第一节　有机化合物的分类名师课堂实录

第1讲

认识有机化合物

[考纲要求]

1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4.了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。

考点一

有机化合物的分类及官能团

1.按碳的骨架分类

2.按官能团分类

(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物

类别

烷烃

烯烃

炔烃

芳香烃

卤代烃

醇

酚

醚

(碳碳双键) —C≡C—(碳碳三键)

—X(卤素原子) —OH(羟基) 乙炔HC≡CH 苯

官能团

代表物名称、结构简式

甲烷CH4

乙烯H2C===CH2

溴乙烷C2H5Br

乙醇C2H5OH 苯酚C6H5OH

乙醚CH3CH2OCH2CH3

(醚键) 醛

酮

(醛基)

(羰基) 乙醛CH3CHO 丙酮CH3COCH3

乙酸CH3COOH 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3

羧酸

(羧基) 酯

深度思考

1.判断正误，正确的划“√”，错误的划“×”

(1)官能团相同的物质一定是同一类物质(×) (2)含有羟基的物质只有醇或酚(×)

(酯基) 解析

无机物中的H2O、含氧酸都含有羟基，有机物的“羧基”、“糖类”中也都含有羟基。

(3)含有醛基的有机物一定属于醛类(×)

解析

有机物的甲酸、甲酸某酯以及某些糖(如葡萄糖)中均含有醛基，它们均不属于醛类物质。

(4)

、—COOH的名称分别为笨、酸基(×) (5)醛基的结构简式为“—COH”(×) (6)含有苯环的有机物属于芳香烃(×) 2.有下列四种含苯环的有机物：

按要求回答下列问题：

(1)属于苯的同系物的是______。(填序号，下同) (2)属于芳香烃的是________。

(3)属于芳香化合物的是____________。

(4)用图示画出上述三类物质之间的包含关系。

答案

(1)①

(2)①②

(3)①②③④

(4)

题组一

官能团的识别

1.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是

(

)

(提示：A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基

B.含有苯环、羟基、羰基、羧基

C.含有羟基、羰基、羧基、酯基

D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基

答案

A 解析

从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。A选项正确。

2.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所

示。该物质中含有的官能团有______________________。

答案

羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键

解析

根据图中所示结构，可以看出该物质含有如下官能团：羧

基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键。

是羰基)

题组二

有机物的分类

3.下列有机化合物中，有多个官能团：

(1)可以看作醇类的是________；(填编号，下同) (2)可以看作酚类的是________；

(3)可以看作羧酸类的是________；

(4)可以看作酯类的是________。

答案

(1)BD

(2)ABC

(3)BCD

(4)E 4.按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。

(1)CH3CH2CH2OH________；

答案

(1)醇

(2)酚

(3)芳香烃(或苯的同系物)

(4)酯

(5)卤代烃

(6)烯烃

(7)羧酸

(8)醛

解析

要做好这类试题，需熟悉常见的官能团与有机物类别的对应关系。(1)和(2)中官能团

均为—OH，(1)中—OH与链烃基直接相连，则该物质属于醇类，(2)中—OH与苯环直接相连，故该物质属于酚类；酚和醇具有相同的官能团，根据—OH连接基团的不同确定有机物的类别。(3)为仅含苯环的碳氢化合物，故属于芳香烃(其通式满足CnH2n－6，属于苯的同系物)。(4)中官能团为酯基，则该有机物属于酯。(5)中官能团为—Cl，则该物质属于卤代烃。(6)中官能团为碳碳双键，则该物质属于烯烃。(7)中官能团为—COOH，故该物质属于羧酸。(8)中官能团为—CHO，故该物质属于醛。

考点二

有机化合物的结构特点、同分异构体及命名

1.有机化合物中碳原子的成键特点

成键数目―→每个碳原子形成4个共价键

|

成键种类―→单键、双键或三键

| 连接方式―→碳链或碳环

2.有机化合物的同分异构现象

同分异构现象

同分异构体

化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质上的差异的现象

具有同分异构现象的化合物互为同分异构体

碳链骨架不同如CH3—CH2—CH2—CH3和

碳链异构

类

型

位置异构

官能团位置不同如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CH—CH3

官能团种类不同如：CH3CH2OH和CH3—O—CH3

官能团异构

3.同系物

结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2===CH2和CH2===CHCH3。

4.有机化合物的命名

(1)烷烃的习惯命名法

(2)烷烃的系统命名法

①几种常见烷基的结构简式：

甲基：—CH3；乙基：—CH2CH3；

丙基(—C3H7)：CH3CH2CH2—，CHCH3CH3]。

②命名步骤：

选主链→选最长的碳链为主链

编序号→从靠近支链最近的一端开始

写名称→先简后繁，相同基合并

如深度思考

命名为3-甲基己烷。

1.(选修5P12－5)有机物CH3CH3、CH3CH===CH2、CH3CH2C≡CH、CH3C≡CH、C6H6、中，与乙烯互为同系物的是____________和____________。

答案

CH3CH===CH2

2.指出下列有机物命名错误的原因

(1)

命名为“2-乙基丙烷”，错误原因是___________；

将其命名为“3-甲基丁烷”错误原因是_________________。

答案

主链选错，应选最长的碳链作主链

编号错，应从距支链最近的一端作为编号的起点，正确的命名应为2-甲基丁烷

(2)

命名为“1-甲基-1-丙醇”，错误原因是________________。

答案

主链选错，正确的命名应为2-丁醇

题组一

正确表示有机物

1.某期刊封面上的一个分子球棍模型图如图所示，图中“棍”代表单键、双键或三键，不同颜色的球代表不同元素的原子。该模型图可代表一种

(

)

A.氨基酸

答案

A 解析

观察本题模型可见：有四种不同颜色的球，也就是有四种元素，其中有一个绿球有四个键，推测绿球代表碳原子。白球均在末端，都只与一个球相连，推测白球为氢原子。红球既可单连绿球，也可一端连绿球(碳原子)一端连白球(氢原子)，可推断为氧原子。蓝球只能形成三个价键，可知为氮原子。因此该模型代表甘氨酸(氨基乙酸)。

2.某只含有C、H、O、N的有机物的简易球棍模型如图所示，下列关于该有机物的说法不正确的是

(

)

B.卤代羧酸

C.醇钠

D.酯

A.该有机物属于氨基酸

B.该有机物的分子式为C3H7NO2

C.该有机物与CH3CH2CH2NO2互为同系物

D.该有机物的一氯代物有2种

答案

C 解析

根据有机物的成键特点，该有机物为，含有氨基和羧基，属于氨基酸，A对；其分子式为C3H7NO2，与CH3CH2CH2NO2互为同分异构体，B对，C错；该有机物的一氯代物有2种，D对。

题组二

有机物的共线、共面判断

3.下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有

(

)

A.乙烷

答案

C B.甲苯

C.氟苯

D.丙烯

解析

A、B、D中都含有甲基，有四面体的空间结构，所有原子不可能共面；C项中氟原子代替分子中一个氢原子的位置，仍共平面。

4.已知为平面结构，则W (HOOC—CH==CH—CH==CH—COOH)分子中最多有________个原子在同一平面内。

答案

16 解析

由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上，又知与直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。

判断分子中共线、共面原子数的技巧

(1)审清题干要求

审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、

“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条件。

(2)熟记常见共线、共面的官能团

①与三键直接相连的原子共直线，如

②与双键和苯环直接相连的原子共面，如

(3)单键的旋转思想

有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，

均可绕键轴自由旋转。

题组三

同分异构体的书写及判断

5.下列各组物质不互为同分异构体的是

A.2,2-二甲基丙醇和

2-甲基丁醇

B.邻氯甲苯和对氯甲苯

C.2-甲基丁烷和戊烷

D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯

答案

D 解析

甲基丙烯酸(分子式为C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式为C4H8O2)的分子式不同，故不互

(

)

为同分异构体。

6.2,2,4-三甲基戊烷与氯气发生取代反应时，生成的一氯代物可能有(

) A.2种 答案

C

B.3种

C.4种

D.5种

解析

2,2,4-三甲基戊烷的结构简式为的氢原子，因此其一氯代物也有4种。

，该有机物中有4种位置不同7.C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：__________________。

①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。

答案

5

1.同分异构体数目的判断

(1)一取代产物数目的判断

①等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳

原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。

②烷基种数法：烷基有几种，一取代产物就有几种。如

—CH3、—C2H5各有一种，—C3H7有两种，—C4H9有四种。

③替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯

的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。

(2)二取代或多取代产物数目的判断

定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目

的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的

位置以确定同分异构体的数目。

2.限定条件同分异构体的书写

已知有机物分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异

构体或判断同分异构体的种类，是高考的热点和难点。解答

这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条

件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种

符合要求的同分异构体。

3.熟记下列常见的官能团异构

组成通式

可能的类别及典型实例

烯烃(CH2CHCH3)、

CnH2n

环烷烃(炔烃(CHCnH2n－2

CnH2n＋2O ) CCH2CH3)、二烯烃(CH2=CHCH=CH2)、环烯烃(

) 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3) 醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇CnH2nO (CH2CHCH2OH)、环醚(() )、环醇CnH2nO2

CnH2n－6O 羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、

羟基醛(HO—CH2—CHO)

题组四

有机物命名的正误判断

8.判断下列有关烷烃的命名是否正确

(4)

异戊烷

(

) 答案

(1)√

(2)×

(3)√

(4)×

解析

(2)编号错，应为2,2,4-三甲基戊烷；(4)根据球棍模型，其结构简式为

，名称为2-甲基戊烷。

9.判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确

(1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2

1,3,5-三己烯

(

) (2)

2-甲基-3-丁醇

(

) (3)

二溴乙烷

(

) (4)

(5)

3-乙基-1-丁烯

(

) (

)

2-甲基-2,4-己二烯

(6)

1,3-二甲基-2-丁烯

(

) 答案

(1)×

(2)×

(3)×

(4)×

(5)√

(6)×

解析

(1)应为1,3,5-己三烯；(2)应为3-甲基-2-丁醇；(3)应为1,2-二溴乙烷；(4)应为3-甲基-1-戊烯；(6)应为2-甲基-2-戊烯。

1.有机物系统命名中常见的错误

(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、

支链最多)；

(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号

之和不是最小)；

(3)支链主次不分(不是先简后繁)；

(4)“-”、“，”忘记或用错。

2.弄清系统命名法中四种字的含义

(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；

(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；

(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置；

(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为

1、2、3、4。

考点三

研究有机物的一般步骤和方法

1.研究有机化合物的基本步骤

2.分离提纯有机物常用的方法

(1)蒸馏和重结晶

蒸馏

适用对象

常用于分离、提纯液态有机物

要求

①该有机物热稳定性较强

②该有机物与杂质的沸点相差较大

①杂质在所选溶剂中溶解度很小或重结晶

常用于分离、提纯固态有机物

很大

②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大

(2)萃取和分液

①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

②液-液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

③固-液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

3.有机物分子式的确定

(1)元素分析

(2)相对分子质量的测定——质谱法

质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子

质量。

4.分子结构的鉴定

(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。

(2)物理方法：

①红外光谱

分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

②核磁共振氢谱

深度思考

判断正误，正确的划“√”，错误的划“×”

(1)有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物一定是CH4 解析

CH3OH分子中的C、H原子个数比也为1∶4。

(2)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法

(×)

(×) 解析

燃烧是研究确定有机物元素组成的有效方法，不能确定有机物的官能团等。

(3)蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片

(4)

的核磁共振氢谱中有6种峰

(√) (×) 解析

该有机物中有5种不同化学环境的氢原子。

(5)符合同一通式的物质是同系物关系

(×) (√) (6)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团

题组一

有机物的分离提纯

1.为了提纯下列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是

(

) 选项

A B C D 答案

C 解析

A中向试样中加入溴水，己烯与Br2反应的产物与己烷仍互溶，用分液法不能将己烷提纯；B中除去淀粉中的NaCl可用渗析的方法；D中用KMnO4酸性溶液除去甲烷中的被提纯的物质

己烷(己烯) 淀粉溶液(NaCl) 苯(苯酚) 甲烷(乙烯) 除杂试剂

溴水

水

NaOH溶液

KMnO4酸性溶液

分离方法

分液

过滤

分液

洗气

乙烯，又引入杂质CO2气体。

2.物质的提纯是化学实验中的一项重要操作，也是化工生产及物质制备中的主要环节。下列有关叙述中，正确的是

(

) A.乙酸乙酯中混有乙酸，可用饱和Na2CO3溶液洗涤，然后分液分离出乙酸乙酯

B.在提纯鸡蛋中的蛋白质时，可向鸡蛋清溶液中加入浓硝酸；然后将所得沉淀滤出，即得较纯的蛋白质

C.除去乙烷中少量的乙烯，可在光照条件下通入Cl2，气液分离

D.苯中含少量的苯酚，可加入溴水过滤除去苯酚

答案

A 解析

B项，浓硝酸可使蛋白质变性，且会使含苯环的蛋白质变成黄色，得不到纯蛋白质；C项，光照时通入Cl2，乙烷与Cl2发生取代反应，C项不正确；D项，苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚可溶于苯中，溴水中的溴也会溶于苯中，D项不正确。

题组二

核磁共振氢谱确定分子结构

3.在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是

(

)

答案

D 解析

A中有2种氢，个数比为3∶1；B中据镜面对称分析知有3种氢，个数比为3∶1∶1；C中据对称分析知有3种氢，个数比为1∶3∶4；D中据对称分析知有2种氢，个数比为3∶2。

4.化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中，正确的是

(

)

A.A分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应

B.A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应

C.符合题中A分子结构特征的有机物只有1种

D.与A属于同类化合物的同分异构体只有2种

答案

C 解析

因化合物A中有4类氢原子，个数分别为1、2、2、3，又因为A是一取代苯，苯环上有三类氢原子，个数分别为1、2、2，所以剩余侧链上的3个氢等效，为—CH3，结合红外光谱知，A中含有酯基，可以水解，A为3 mol，与A同类的同分异构体应为5种。

题组三

综合应用确定有机物分子式和结构的方法

。与A发生加成反应的H2为5.有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1。

(1)A的分子式是____________。

(2)下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是__________________(填字母)。

A.H2

B.Na D.Br2

C.酸性KMnO4溶液

(3)A的结构简式是____________________________________。

(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可与1 mol Br2加成。该有机物中所有碳原子在同一个平面上，没有顺反异构现象。B的结构简式是___________________________________。

答案

(1)C5H8O (2)ABCD

12 g·mol12 g·mol1解析

(1)16.8 g有机物A中m(C)＝44.0 g×m(H)＝14.4 g×－＝12 g，－＝44 g·mol118 g·mol1－－121.63.21.6 g，则m(O)＝(16.8－12－1.6) g＝3.2 g，故A中N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝121165∶8∶1，则其最简式为C5H8O，又A的相对分子质量为84，则其分子式为C5H8O。

(2)A分子中含有C≡C键，能与H2、Br2发生加成反应，能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；含有羟基，能与Na发生置换反应。

(3)根据A的核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1，说明A中有三种类型的氢

原子，个数之比为6∶1∶1，再结合A中含有O—H键和位于分子端的C≡C键，则其结构简式为

(4)根据1 mol B可与1 mol Br2加成，可以推断B中含有1个碳碳双键，再结合B没有顺反异构体，则其结构简式为

有机物结构式的确定流程

探究高考

明确考向

1.(2013·海南，18-Ⅰ改编)下列化合物中，同分异构体数目超过7个的有

①己烷

②己烯

③1,2-二溴丙烷④乙酸乙酯

A.①②

答案

D 2.(2013·北京理综，12)用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是

(

) B.②③

C.①④

D.②④

(

)

A B C D 答案

B 解析

题目中共给出了两种制备乙烯的方法，利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质；利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时，乙烯的制备

CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热

CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热

C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃

C2H5OH与浓H2SO4加热至170℃

试剂X H2O H2O 试剂Y KMnO4酸性溶液

Br2的CCl4溶液

NaOH溶液

KMnO4酸性溶液

NaOH溶液

Br2的CCl4溶液

乙烯中可能混有二氧化硫、二氧化碳、水蒸气等杂质。弄清楚了杂质，再考虑杂质对乙烯检验有无影响，若无影响便不需要除杂。

A项乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质，乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，因此在检验乙烯时，应先将气体通入水中以除去乙醇，防止其对乙烯检验的干扰；B项溴乙烷、乙醇、水蒸气都不能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此对乙烯的检验没有影响，故可以不除杂质。利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时，乙烯中混有的二氧化硫也能使高锰酸钾酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色，故C项、D项中，检验乙烯前必须将二氧化硫除去。

3.(2012·海南，18-Ⅰ改编)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰.且其峰面积之比为3∶1的有

(

) A.乙酸异丙酯

C.对二甲苯

答案

D

B.乙酸乙酯

D.均三甲苯

解析

A项，CH3COOCH(CH3)2的核磁共振氢谱中有三组峰，其峰面积之比为6∶3∶1；B项，CH3COOCH2CH3的核磁共振氢谱中有三组峰，其峰面积之比为3∶2∶3；C项，的核磁共振氢谱中有两组峰，其峰面积之比为3∶2；D项，均三甲苯的核磁共振氢谱中有两组峰，其峰面积之比为3∶1。

4.(2012·重庆理综，9)萤火虫发光原理如下：

关于荧光素及氧化荧光素的叙述，正确的是

A.互为同系物

B.均可发生硝化反应

C.均可与碳酸氢钠反应

D.均最多有7个碳原子共平面

答案

B 解析

由荧光素和氧化荧光素的结构简式可知，二者在结构上所含官能团有所不同，不是同系物；有机化合物的性质决定于结构和官能团，酚羟基决定了苯环邻对位可以被硝基取代；荧光素结构中的羧基决定了可以和碳酸氢钠反应，而酚羟基不能和碳酸氢钠反应；依据苯的结构特征，分子结构中最少应有7个碳原子共平面。

(

)

5.[2013·新课标全国卷Ⅰ，38(6)]

的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为________________(写结构简式)。

答案

13

HOCH2CHO 解析

该有机物的同分异构体中能发生银镜反应则有—CHO，能与FeCl3发生显色反应，则有酚羟基(—OH)，其中肯定还有一个—CH3，所以该有机物的同分异构体确定方法是先定官能团，再定最后一个饱和C原子的位置。

符合条件的同分异构体数＝5＋5＋3＝13种，其中核磁共振氢谱为5组峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的只有：。

6.[2013·江苏，17(2)(3)](2)的名称：________和________。

是常用指示剂酚酞。写出该化合物中含氧官能团(3)某化合物是的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：________________(任写一种)。

答案

(2)(酚)羟基

酯基

(3)

解析

(3)的分子式为C7H14O，不饱和度为1，只有2种不同化学环境的氢，说明是对称结构，据此可写出其同分异构体的结构简式。

练出高分

1.下列说法正确的是

(

) A.凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物

B.两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体

C.相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体

D.组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体

答案

D 解析

分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，其分子结构不一定相似，如CH3—CH===CH2与，故A说法错误；若两种化合物组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则它们的最简式必定相同，最简式相同的化合物可能是同分异构体，也可能不是同分异构体，如CH2O(甲醛)和C2H4O2(乙酸)，所以B说法错误；相对分子质量相同的物质是很多的，如无机物中的H2SO4和H3PO4，又如有机物中的C2H6O(乙醇)与CH2O2(甲酸)，这些物质都具有相同的相对分子质量，但由于它们的分子组成不同，所以它们不是同分异构体，故C说法错误；当不同化合物组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同时，其分子式一定相同，因此这样的不同化合物互为同分异构体。

2.下列有机化合物的分类不正确的是

(

)

答案

A 解析

A中不含苯环，通式不满足CnH2n－6。

3.某化工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的

连线代表化学键，如单键、双键等)。下列物质中与该产品互为同分异

构体的是

(

) A.CH2===C(CH3)COOH B.CH2===CHCOOCH3

C.CH3CH2CH===CHCOOH D.CH3CH(CH3)COOH 答案

B 解析

依据C、O、H的成键特点可知该球棍模型代表的结构简式为然与B互为同分异构体。

4.下列各有机化合物的命名正确的是

，显(

) A.CH2===CH—CH===CH2

1,3-二丁烯

答案

D 解析

A项中化合物应命名为1,3-丁二烯；B项中化合物应命名为2-丁醇；C项中化合物应命名为邻甲基苯酚。

5.有关分子结构的下列叙述中，正确的是

(

) A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上

B.所有的原子都在同一平面上

C.12个碳原子不可能都在同一平面上

D.12个碳原子有可能都在同一平面上

答案

D 解析

本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构。按照结构特点，其空间结构可简单表示为下图所示：

由图形可以看到，直线l一定在平面N中，甲基上3个氢只有一个可能在这个平面内；

—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须使双键部分键角为180°。但烯烃中键角为120°，所以苯环以外的碳不可能共直线。

6.苯环上有两个取代基的C9H12，其苯环上的一氯代物的同分异构体共有(不考虑立体异构)

(

) A.6种 答案

C B.7种

C.10种

D.12种

解析

苯环上有两个取代基的C9H12共有上的一氯代物分别有4种、4种、2种，故共有10种。

3种，其苯环

7.如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中的

(

)

A.CH3CH2CH2CH3

C.CH3CH2CH2OH 答案

C 解析

由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子，由图可知有4种不同化学环境的氢原子。分析选项可得A项有2种不同化学环境的氢原子，B项有2种不同化学环境的氢原子，C项有4种不同化学环境的氢原子，D项有3种不同化学环境的氢原子。

8.分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构) A.7种 答案

C 解析

为了不出现遗漏，写的时候可以按如下分类来写异构体；甲酸丁酯4种(丁基4种异构)、乙酸丙酯2种(丙基2种异构)、丙酸乙酯1种、丁酸甲酯2种(丁酸的烃基为丙基，丙基2种异构)，共9种。

9.充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。则X的分子式为

A.C10H16

答案

C 解析

烃燃烧后，其中的氢全部转入水中，故水中氧元素的质量等于烃中碳元素的质量。nCmC/12mO/1216/12水中氧、氢元素的质量比为16∶2＝8∶1，则芳香烃中：＝＝＝＝2/1nHmH/1mH/12，符合的只有C。

310.某烃的组成为C15H24，分子结构非常对称，实验证明该烃中仅存在三种基团：

乙烯基(CH2CH)、亚甲基(CH2)和次甲基CH，并且乙烯基和次甲基之间必须通过亚甲基相连。当该烃含有单环结构时，分子中的乙烯基和亚甲基的个数依次为

A.2个、3个

C.4个、6个

答案

D

B.3个、3个

D.3个、6个

(

)

B.C11H14

C.C12H18

(

) B.8种

C.9种

D.10种

(

)

B.(CH3)2CHCH3

D.CH3CH2COOH

D.C13H20

解析

乙烯基和次甲基之间必须通过亚甲基相连。即能是—CH2—，才能连成单环，根据之和应与烃分子C15H24中的碳、氢原子数相等，列方程可求出CH2—的个数，注意中有一个亚甲基。

，剩余部分只、—CH2—中的碳、氢原子数、—11.分析下列有机化合物的结构简式，完成填空。

①CH3CH2CH2CH2CH3

②C2H5OH

请你对以上有机化合物进行分类，其中，

属于烷烃的是__________；属于烯烃的是__________；

属于芳香烃的是__________；属于卤代烃的是__________；

属于醇的是__________；属于醛的是________________；

属于羧酸的是__________；属于酯的是______________；

属于酚的是________________。

答案

①③

④

⑤⑧⑨

⑫

②⑥

⑦⑪

⑩⑬

⑬⑭

⑮

解析

一些有机物含有多种官能团，可从各官能团的角度看成不同类的有机物，如⑬既可看作是羧酸类，又可看作是酯类。

12.按要求回答下列问题：

(1)

的系统命名为________；

(2)3-甲基-2-戊烯的结构简式为________；

(3)的分子式为________；

(4)某烃的分子式为C4H4，它是合成橡胶的中间体，它有多种同分异构体。

①试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式____________________________。

②它有一种同分异构体，每个碳原子均达饱和，且碳与碳的夹角相同，该分子中碳原子形成的空间构型为_______________________形。

答案

(1)2,3-二甲基丁烷

(2)

(3)C4H8O (4)①

②正四面体

13.有A、B两种烃，其相关信息如下：

①

完全燃烧的产物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1 A ②28

④一氯代物只有一种结构

①

饱和链烃，通常情况下呈气态

B ②有同分异构体

③二溴代物有三种

回答下列问题：

(1)烃A的最简式是____________；

(2)烃A的结构简式是______________；

(3)烃B的三种二溴代物的结构简式为_______________________________________；

(4)烃C为烃B的同系物，常温下为气态且只有一种一溴代物，则烃C的一溴代物的结构简式为________________(填一种即可)。

答案

(1)CH

(2)

(4)CH3Br(或C2H5Br) 解析

(1)烃A完全燃烧的产物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1，则烃A的分子式为(CH)n；

(2)因28

。

(3)烃B为饱和链烃，通常情况下呈气态，则烃B为CH4或C2H6或C3H8或C4H10；有同分异构体，则不可能为CH4、C2H6、C3H8，所以烃B为C4H10。它的三种二溴代物的结构简式分别为

(4)烃B的同系物中常温下为气态的是CH4、C2H6、C3H8，C3H8有两种一溴代物，CH4、C2H6都只有一种一溴代物，分别为CH3Br、C2H5Br。

14.有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

实验步骤

①称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。

②将9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g。

解释或实验结论

试通过计算填空：

(1)A的相对分子质量为____。

(2)A的分子式为______。

③另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，(3)用结构简式表示A生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)。

④A的核磁共振氢谱如下图：(4)A中含有________种氢原子。

(5)综上所述，A的结构简式为__________。

答案

(1)90

(2)C3H6O3

(3)—COOH

—OH

(4)4 中含有的官能团________、________。

(5)

解析

(1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍，相对分子质量为45×2＝90。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。

(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H (6g)、3 mol C(36 g)，则含有(90－6－36) g＝48 g氧，即3 mol，所以A的分子式为C3H6O3。

(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)，说明分子中含有一个—COOH和一个—OH。

(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子。

(5)综上所述，A的结构简式为。