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同分异构体书写的一般思路及方法

同分异构体是有机化学中的一个重要概念，有机物的同分异构问题综合性强、涉及面广，贯穿整个有机化学的每一个章节，同时又是高考的一个热点，也是广大学生朋友学习的一个难点。现通过几个高考题探究一下该知识点主要命题形式，总结一下同分异构体的相关知识点。

一. 一般思路

分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体。在中学阶段结构有以下三种情况：类别不同，碳链不同，位置不同（环上支链及官能团）。因此同分异构体书写的一般思路为：类别异构→碳链异构→位置异位。

1.常见有机物的类别异构体：

分子通式

类别异构

CnH2n+2

无

CnH2n

Cn 单烯烃、环烷烃

炔烃、二烯烃、环烯烃

饱和一元醇、烷基醚

酚、芳香醇、芳香醚、烷（基）苯（基）醚

饱和一元醛、酮，烯醇、环醇、环醚等

饱和一元羧酸、饱和羧酸酯，羟基醛、羟基酮等

硝基化合物、氨基酸

H2n-2

CnH2n+2O CnH2n-6O CnH2nO CnH2nO2

CnH2n+1NO2

2.同分异构体的书写规律与技巧

（1）对于只有碳链异构的同分异构体：写出最长的碳链，再依次缩短主链长度，所减碳原子组成原子团作为支链（甲基或乙基）在主链上移动。书写时做到：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。

（2）对于含有官能团的单烯烃、炔烃、醇、酸等，它们同时具备碳链异构、官能团位置异构、类别异构，书写时要考虑顺序。一般是：碳链异构→官能团位置异构→类别异构

典型例题

例1. 写出的所有同分异构体的结构简式。

分析：（1）类别异构：根据通式类。

可知在中学知识范围内为羧酸和酯两（2）碳链异构：四个碳原子的碳链有二种连接方式

（3）位置异构：对于羧酸类，用只能连接在碳链两边的碳原子上，直接去取代上述分子中标有1、2、5、6（未标号的两个碳原子与5号碳原子位置相同）号碳原子上的一个氢原子即可。则羧酸的异构体为

对于酯类：则是由酯基的位置引起的，可将酯基插入上述分子中碳碳键及碳氢键之间即可。插入插入间为，插入的键为，插入二. 常见方法

1. 等效氢法

同一碳原子上的氢原子互为等效；与同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效；处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效；

例2.分子式是C8H10 苯的同系物在苯环上的一硝基取代物的同分异构体共有多少种？

解析

分析：注意碳碳单键的可旋转性，可以确定对称性。

判断有机物发生取代反应后生成同分异构体数目，可采用“等效氢法”，即找出该有机物分子中有多少种“等效氢原子”，具体分析如下：

的的之间为：，插入键之间为，插入的键之间为。

之间为、插入，键之间为

，

本文来自化学自习室！

共计9种。又例如：

2. 转换法（或换元法）

例3. 写出苯环上连有四个甲基的异构体。

分析：依据教材知识，二甲苯有三种形式，

可将二甲苯中两个甲基换为2个氢原子，其余四个碳上的氢原子换为甲基，便可得题目所求异构体：

3. 一定一动法

当题目所求异构体中包含多个官能团时，可以采取逐个依次引入。

例4. 苯丙醇胺（英文缩写为PPA）其结构简式如下：

将、、在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体（、不能连在同一个碳原子上），请写出这些异构体。

分析：（1）先解决碳链异构→

（2）引入，其可能的位置为1、2、3、4、5号五个碳原子上（5、6两个线路图如下：甲基位于同一个碳原子上，所处位置相同），然后再引入

故：题目所求同分异构为上述9种。

4. 移位法

例5. 写出与化合物的结构简式。

互为同分异构体且含有苯环，又属于酯类分析：属于酯类化合物，结构中必含，且不能直接连接在氢原子上，故可对题给结构中有关原子或原子团的位置作相应变动即可。

（1）结构中，将移至苯环与羰基之间为：

依据教材知识，苯环上连有两个取代基，不管取代基相同不相同，均存在三种位置关系，移动在苯环上的位置得，

。

（2）在结构中，将移至羰基与氢原子之间为，又将移至苯环与羰基之间为

，再将移至苯环与之间为

。

故：题目所求同分异构体有六种，它们分别是：

5．烷基异构规律法

例6 能和金属钠反应，分子组成为C4

H100的同分异构体有

( )

A．4种

B．5种

C．6种

D．7种

解析

思维模式：烷

烷基

烷的一元取代物

C3H8

(1种)

－C3H7(2种)

2种

C4H10

(2种)

－C4H9

(4种)

4种

C5H12

(3种)

－C5H11(8种)

8种

本文来自化学自习室！

注意：烷基的种类数是对应的烷的所有同分异构体分子中的所有等效H原子的加和。当丁基与任何原子或原子团连接时都会因丁基的不同产生4种结构。因此，分子式为C4H9Cl的卤代烃、分子式为C4H10O的醇、分子式为C5H10O的醛、分

子式为C5H10O2的羧酸及分子式为C10H14且只有一个侧链的芳香烃都有4种同分异构体。能与钠反应且分子式为C4H10O的有机物为丁醇，根据丁基异构规律可推知，符合条件的异构体有4种。故答案为A项。

总结：【分析建模】

书写有机物的同分异构体时要按一定的顺序，避免遗漏和重复，一般的思路为类别异构→碳链异构→位置异构。

(1)判类别：根据有机物的分子组成判定其可

能的类别异构。

(2)写碳链：根据有机物的类别异构写出各类别异构的可能的碳链结构(先写最长的碳链，依次写出少一个碳原子的碳链，把余下的碳原子连到相应的碳链上去)。

(3)移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先连一个官能团，再连第二个官能团，依此类推。

(4)氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去填充饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。

同分异构体的五种判断方法

将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有(1)基团连接法

机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种

将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一(2)换位思考法

氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。分析如下：假设把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同

分子中等效H原子有如下情况：

①分子中同一个碳上的H原子等效；

(3)等效氢原子②同一个碳的甲基H原子等效；

法(又称对称法) ③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原子是等效的

分析2元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定(4)定1移2法

其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl (5)组合法

(5)烷基异构规律法

[当堂应用] 饱和一元酯，R1—有m种，R2—有n种，共有m×n种酯[来源:学科网]

烷基的种类数是对应的烷的所有同分异构体分子中的所有等效H原子的加和。

【应用1】

在光照下与Br2反应，可能得到的一溴代物有(

)

A．4种 C．6种 B．5种

D．7种

解析

该有机物中含有如图所示6种氢原子：，因此其一溴代物有6种。

答案

C 【应用2】

有机物M的分子式为C4H8O3，相同条件下，等量的M分别与足量的碳酸氢钠溶液、钠完全反应，产生等体积的CO2和H2。M的结构有(

) A．3种 B．4种

C．5种 D．6种

解析

根据M的性质推知，M分子中含1个羧基、1个羟基，M相当于丙烷分子中的2个氢原子分别被1个羧基和1个羟基取代后的产物，两个官能团在同一个碳原子上时有2种，分别位于两个碳原子上时有3种，共5种。

答案

C[来源:学科网ZXXK]

【应用3】

分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有(

) A．15种 B．28种

C．32种 D．40种

解析

分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，属于饱和一元酯，若为甲酸和丁醇酯化，甲酸只有1种，丁醇有4种；若为乙酸和丙醇酯化，乙酸只有1种，丙醇有2种；若为丙酸和乙醇酯化，丙酸只有1种，乙醇只有1种；若为丁酸和甲醇酯化，丁酸有2种，甲醇只有1种；故羧酸共有5种，醇共有8种，酸和醇重新组合可形成的酯共有5×8＝40种。

答案

D