归纳与整理优秀教学实录

烃和卤代烃复习教学设计

饱和一卤代烃通式：CH－Xn≥1NaOH水解反应：R—X＋HO――→R—OH＋HX△醇化学性质消去反应：RCHCH—X＋NaOH――→RCH===CH＋NaX＋HO△n2n＋122222结构特点：R—X，官能团：—X

一、同分异构体数目的快速判断方法

1.等效氢法

分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”，分子中含有几种等效氢原子，其一元取代物的同分异构体就有几种。

2．定一(或二)移一法

确定有机物分子二元取代物的同分异构体数目时，可固定一个引入的原子或原子团，移动另一个；确定有机物分子三元取代物的同分异构体数目时，可先固定2个原子或原子团，再移动另一个。

3．换元法

若有机物分子含有n个可被取代的氢原子，则m个取代基(m

例1、

已知二氯丙烷有4种同分异构体，则六溴丙烷同分异构体的数目是(

) A．4种

B．5种

C．6种

D．7种

【解析】

C3H6Cl2有四种同分异构体，由丙烷的二元取代物与六元取代物同分异构体数目相等，故六溴丙烷同分异构体的数目为4。

【答案】

A 二、由相对分子质量推求烃分子式的方法

1.各类烃的通式(见下表) 名称

通式

n值

烷烃

CnH2n＋2

n≥1 2.“商值通式”判断

在掌握各类烃的通式的基础上，由相对分子质量推求烃的分子式可采用如下的“商值通式”判断法，其规律是：假设某烃的相对分子质量为Mr，则有：

(1)若Mr能被14整除，可推知为烯烃或环烷烃(通式均为CnH2n)，其商为碳原子数。

烯烃(或环烷烃) CnH2n

n≥2(或n≥3) 炔烃(或二烯烃) CnH2n－2

n≥2(或n≥4) 苯及苯的同系物CnH2n－6

n≥6

(2)若Mr＋2能被14整除，可推知为炔烃或二烯烃(通式均为CnH2n－2)，其商为碳原子数。

(3)若Mr－2能被14整除，可推知为烷烃(通式为CnH2n＋2)，其商为碳原子数。

(4)若Mr＋6能被14整除，可推知为苯或苯的同系物(通式为CnH2n－6)，其商为碳原子数。

(5) 12个氢原子相当于1个碳原子的相对原子质量，所以相对分子质量较大的烃(CnHm)其分子式也可能为Cn＋1Hm－12。

例2、

若A是相对分子质量为128的烃，则其分子式可能是________或________。

128【解析】

由＝10……8可得分子式为C10H8，也可用12个H原子代替1个碳原子，12即C9H20。

【答案】

C10H8

C9H20

三、卤代烃在有机合成中的作用

1.卤代烃的作用

(1)在烃分子中引入官能团，如引入羟基等；

(2)改变官能团在碳链上的位置，由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同，会引起卤素原子连接的碳原子不同；又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇；在NaOH的醇溶液中要发生消去反应生成不饱和键，这样可通过：卤代烃a→消去→加成→卤代烃b→水解，这样就会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变；

(3)增加官能团的数目，在有机合成中，许多反应是通过卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应，消去小分子HX后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键，再与X2加成，从而使在碳链上连接的卤原子增多，进而达到增加官能团的目的。

2．在烃分子中引入卤素原子的方法

卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁的作用。

在烃分子中引入—X原子有以下两种途径。

(1)烃与卤素单质的取代反应

光CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl

(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应。

CH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2BrCH3—CH=====CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3

CH3—CH催化剂NaOH、醇③Br2NaOH水溶液CH2CH≡CH＋HBr――→Br—CH=====A――→B――→BrBr――→

Br2的CCl4溶液①②△④H2C――→

⑤HOOH (1)上述过程属于加成反应的有________(填序号)。

(2)反应②的化学方程式为________________________________________________________________________。

(3)反应④为________反应，化学方程式为____________________________。

【解析】

中含①是加成反应，根据反应条件判断；②是消去反应；④是卤代烃的水解反应(取代反应)。

【答案】

(1)①③⑤

醇(2)BrBr＋2NaOH――→＋2NaBr＋2H2O △H2O

(3)取代

BrBr＋2NaOH――→

△HOOH＋2NaBr