复习题设计意图

佛山三中2020届高一 有机化学

第六节 卤代烃 学案

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【知识回顾】 卤代烃是指烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子（氟、氯、溴、碘）取代的有机化合物。 在烃分子中引入－X原子有以下两种途径：

（1）烃与卤素单质的 反应：

①

CH3CH3 + Br2 ；

② + Cl2 ；

③ + Br2 ；

（2）不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的 反应：

① CH3―CH＝CH2 + Br2 ； ② CH2＝CH2 + HBr

催化剂

；

③ CH CH + 2Br2

； ④ CH CH + HCl

催化剂

。

【学习新知】

一、溴乙烷

1、溴乙烷的物理性质

纯净的溴乙烷是 色易挥的 体，沸点38.4℃，密度比水 ， 溶于水，

溶于乙醇等多种有机溶剂。

2、溴乙烷的分子组成与结构

分子式

结构式

结构简式

电子式

官能团

注：溴原子吸引电子的能力比碳原子 ，共用电子对偏向 原子，使C－Br具有较强的

性，容易 。

【实验探究】溴乙烷能否电离出Br－

离子？如何检验？

3、溴乙烷的化学性质

【资料卡片1】溴乙烷在

强碱．．溶液．．

环境下，能被极大诱发 C—Br键的活性。

【实验探究】C－Br是否在强碱性条件下容易断裂？猜测可能的反应，如何证明？

实验药品：溴乙烷、20%NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液

（1） 反应（ 反应）

①化学反应方程式：____________________________________________________________。

②反应条件：____________________。

③应用：在碳链上引入_____________________。

【归纳】

如何检验卤代烃中卤素原子？

R－X

【练习】写出CH3CHClCH3

、CH2BrCH2Br 水解反应方程式

【资料卡片2】溴乙烷与氢氧化钠乙醇溶液混合加热，极大诱发C-Br键和邻位的C-H键的活性，

使C-Br键和邻位上的C-H键容易断裂，如图所示。

【实验探究】请试写出C2H5Br与NaOH乙醇溶液反应的化学方程式。并设计实验证明反应的发生。

资料：乙醇易挥发，能与水任意比互溶；能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2） 反应

[ 定义：有机物在一定条件下，从 个分子中脱去 个或 多个 （如H2O、

HX等），而生成含 化合物的反应，叫做 。] ①化学反应方程式：____________________________________________________________ ②反应条件：____________________ ③应用：在碳链上引入_____________________

【练习】

1、下列结构能否发生消去反应？若能，写出消去产物的结构简式。

CH3Cl

2、写出1-氯丙烷、2-氯丁烷、1，2－二溴乙烷发生消去反应的化学方程式。

【归纳总结】卤代烃的消去反应与水解反应的比较

反应类型

反应条件

断键规律

卤代烃结构特点

卤代烃的主要生成物

取代反应

含C－X即可

与—X相连的C消去反应

的邻位C上有

H

注：①通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。

②苯环上的卤素原子一般不能发生消去反应，如 【练习】

1、有关溴乙烷的以下叙述中正确的是（ ）

A．溴乙烷不溶于水，溶于有机溶剂 B．溴乙烷与NaOH溶液反应，属于消去反应

C．溴乙烷跟KOH的醇溶液反应生成乙醇 D．溴乙烷通常是溴跟乙烷直接反应来制取的

2、能直接与硝酸银溶液作用产生沉淀的物质是（ ）

A．氢溴酸 B．氯苯 C．1－溴丙烷 D．四氯化碳

3、下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不发生消去反应的是 ，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是 。

①CH2Cl2 ②CH3CH2Cl ③ CH2Cl-

CH2Br ④CH3CH2C(CH3)2 CH2Cl ⑤CH3CH2C(CH3)2 Cl ⑥ ⑦ ⑧

Br

4、有机物CH3CH=CHCl能发生的反应有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤加聚反应 ⑥使酸性高锰酸钾溶液褪色。

A．全部 B．除⑤外 C．除①外 D．除①、⑤外

5、为了鉴定卤代烃中所含有的卤素原子，现有下列实验操作步骤。正确的顺序是 。①加入AgNO3 溶液 ②加入少许卤代烃试样 ③加热 ④加入NaOH溶液 ⑤加入HNO3溶液 ②④③⑤①

6、为探究溴乙烷与NaOH乙醇溶液发生反应后生成的气体中是否含不饱和烃的装置如右图所示。

（1）A装置中反应的化学方程式为 ；；。

（2）B装置的作用是 ；

（3）若省去装置B，C装置中试剂应改为 ，

反应的化学方程式为 。

7、以2-溴丙烷为主要原料制取1，2-丙二醇（ ），请写出相关的化学方程式，并注

明反应类型。

二、卤代烃同分异构体的书写

请写出下列有机物的同分异构体数目：

（1）2-甲基丙烷的一氯取代物有 种；2种

（2）（2011全国）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构） 种；8种

（3）（2014全国）四联苯

的一氯代物有 种；5种

（4）（2010全国）分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构) 种；4种

（5）（2016全国）分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构) 种；9种

（6）（2017全国）（b）、（d）、（p）的二氯代物分别有 、 、 种。