复习题课堂实录【3】｜教案在线预览

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烃及烃衍生物的相互关系一、烃及烃的衍生物相互转化的实质是官能团之间的及转变：二、有机合成的常规方法1、官能团的引入和转换（1）C=C的形成：①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX；②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O；③二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X2；④烷烃的热裂解和催化裂化。（2）C≡C的形成：

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2018-08-17 14:57:00

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复习题课堂实录【3】

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2018-08-17 14:57:00

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关键词：复习题课堂实录【3】

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烃及烃衍生物的相互关系

一、烃及烃的衍生物相互转化的实质是官能团之间的及转变：

二、有机合成的常规方法

1、官能团的引入和转换

（1）C=C的形成：

①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX；②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O；③二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X2；④烷烃的热裂解和催化裂化。

（2）C≡C的形成：

①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX；②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX；③实验室制备乙炔原理的应用。

（3）卤素原子的引入方法：

①烷烃的卤代（主要应用于甲烷）；②α-H的卤代（红磷做催化剂）；③烯烃、炔烃的加成（HX、X2）；④芳香烃与X2的加成；⑤

芳香烃苯环上的卤代；⑥芳香烃侧链上的卤代；⑦醇与HX的取代；⑧烯烃与HO－Cl的加成。

（4）羟基的引入方法：

①烯烃与水加成；②卤代烃的碱性水解；③醛的加氢还原；④酮的加氢还原；⑤酯的酸性或碱性水解；⑥苯氧离子与酸反应；⑦烯烃与HO－Cl的加成。

（5）醛基或羰基的引入方法：①烯烃的催化氧化；②烯烃的臭氧氧化分解；③炔烃与水的加成；④醇的催化氧化。

（6）羧基的引入方法：①丁烷的催化氧化；②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；③醛的催化氧化；④酯的水解。⑤－CN的酸性水解；⑥肽、蛋白质的水解；⑦酰氨的水解。

（7）酯基的引入方法：①酯化反应的发生；②酯交换反应的发生。

（8）硝基的引入方法：硝化反应的发生。

（9）氰基的引入方法：①烯烃与HCN的加成；②炔烃与HCN的加成；③卤代烃与CN-的取代。

（10）氨基的引入方法：①－NO2的还原；②－CN的加氢还原；③肽、蛋白质的水解。

2、碳链的增减

（1）增长碳链的方法：①卤代烃与金属钠反应；②烷基化反应；③C=O与格式试剂反应；④通过聚合反应；⑤羟醛缩合；⑥烯烃、炔烃与HCN的加成反应；⑦卤代烃在醇溶液中与NaCN的取代反应；⑧有机铜锂与卤代烃的反应。

（2）缩短碳链的方法：①脱羧反应；②烯烃的臭氧分解；③烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化；④苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；⑤烷烃的催化裂化。

3、官能团的消除

（1）通过加成反应消除不饱和键。

（2）通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（—OH）

（3）通过加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO）

4、官能团的衍变

（1）一元合成路线

R—CH═CH2

→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯

（2）二元合成路线

CH3CH2OH消去CH2CH2加成CH2CH2水解CH2CH2

H2OCl2||H2O||OHOHClCl（3）芳香化合物合成路线

（4）改变官能团的CH3CH2CH2Br消去HCHB3CHrCH加成2HCHB3CHCH3Br|r

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