复习题教案3

有机物之间的相互转化与有机合成

【复习目标】

1．认识不同类型化合物之间的转化关系；回忆有机反应的条件对反应的影响。

2．能设计合理路线合成简单有机化合物。

【复习活动】

活动一：通过典型有机物之间的相互转化关系网络图，掌握典型有机物相关反应的反应类型及官能团引入或转化的方法，回忆有机反应的条件对反应的影响

下面给出了中学化学中常见的典型有机物之间相互转化的网络图：

CH2＝CHCl 14 15 17 18

NO2

ONa

BrOHBrBr19

⑨

⑩

CH2Cl

16 Br

OH20

HOHCH2OHn

13 12 CH≡CH 11 CH2Cl

⑧

CH3COOC2H5

27 26 24 23 25 28 29 ③

②

⑦

⑥

22 21 CH

3－CH3

CH2＝CH2

①

④

⑤

CH3－CH2－OH

CH3－CH2－Cl

CH3－CHO CH3－COOH CH3－COONa 1.观察网络图，体会各类有机物之间碳骨架是否发生变化、官能团引入或转化的方法、反应条件。

2．请从上述网络图中，找出以下反应类型。

1、属于取代反应（写箭头编号）：

2、属于加成反应（写箭头编号）：

3、属于消去反应（写箭头编号）：

4、属于加聚反应（写箭头编号）： 5、属于缩聚反应（写箭头编号）：

6、属于氧化反应（写箭头编号）：

7、属于还原反应（写箭头编号）：

1

活动二：完成以下例题，并小组讨论设计最佳方式的合成路线，从而进一步掌握有机推断和有机合成题的分析方法，及有机反应的条件的正确使用。

完成下面有机合成题

1．从环己烷可制备1，4—环己二醇的二醋酸酯，下面是有关合成路线流程图的8步反应(其中所有无机产物都已略去)：

①：①～⑧步反应中属于取代反应

，属于消去反应

，属于加成反应

。

②：①、⑥的反应条件分别是

、

。

③分别写出④、⑤、⑥的反应方程式：

2．咖啡酸苯乙酯

O CH3—C—O—

O —O—C—CH3

⑧

D 醋酸，浓硫酸△

Cl ②

NaOH 醇，△

③

A Cl2，不见光

①

B ④

⑤

一定条件

⑦

C ⑥

Br Br

是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化。

请回答下列问题：

(1)A分子中的官能团是____________________________________________________。

(2)高分子化合物M的结构简式是___________________________________________。

(3)写出A―→B反应的化学方程式：

________________________________________。

(4)A―→B的反应类型为________________；E―→M的反应类型为________________；B―→C的反应类型为________________。

(5)A的同分异构体有很多种，其中同时符合下列条件的同分异构体有________种。

①苯环上只有两个取代基

②能发生银镜反应

③能与碳酸氢钠溶液反应

④能与氯化铁溶液发生显色反应

2

3、请设计合理合成路线流程图以氯乙烷为原料合成乙二酸二乙酯（

）。

O

4、（高考题赏析）A 、 B 、 C 、 D 、 E 、 F 、 G 、 H 、 I 、 J 均为有机化合物。根据以下框图，回答问题：

C—O—C2H5

C—O—CH

25

O

( 1 ) B 和 C 均为有支链的有机化合物， B 的结构简式为_______________; C 在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃 D , D 的结构简式为：_____________________ ( 2 ) G 能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则

G 的结构简式_____________________________________________________ ( 3 ）⑤

的化学方程式是________________________ ____ ⑨

的化学方程式是_____________________ _____ ( 4 ）

①

的反应类型是___ _，

④

的反应类型是 __，⑦

的反应类型是__________； ( 5 ）与

H 具有相同官能团的

H 的同分异构体的结构简式为___________________________。

3

活动三【练后反思】：

⑴有机合成的分析方法通常有以下几种，在解决上述问题时，你分别都用到了哪些方法？

①正向分析方法，其思维程序为“原料分子→中间产物→目标分子”。

②逆向分析方法，其思维程序为“目标分子→中间产物→原料分子”。

③正、逆分析方法，其思维程序为“原料分子→中间产物←目标分子”。

④类比分析方法，其思维程序为“结合题给信息→找出原料与目标分子的内在联系→确定中间产物→目标分子”。

⑵在解有机合成有关问题时，你认为通常还需要注意哪些问题？

有机推断与合成题的一般思路

读题、审题

数字信息

挖掘明暗信息

寻找突破口结构信息

性质信息

条件信息

****

综合分析、推导

结构简式、名称

反应类型、共面

结

论

4

化学方程式

同分异构体

设计合成线路