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专题四

有机物同分异构体的书写之限制性条件下同分异构体的书写

教

案

玉溪师院附中

李晓燕

【教学目标】1、结合芳香类物质的结构特点，教会学生会分析苯环上多支链结构时结构种类的判断

2、教会学生掌握限制性条件下芳香类同分异构体书写的正确方法与技巧

3、利用迁移学习法培养学生思维的有序性以及解决实际问题的能力

【教学过程】

【师】本节课我们要重点学习的是芳香类有机物限制性条件下同分异构体的书写，下面来看题型示例

【题型示例2】

（2017•新课标Ⅲ）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有

种。

【学生活动】苯环上有三个取代基且取代基结构不同，共有10种结构，去掉G,应该有9种

【师】我们一起来总结一下限制性条件下芳香类同分异构体书写的方法

【投影】【方法总结】“拆装法”

步骤一：根据限制性条件信息“拆下”符合题意的官能团（结合不饱和度进行官能团变形）

步骤二：定取代基个数，分析每个取代基上的异构情况

步骤三：根据苯环上的位置异构规律“组装”已写好异构的取代基

【师】在书写中第一步“拆”下符合题意的官能团及结构，第二步是关键，定取代基的个数是最关键的一步也是最重要的一步，定好取代基并书写好每个取代基上的结构是得分的基础。第三步需要根据一定的规律对取代基进行组装。

【投影并讲解】【技巧总结】苯环上的位置异构——有序性（支链由少到多）

（1）苯环上一元取代物的同分异构体——取决于取代基的同分异构体的数目

（2）苯环上二元取代物的同分异构体：定一移一

1

（3）苯环上三元取代物的同分异构体（定二移一）

①当苯环上的三个取代基有两个相同（-X、-X）、

一个不同（-Y）时

2种

3种

1种

②当苯环上的三个不同取代基（-X、-Y、-Z）时

4种

4种

2种

③当苯环上有三个取代基且三个取代基都相同（-X、-X、-X）时

X

X

X

【知识拓展】苯环上四元取代物的同分异构体（方法：先定二移一，再定三移一）

①当苯环上的四个取代基有三个相同（-X、-X、-X）、

一个不同（-Y）时

X

X

X

2种

3种

1种

②当苯环上的四个取代基有2个相同（-X、-X）、

2个不同（-Y、-Y）时，同分异构体又有几种呢？

【学生活动】书写并判断种数

【师】注意等效位避免重复，总共11种

【师】只有我们熟练掌握苯环上二取代、三取代、四取代同分异构体数目判断的方法，才能在解题中提高解题的准确率和效率

【学生练习】【练习1】（2017•新课标Ⅱ）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：

2

（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有

______________________

种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3：2：2：1的结构简式为

______________________

、

___________

。

【学生练习，讲解并展示答案】6；

【练习2】（2016全国卷Ⅰ—38）秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。

【学生练习，讲解并展示答案】12；

【练习3】光刻胶的一种合成路线如下：

(4)T是C的同分异构体，T具有下列性质或特征：①能发生水解反应和银镜反应；②能使溴的四氯化碳褪色；③属于芳香族化合物。则T的结构有______________种。其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为_________________________。

【学生练习，讲解并展示答案】5；

【练习4】

(重庆巴蜀中学2017二诊)功能高分子材料（M）在生产、生活中有广泛用途，M的一种合成路线如下：

3

（5）同时满足下列条件的H的同分异构体有__________种。

①苯环上连有—NH2

②能与NaHCO3反应

【学生练习，讲解并展示答案】10 【学习挑战】某有机物的结构简式如下所示，

R在分子组成上比E少一个碳原子且与E互为同系物。R的同分异构体中；同时满足下列条件的有机物有_________________种(不含立体异构）

①苯环上的一氯取代物只有一种；

②lmolR分别与NaHCO3、NaOH反应时，最多消耗NaHCO3、

NaOH的量分别是1mol和4mol。

【学生练习，讲解并展示答案】12 【师小结】通过今天的学习，同学们学会了分析限制性条件下芳香类同分异构体的方法和技巧：重在先分析取代基的个数，再书写好每个取代基上的结构，最后对取代基按照苯环上二取代、三取代、四取代的异构规律对取代基进行组装。

【作业布置】学案上的练习5、6、7 【板书设计】

专题四

有机物同分异构体的书写之限制性条件下同分异构体的书写

【方法总结】“拆装法”

步骤一：根据限制性条件信息“拆下”符合题意的官能团（结合不饱和度进行官能团变形）

步骤二：定取代基个数，分析每个取代基上的异构情况

步骤三：根据苯环上的位置异构规律“组装”已写好异构的取代基

【技巧总结】苯环上的位置异构——有序性（支链由少到多）

（1）苯环上一元取代物的同分异构体——取决于取代基的同分异构体的数目

（2）苯环上二元取代物的同分异构体：定一移一

（3）苯环上三元取代物的同分异构体（定二移一）

①当苯环上的三个取代基有两个相同（-X、-X）、

一个不同（-Y）时

②当苯环上的三个不同取代基（-X、-Y、-Z）时

③当苯环上有三个取代基且三个取代基都相同（-X、-X、-X）时

4

【知识拓展】苯环上四元取代物的同分异构体（方法：_____________________________________________）

①当苯环上的四个取代基有三个相同（-X、-X、-X）、

一个不同（-Y）时

②当苯环上的四个取代基有2个相同（-X、-X）、

2个不同（-Y、-Y）时，同分异构体又有几种呢？

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