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高二化学选修5导学案

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第三章

烃的含氧衍生物

第一节 醇

酚

（第二课时

酚）

授课人： 苏烨

【学习目标】1．通过对苯酚的性质的研究学习苯酚的典型化学性质。

2．通过对乙醇与苯酚及苯和苯酚化学性质存在差别的原因分析，感悟基团之间存在相互影响。

【学习重点】苯酚的化学性质

【学习难点】理解基团之间存在的相互影响

【学法指导】对比苯酚、乙醇、苯的结构、性质，理解基团间的相互影响

【学习过程】

激趣诱思1：在京沈高速公路上，一辆满载苯酚的罐车与一货车相撞，导致27吨剧毒苯酚泄

漏。记者走近翻入壕沟的罐车，一股刺鼻的异味扑面而来。大量的苯酚直接倾入路基下方的水塘里。现场的工作人员身穿白色防护服，将捞上来的白色结晶体（苯酚）放入铁桶内，一

位工作人员防护手套上“烧”了一个洞，他的无名指已被苯酚腐蚀得发了白……

找出可能与苯酚性质有关的词语

激趣诱思2：下面是苯酚软膏的部分说明书：

【药物相互作用】不能与碱性药物并用

【注意事项】1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。

2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，

用酒精洗净。

找出可能与苯酚性质有关的词语

推测苯酚可能具有哪些性质？

一、苯酚的物理性质：

色、态：

味：

溶解性：

其他：

溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度

，会与水形成浊液；当温度高于65℃时，苯酚能与水

。苯酚易溶于有机溶剂

【思考1】苯酚有毒，有腐蚀性，皮肤上不慎沾上苯酚，如何处理？

二、苯酚的结构：

1、酚类的结构特点 2、苯酚的结构

分子式为 结构简式 官能团名称

- 1 -

三、苯酚的化学性质：

类别甲苯，基团与基团之间的相互影响，推测苯酚具有的性质。

<合作探究一：苯环对羟基的影响，预测苯酚酸性> 设计实验，推测苯酚的酸性。所给药品：苯酚水溶液、苯酚浊液、紫色石蕊试液、酚酞、

5%NaOH溶液、Na2CO3溶液、稀盐酸

实验药品

①

②

③

现象

结论

原理

结论：

【思考2】苯酚、乙醇中的羟基谁更活泼？如何证明？

<合作探究二：羟基对苯环活性的影响

> 1、苯酚与溴水在常温下反应，立刻生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚

结论：

应用：

反应可以用来

其他性质反应

（1）显色反应

实验：苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液时会立刻变为

。

说明：大多数酚类都能与FeCl3溶液反应显出颜色，常用来推断酚的存在。

（2）氧化反应

受苯环的影响，酚中的羟基氢活性增强，易被氧化，发生氧化反应，故苯酚露置于空气中被氧化成粉红色，也能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂所氧化；

【知识点小结】苯酚的物理性质

苯酚的化学性质：

【思考3】设计实验：比较盐酸、碳酸、苯酚的酸性强弱

所给试剂：稀盐酸，大理石，饱和碳酸氢钠溶液，苯酚钠溶液，仪器自选。

- 2 -

原理：

【归纳】基团间的相互影响

A、酚羟基对苯环的影响

酚羟基的存在，有利于苯环上的取代反应，例如溴代反应。

苯的溴代：

苯酚的溴代：

反应条件和产物足以证明酚羟基对苯环的活化作用，尤其是能使酚羟基邻、对位的氢原子更活泼，更易被取代。酚羟基是一种邻、对位定位基。

B、

苯环对羟基的影响

—OH 能否与强碱反应（能反应的写方程式）

溶液是否具有酸性

CH3CH2OH

通过上面的对比，可以看出苯环的存在同样对羟基也有影响，它能使羟基上的氢更容易电离，从而显示出一定的弱酸性。

【思考4】酚羟基、醇羟基和羧羟基与某些物质反应的比较

醇羟基

酚羟基

羧羟基

钠

氢氧化钠溶液

碳酸钠溶液

碳酸氢钠溶液

三、苯酚的用途

苯酚是重要的 原料，广泛用于制造 等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂。

【总结】

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【课时作业】

1、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？

2、(1)如何除去苯中混有的苯酚？能否用溴水除去苯酚? (2)如何分离苯酚和苯的混合物？

3、现有A.苯

B.甲苯

C.乙烯

D.乙醇

E.苯酚

a.常温下能与NaOH溶液反应的是（

）

b.能与溴水反应的有（

）

c.能与金属钠反应放出氢气的有（

）

4、下列物质中，与苯酚互为同系物的是 (

) B．（CH3）3C—OH A．CH3CH2OH

＋CH3

C．

—OH D．

—CH2

OH 5．下列物质中最难电离出H的是(

) A．CH3COOH

B．C2H5OH

C．H2O

D．C6H5OH 6、下列关于苯酚的说法中，不正确的是（

）

A、纯净的苯酚是粉红色晶体

B、有特殊气味

C、易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水

D、苯酚有毒，沾到皮肤上，可用浓NaOH溶液洗涤

7、下列实验中，能证明苯酚的酸性极弱的是（

）

A．跟氢氧化钠溶反应生成苯酚钠

B．跟FeCl3溶液作用显紫色

C．二氧化碳通入苯酚溶液能游离出苯酚

D．常温下苯酚在水中溶解度不大

8、下列有关除杂所用试剂的叙述中，正确的是（

）

A、除去乙烯中的乙炔，用酸性高锰酸钾溶液

B、除去苯中的少量苯酚，用溴水

C、除去苯中的溴，用苯酚

D、除去苯中的少量甲苯，先用酸性高锰酸钾溶液，后用NaOH溶液处理

9、欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏；②过滤；③静置分液；④萃取；⑤通入过量CO2；⑥加入足量Na；⑦加足量NaOH溶液；⑧加足量FeCl3；⑨加入浓溴水；⑩加入乙酸和浓硫酸的混合液；合理的步骤是（

）

A、④⑤⑩

B、⑦①⑤③

C、⑨②⑧①

D、⑦①③⑩

10、己烯雌酚是一种激素类药物，结构如下，下列有关叙述中不正确的是(

)

A．可以用有机溶剂萃取

B．1mol该有机物可以与5mol Br2发生反应

C．可与NaOH和NaHCO3发生反应

D．该有机物分子中，可能有8个碳原子共平面

11、把过量的CO2气体通入到下列物质，不变混浊的是 (

) A．Ca(OH)2

B．

ONa

C．NaAlO2

D．Na2SiO3

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