

△CH2===CH—CH2—CH3↑(或CH3—CH===CH—CH3↑)＋NaCl＋H2O 醇③醇型卤代烃，发生消去反应可以生成RCCR，如BrCH2CH2Br＋2NaOH――→CHCH↑＋2NaBr＋2H2O △

证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是____________________(填序号)。

①加入硝酸银溶液

②加入氢氧化钠溶液

③加热

④加入蒸馏水

⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性

⑥加入氢氧化钠醇溶液

答案：②③⑤①或⑥③⑤①

4．卤代烃的获取方法

(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应

如CH3—CH===CH2＋Br2―→__CH3CHBrCH2Br__；

催化剂CH3—CH===CH2＋HBr――→CHCH＋HCl――→CH2===CHCl。

△(2)取代反应

催化剂；

如乙烷与Cl2：__CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl__；

苯与Br2：__＋Br2――→△FeBr3光照＋HBr__；

C2H5OH与HBr：__C2H5OH＋HBr――→C2H5Br＋H2O__。

(RJ选修5·P42改编)由1-溴丁烷和必要的无机试剂制取1,2-二溴丁烷，写出发生反应的化学方程式。

答案：①CH3CH2CH2CH2Br＋NaOH――→CH3CH2CH===CH2↑＋NaBr＋H2O △乙醇②CH3CH2CH===CH2＋Br2―→

卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用

1．联系烃和烃的衍生物的桥梁

如：――→光―→醛和羧酸

2．改变官能团的个数

如CH3CH2Br――→CH2===CH2――→CH2BrCH2Br。

醇，△3．改变官能团的位置

如CH2BrCH2CH2CH3――→CH2===CHCH2CH3――→CH3CHBrCH2CH3。

醇，△4．进行官能团的保护

如在氧化CH2===CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：

CH2===CHCH2OH――→CH3CHBrCH2OH――→CH3CHBrCOOH―――――――――→

②H

＋Cl2―――――→

NaOH/水，△NaOHBr2NaOHHBrHBr氧化①NaOH/醇，△CH2===CH—COOH。