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烃的含氧衍生物章末复习

【复习目标】

1．了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。

2．能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。

3．结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用。

【过程导学】

一．乙醇C2H6O ㈠分子结构

1．电子式：

2．结构式:

；3．结构简式：

思考：乙醇分子是

性分子，乙醇的官能团是

基，它是

电解质。容易在

、

处断裂。

㈡乙醇的性质

1．物理性质：

俗称

。

色、特殊

的液体，易挥发，密度比水

，与水以

互溶，易挥发。

2．化学性质：

⑴与钠反应。

现象：钠

乙醇

，有

色气泡产生，气体燃烧发出

火焰，澄清石灰水

现象。

2C2H5OH + 2Na→

结论：

①密度：

>

②乙醇羟基里的氢原子被取代出来，它比水中的氢原子

。

③活泼金属K、钙等也能与乙醇反应。

练习：写出乙醇与钙的反应方程式

思考：NaOH和C2H5ONa相比，谁的碱性更强？为什么？

⑵氧化反应：

①燃烧：C2H5OH + 3O2

－→

火焰颜色为蓝色。

②催化氧化：

1

现象：光亮的铜丝先烧

，插入乙醇后由黑变

，产生

气味。

2C2H5OH+O2

－→

原理分析：

CH3

思考：CH3CH－OH、CH3－C－OH 都属于与乙醇同类的烃的衍生物，他们能否发生类

CH3

CH3

似于乙醇那样的催化氧化反应？

③被重铬酸钾（或高锰酸钾）酸性溶液氧化

现象：重铬酸钾酸性溶液由橙色变为

。

结论：

⑶消去反应：

C2H5OH －→

CH3

CH3

思考：CH3－C－OH

CH3－C－CH2－OH能否发生像乙醇那样的消去反应？

CH3

CH3

答：

⑷取代反应

①与氢溴酸反应

C2H5－OH＋H－Br →

②分子间脱水成醚：2C2H5OH －→

㈢工业制法：

①发酵法；

②乙烯水化法：

CH2=CH2 + H2O－→

二．醇

1．概念：醇是分子中含有跟链烃或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。

2．醇的分类

⑴根据羟基的数目

①

一元醇：CH3CH2CH2CH2OH、

CH2

OH

②二元醇：OH－CH2CH2－OH、CH3CHCH2－OH、

2

OH ③多元醇：

CH2CH

CH2

OH

OH

OH ⑵根据烃基是否饱和

①饱和醇;②不饱和醇：

CH2＝CHCH2－OH ⑶根据是否含有苯环

①脂肪醇：

②芳香醇：

CH2－OH

3．醇的通式：

烷烃的通式为

，则对应的饱和一元醇的通式为：

，饱和X元醇的通式为

。

烯烃的通式为

，则对应的一元醇的通式为：

。

苯的同系物通式为

，则对应的一元醇的通式：

。

乙二醇和丙三醇都是

色、粘稠、有

味的液体，都易溶于水和乙醇。甘油水溶液可做

和

等。

思考与交流：

①为何相对分子质量相近的低级醇与烷烃，醇的沸点比烷烃高？

答：这是由于醇分子中羟基的

与另一醇分子羟基的

间存在

②为何醇能与水以任意比混溶？

答：这是因为他们与水形成了

。

学与问：

请解释沸点高低的原因1，2，3－丙三醇>1，2－丙二醇>乙醇？

答：这是因为

的数目增多，使得分子间形成的

增多而升高的。

4．醇的同分异构现象：醇的同分异构现象比较普遍，有碳链异构、官能团位置异构和官能团异构。

例1．已知某有机物分子中含有两个－CH3，一个-CH2-、两个－CH－，两个－OH，该有机物可能的结构简式有：

5．醇的化学性质：

⑴与活泼金属反应

2R-CH2OH + 2Na→

⑵氧化反应：

①都可以燃烧：CnH2n+2O + 3nO2

－→

3

②羟基所在碳原子上含有氢原子的醇都可以被催化氧化：

2R-CH2OH + O2

－→

2R-CH

OH + O2

－→

R ③被重铬酸钾（或高锰酸钾）酸性溶液氧化

⑶消去反应：

⑷取代反应

①与氢溴酸反应

R－OH＋H－Br →

②分子间脱水成醚：R－OH＋R1－OH－→

三．酚

1．概念：羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物叫做酚。

2．苯酚——C6H6O，分子组成、分子结构：

分子简式：

。

共有13个原子，有

个原子位于同一平面内。

3．苯酚的物理性质

俗称

，纯净的苯酚是

色的晶体，露置于空气中会因被氧化而呈

色。苯酚具有特殊的气味，熔点43℃，易溶于有机溶剂；在水中溶解度不大，当温度高于65℃时，能与水以任意比互溶。苯酚有毒对皮肤有腐蚀作用，洗去沾到皮肤上的苯酚要用

来洗。

可用物理方法鉴别苯酚。

4．苯酚的化学性质

⑴酸性：

OH

ONa ①

+NaOH →

+ H2O

生成的苯酚钠是强电解质。

△苯酚钠与二氧化碳的反应：

现象：通入二氧化碳后，澄清石灰水变

，静置后分层，上层

，下层

。

结论：生成了

。酸性

>

。

反应方程式：

ONa

＋CO2

+ H2O→

△酸性比碳酸强的酸都可以和苯酚钠反应。

4

②与活泼金属反应：

OH

＋

+

Na →

③苯酚水溶液不能使指示剂变色！

练习：A．水

B. 乙醇

C. 苯酚

D. 碳酸。酸性的强弱顺序为

A．NaOH

B. 乙醇钠

C. 苯酚钠

D. 碳酸氢钠。碱性的强弱顺序为

⑵取代反应：与苯相似，可与卤素、硝酸、硫酸等在苯环上发生取代反应。

△与溴水反应：

现象：有

产生。实验成功条件：苯酚溶液要稀，溴水要浓、过量，因为溴水量少时，可生成一溴苯酚或二溴苯酚而不沉淀。

方程式：OH

＋3Br2

→

思考：除去混在苯中的苯酚能用加入溴水后再过滤吗？

正确的方法是

⑶显色反应：

现象：苯酚中滴入三氯化铁溶液后，立即形成了

色溶液。

这一反应可用来检验苯酚的存在！

⑷氧化反应：苯酚易被空气中的氧气反应，易燃烧，易被酸性高锰酸钾溶液氧化。

⑸加成反应：

OH

＋3H2 ——→

5．苯酚的用途：化工原料（生产酚醛树脂），医用消毒剂，可用来杀灭细菌。

6．检验方法：

①利用特殊气味；

②利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀；

③利用与Fe3的显色反应；

④利用在空气中变色。

＋

四．醛

1．概念：分子里由羟基跟羟基相连而构成的化合物。

2．醛的分类

⑴根据醛基的数目

①一元醛：CH3CHO、

-CHO ②二元醛：OHC－CH2CH2－CHO；

③多元醛：

5

⑵根据醛是否饱和

①饱和醛；②不饱和醛：

CH2＝CH－CHO ⑶根据是否含有苯环

①脂肪醛；②芳香醛。

3．醛的通式：有机分子里每有一个羟基存在会使碳原子上少了

个氢原子。

饱和一元醛的通式为：

。

4．醛的同分异构现象：醛的同分异构现象很普遍。

如：C4H8O的一部分同分异构体的结构简式有：

CH3-(CH2)2-CHO、

5．醛的命名：

HCHO

、CH3CHO

、(CH3)2CHCHO

五．乙醛

㈠分子结构

1．分子式：

2．结构式:

3．结构简式：

(二). 乙醛的性质

1．物理性质：沸点20.8℃，易

。

色、有毒、有

气味。液体密度比水小，能跟

、

、

等互熔。

2．化学性质：容易在

、

处断裂。

⑴氧化反应：

①与银氨溶液反应——银镜反应[来源:学科网ZXXK]

现象：有一层

生成

CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH →

实验成功关键：①试管要光滑；②银氨溶液要现场配制；③温度不能太高，以水浴加热为宜；④加热过程中，试管不能振荡。

用途：制造镜子或保温瓶。

②与新制Cu(OH)2悬浊液反应

现象：有

生成

CH3CHO＋2Cu(OH)2

→

实验成功关键：氢氧化钠要过量。

6

用途：在医疗上用来检测

。

小结：由此推理,乙醛也易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂所氧化而使他们褪色。

③一定条件下与氧气反应：

CH3CHO＋O2

——→

用途：制乙酸。

④乙醛的燃烧：

CH3CHO＋O2

——→

有黄色火焰。

⑵加成反应：

CH3CHO＋H2

——→

小结：乙醇与乙醛的转化

CH3CH2OHCH3CHO 六．甲醛——相当于二元醛

1．俗称

，是一种无色具有强烈刺激性气味、有毒的气体，易溶于水。质量分数为35％～40％的甲醛溶液叫做

，具有杀菌防腐能力，是一种良好的杀菌剂，可制生物标本，0.1%～0.5%可以用来给种子消毒。

2．化学性质：

⑴氧化反应：

①银镜反应

HCHO＋4 Ag(NH3)2OH →

②与新制Cu(OH)2悬浊液反应

HCHO＋4 Cu(OH)2

→

⑵加成反应：

HCHO＋H2

——→

⑶缩聚反应：

nHCHO＋n

OH ——→

思考：1、做完银镜反应后的试管如何清洗？

2、醛类因易被氧化为羧酸，而易使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，已知柠檬醛结构为：

试用简便方法，检验柠檬醛分子中含碳碳双键。

7

七、羧酸

1、乙酸的物理性质

2、乙酸的分子式：

结构式：

结构简式：

最简式：

饱和一元羧酸的通式为

[来源:学.科.网]

3、乙酸的化学性质

（1）酸性

：用一个方程式表示醋酸的酸性大于碳酸

乙醇、水、乙酸羟基上氢原子的活泼性：_____________________ __________ 若有机物的分子式为C3H6O3, 其能与碳酸钠溶液反应，该有机物可能的结构简式：

（2）酯化反应

4.甲酸，又称

,既有

的性质，又有

的性质。

5、写出下列高级脂肪酸的化学式：硬脂酸

, 软脂酸

油酸

,其中

常温下呈固态，

常温下呈液态。

6.乙二酸（又名草酸）

结构简式：

，乙酸有较强的还原性，可被高锰酸钾氧化。

制取：

CH2=CH2



CH2BrCH2Br _____________ _______________HOOCCOOH 八、酯

物理性质

化学性质——水解反应（以乙酸乙酯为例）

酸性条件：

碱性条件

：

思考；RCOOR1与ROOCR1是同一种酯吗？____

__

。

[练习]：1．有一种有机物的结构简式如下：下列有关它的性质的叙述，正确的是

①它有弱酸性，能与氢氧化钠反应

②它不能发生水解反应

③它能发生水解反应，水解后生成两OH

O

-C-O-

OH

COOH OH

OH

HO-

种物质

④它能发生水解反应，水解后只生成一种物质

A.只有①

B.只有①②

C.只有①③

D.只有①④

OH

2．某有机物的结构为

HO

-

-

CH

-

CH

2

CO

，

①加成；②水解；③消去；OH

它不可以发生的反应类型有：④酯化；⑤银镜；⑥氧化；⑦取代；⑧加聚；⑨缩聚。

A、①⑤⑧

B、①②⑤⑨

C、②⑥⑧⑨

D、②⑤

8

思考：1：

引入羟基的方法有哪些？

2：写出五种方法制备乙醇的化学方程式：

[小结]引入－X的方法：

引入碳碳不饱和键的方法：

[来源:学科网ZXXK]

引入-COOH的方法：

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