归纳与整理名师课堂实录

有机化学基础知识归纳

一、有机基础知识清单

1、通式：烷烃——CnH2n+2（n≥1）；环烷烃——CnH2n（n≥3）；链状单烯烃——CnH2n（n≥2）；链状单炔烃——CnH2n-2（n≥2）；苯的同系物——CnH2n-6（n≥6）；链状饱和一元醇——CnH2n+2O（n≥1）或

CnH2n+1OH（n≥1）；链状饱和一元醛——CnH2n O（n≥1）或CnH2n+1CHO（n≥0）；链状饱和一元羧酸——CnH2nO2（n

≥1）或CnH2n+1COOH（n≥0）；链状饱和一元酯——CnH2nO2（n≥2）。

2、反应条件与发生的反应类型

(1)光照：烷烃的取代，苯环侧链上的取代。

(2)铁作催化剂：苯环上的取代。

(3)溴的四氯化碳溶液褪色：一定是加成反应。

(4)NaOH的醇溶液、加热：卤代烃的消去。

(5)浓硫酸、加热：醇的消去反应、酯化反应。

(6)Cu/Ag、加热：醇、醛的催化氧化。

(7)H2、催化剂、加热：不饱和烃的加成,苯环的加成,醛、酮的加成。

(8)浓硫酸、浓硝酸、加热：苯及其同系物的硝化。

(9)稀硫酸、加热：酯的水解、中和反应。

(10)NaOH水溶液、加热：卤代烃的水解、酯的水解、羧酸的中和反应、酚的中和反应。

(11)银氨溶液、加热：醛基的氧化。

(13)新制Cu(OH)2 、加热：醛基的氧化。

3、能使溴水因反应而褪色的有机物有：含不饱和碳碳键（碳碳双键、碳碳三键）(加成)的有机物、醛

(氧化)、酚（取代，并生成白色沉淀）；

能使Br2/CCl4褪色的有机物有：含不饱和碳碳键（碳碳双键、碳碳三键）的有机物；

4、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：含不饱和碳碳键（碳碳双键、碳碳三键）的有机物、苯的同系物（与苯环直接相连的碳原子上必须有氢）、醇、醛、酚。

5、能与氢气发生加成反应的物质：含碳碳双键、碳碳三键的有机物、苯及其同系物、醛（还原成醇）、酮（还原成醇）。

6、能与钠反应置换出氢气的物质：醇、酚、羧酸。

7、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2的有机物是：一定含—COOH。

8、能与Na2CO3溶液反应但不产生CO2的有机物是：酚。

9、能发生消去反应的是：乙醇（浓硫酸，170℃）；卤代烃（NaOH的乙醇溶液、加热）

10、能发生酯化反应的是：醇（或酚）和酸（包括无机酸）

11、能发生银镜反应的物质（或与新制的Cu(OH)2共热产生红色沉淀的）：醛类（RCHO）、葡萄糖、麦芽糖、甲酸（HCOOH）、甲酸盐（如HCOONa）、甲酸某酯（如HCOOCH3）等。

12、能发生水解的物质：

①卤代烃（CH3CH2Br）——生成醇；

②酯类（CH3COOCH2CH3）——生成羧酸（或羧酸盐）和醇；

③二糖（C12H22O11）（蔗糖——生成葡萄糖和果糖；麦芽糖——生成葡萄糖）；

④多糖（C6H10O5）n（淀粉、纤维素）——最终生成葡萄糖；

⑤蛋白质——最终生成氨基酸；

⑥油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。

13、常见需要水浴加热的实验：制硝基苯（

50-60℃）、银镜反应、二糖水解（如蔗糖水解）、淀粉水解（沸水浴）。

14、检验酒精中是否含水：用无水CuSO4（白色）

CuSO4·H2O (蓝色)

1

15、水解最终产物是葡萄糖的是：淀粉、纤维素、麦芽糖

16、属于天然高分子的是：淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶

17、属于三大合成材料的是：塑料、合成橡胶、合成纤维

18、能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是：乙烯

19、能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是：乙烯的产量

20、皮肤上沾上苯酚用酒精清洗；沾有油脂的试管用热碱液清洗；沾有银镜的试管用稀硝酸洗涤

21、加入浓溴水产生白色沉淀的是：苯酚

22、加入FeCl3溶液显紫色的是：酚

23、能使蛋白质发生盐析的盐：

Na2SO4（轻金属盐）、(NH4)2SO4

（铵盐）

24、盐析的应用还有：皂化反应

25、属于取代反应的有：卤代反应、酯化反应、硝化反应、（卤代烃、酯的）水解反应、磺化反应等

26、有颜色变化的常见有机反应有: 溴水使高锰酸钾溶液褪色（氧化反应）；苯酚遇FeCl3溶液显紫色（显色反应）；碘单质遇淀粉变蓝色；蛋白质（含苯环）遇硝酸变黄色（颜色反应）

二、有机物化学性质及方程式汇总

1.甲烷

点燃

（1）氧化反应：甲烷的燃烧：CH4+2O2

CO2+2H2O

（2）取代反应

光

一氯甲烷：CH4+Cl2

CH3Cl（g）+HCl

光

二氯甲烷：CH3Cl+Cl2

CH2Cl2（l）+HCl

光

三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2

CHCl3（l）+HCl（CHCl3又叫氯仿）

光

四氯化碳：CHCl3+Cl2

CCl4（l）+HCl

2.乙烯

浓硫酸

乙烯的制取：CH3CH2OH

170

℃

H2C=CH2↑+H2O

（1）氧化反应

高温

①乙烯的燃烧：H2C=CH2+3O2

2CO2+2H2O

②乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色（生成CO2）

（2）加成反应

与溴水加成：H2C=CH2+Br2

CH2Br—CH2Br

催化剂

与氢气加成：H2C=CH2+H2

CH3CH3

△

催化剂

与氯化氢加成：

H2C=CH2+HCl

CH3CH2Cl △

催化剂

与水加成：H2C=CH2+H2O

CH3CH2OH △

（3）聚合反应

一定条件

乙烯加聚，生成聚乙烯：n H2C=CH2

CH

2

－

CH

2

n

3.乙炔

乙炔的制取：CaC2+2H2O

HCCH↑+Ca(OH)2

（1）氧化反应

点燃

①乙炔的燃烧：2HCCH+5O2

4CO2+2H2O

②乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）加成反应

与溴水加成：HCCH+Br2

CHBr=CHBr

CHBr=CHBr+Br2

CHBr2—CHBr2

HCCH+2Br2

CHBr2—CHBr2

2

HC=CH与氢气加成：HCCH+H2

催化剂

22

HCCH+2H2

CH3CH3 △

△

催化剂

与氯化氢加成：HCCH+HCl

CH2=CHCl △

（3）聚合反应

Cl 一定条件

氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCl

2

—

CH

n

CH

一定条件

乙炔加聚，得到聚乙炔：n HCCH

CH=CH

n

4.苯

（1）氧化反应

点燃

苯的燃烧：2C6H6+15O2

12CO2+6H2O

（苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液因反应而褪色，但能使溴水因萃取而褪色。）

（2）取代反应

①苯与液溴反应

FeBr3

—Br

+ Br2

+

HBr

（溴苯）

②硝化反应

浓H2SO4

—NO2

+

HNO3

50-60

℃

+

H2O

（HO—NO2）

（硝基苯）

（3）加成反应

催化剂

+3H2

△

（环己烷）。

5.甲苯

（1）氧化反应

点燃

①甲苯的燃烧：C7H8+9O2

7CO2+4H2O

②使酸性高锰酸钾溶液褪色（不能使溴水因反应而褪色,但能因萃取而褪色）。

（2）取代反应

CH3

CH3

| |

浓硫酸

ON—

—NO2

2+3H2O +3HNO3

△

|

NO2

6.溴乙烷：

（1）取代反应

H2O

溴乙烷的水解：C2H5—Br+ NaOH

C2H5—OH+NaBr △

（2）消去反应

醇

溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH

△

CH2=CH2↑+NaBr+H2O 7.乙醇

（1）与钠反应（置换反应）

乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na

2CH3CH2ONa+H2↑

（2）氧化反应

催化剂

①乙醇的燃烧：C2H6O+3O2

2CO2+3H2O

Cu或Ag ②乙醇的催化氧化：2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O

③能使酸性高锰酸钾溶液褪色（不能使溴水因反应、萃取而褪色）。

（3）消去反应：C2H5OH

浓硫酸

H2C=CH2 ↑+ H2O

170℃

3 △

点燃

（4）取代反应：

浓硫酸

140℃

C2H5OH + HBr

C2H5—Br+H2O

△

2C2H5OH

C2H5—O—C2H5（乙醚）

+ H2O

8.苯酚

（1）氧化反应

①燃烧

②被空气氧化而成粉红色

③能使酸性高锰酸钾溶液褪色

- —OH （2）苯酚的酸性(酸性：—C O O H > H2CO3 >

> HCO3)

ONa —OH +NaOH

—

+

H2O

OH

—ONa +CO+HO

—

+ NaHCO3（无论CO2少量或过量均生成NaHCO3）

22

（3）取代反应（使溴水褪色且有白色沉淀）

OH

|

—

OH

+3Br2

Br

↓

+

3HBr Br—

—

|

Br （4）显色反应

（三溴苯酚或2,4,6-三溴苯酚）

苯酚遇FeCl3溶液呈紫色。

9.乙醛

（1）加成反应(还原反应) O

|| 催化剂

乙醛与氢气反应：CH3—C—H+H2

CH3CH2OH △

（2）氧化反应

O ①燃烧

|| 催化剂

②催化氧化：2CH3—C—H+O2

2CH3COOH

△

△

③银镜反应：↓

CH3CHO +2Ag(NH3)2OH

CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O

④与新制氢氧化铜反应：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH

△

CH3COONa+Cu2O↓+3H2O

⑤能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。

10.乙酸

（1）乙酸的酸性：具有酸的通性

（2）酯化反应：酸脱羟基醇脱氢

O O

|| || 浓硫酸

CH3—C—OH+C2H5—OH

CH3—C—OC2H5+H2O

△

11.乙酸乙酯——水解反应

无机酸

CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O

△

CH3COOC2H5+NaOH

CH3COONa+C2H5OH

12.缩聚反应（原理：酯化反应）

4