复习题第二课时教学实录

2018届有机同分异构专题

1.江苏2017年(15分)化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_____________________。

①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。

（4）G 的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式：__________________。

2.全国一[2017年]（15分）

化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

回答下列问题：（1）A的化学名称为__________。

（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。

1

3.全国二[2017年]（15分）

化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1mol NaOH或2mol Na反应。

回答下列问题：

（2）B的化学名称为____________。

（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有_____种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、___________ 4.全国三[2017年]（15分）

氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）C的化学名称是______________。

（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。

5.全国一[2016年](15分)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线: 2

HOOCFCOOH1,4-丁二醇催化剂聚酯GH2Pd/C秸秆生物催化HOOCACOOH催化剂HOOCBCOOHCH3OHH+ △C8H10O4C

△C2H4(顺,顺)-2,4-己二烯二酸乙二醇催化剂(反,反)-2,4-己二烯二酸Pd/C △COOCH3PETH3COOC－E－COOCH3DCOOCH3

回答下列问题: (4)

F的化学名称是

, (5)

具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有

种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为

。

6.全国二[[2016年](15分)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下: ,从而

已知: ①A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰

②回答下列问题: (1)A的化学名称为

。

(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有

种。(不含立体异构)

7.全国三[[2016年](15分)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。

2R——HR———R+H2

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制3

备化合物E的一种合成路线: A

回答下列问题: (1)D的化学名称为

。

(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,写出其中3种的结构简式

。

8.全国一38.[2015年](15分)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示: 回答下列问题: (5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体

(填结构简式)。

9.全国二[2015年](15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:

已知: 4

①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢

②化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8

③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质

④R1CHO+R2CH2CHO回答下列问题: (3)G的化学名称为

。

(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有

种(不含立体异构);

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是

(写结构简式);

10.

全国一[2014年(15分) 席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:

已知以下信息: ①

R1CHO+

②1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应

③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106 ④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

⑤RNH2+回答下列问题: (2)

D的化学名称是

,

+H2O (4)F的同分异构体中含有苯环的还有

种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,5

且面积比为6∶2∶2∶1的是

(写出其中一种的结构简式)。

11．[惠州市2018] （15分）某抗结肠炎药物的有效成分(如下所示(部分试剂和反应条件已略去)：

)的合成路线

请回答下列问题：

（5）符合下列条件的E的同分异构体有________种。写出其中核磁共振氢谱中有四组峰的结构简式：________________。

a．与E具有相同的官能团且官能团不在同一侧链上

b．水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应

（6）连有烷基的苯环上再引入一个取代基时，常取代烷基邻、对位上的氢原子，而连有羧基的苯环上再引入一个取代基时，常取代羧基间位上的氢原子。据此设计出以A为原料合成的路线(仿照题中抗结肠炎药物的有效成分的合成路线进行答题)。

12．[肇庆市2018](15分)丁苯酞（J）是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路线如下：

6

（2）D的系统命名是

；

（6）G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰，且能与FeCl3溶液发生显色反应，写出其中两种符合上述条件的同分异构体的结构简式

、

。

（7）写出由物质A、甲醛、液溴为原料合成“2一苯基乙醇”的路线图：

。

13．[汕头市2018]以芳香化合物A和有机物D为原料，制备异戊酸薄荷醇酯（M）和高聚物（N）的一种合成路线如下：

已知：I．A→B的原子利用率为100%。

Ⅱ．请回答下列问题：

（3）用系统命名法命名D的名称为___________。

7 （R1、R2表示氢原子或烃基）

（6）同时满足下列条件的B的同分异构体有___________种（不考虑立体异构）。

①苯环上连有两个取代基；②能发生银镜反应

(7)参照上述合成路线和信息，以乙烯为原料（无机试剂任选），设计制备合成路线。

14、华南师大附中2018某芳香酯I的合成路线如下：

的

已知以下信息：

①A~I均为芳香族化合物，B苯环上只有一个取代基，且B能发生银镜反应；D的相对分子质量比C大4，E的核磁共振氢谱有3组峰。

②

③请回答下列问题：

（1）E的名称是______________________________。

（4）符合下列要求A的同分异构体还有_______________种。

①与Na反应并产生H2

②芳香族化合物

（5）据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CH2OH 为原料制备CH3CH2CH2CH2OH 的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示如下：

CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3。

_________________________________________________________________。

8

15．【深圳2018】(15分) 化合物M是合成香精的重要原料。实验室由A和芳香烃E制备M的一种合成路线如下:

已知：请回答下列题:

(R1、R2表示烃基或H原子) (6) 同时满足下列条件的D的同分异构体有_______ 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为________。

①能发生水解反应和银镜反应；

②不含环状结构

(7) 参照上述合成路线和信息。以为原料(其他无机试剂任选)，设计制备

的合成路线_______________________。

答案2018届有机同分异构专题

1【答案】

（3）

（4）

9

（4）

由F到H发生了两步反应，分析两者的结构，发现F中的酯基到G中变成了醛基，由于已知G到H发生的是氧化反应，所以F到G发生了还原反应，结合G 的分子式C12H14N2O2

，可以写出G的结构简式为

2.答案：（1）苯甲醛 （2）加成反应 取代反应

。

（5）

（任写两种）

3.答案：36.

（2）2-丙醇(或异丙醇) （6）6

4.答案（1）三氟甲苯；

（5）9种

5.答案：(4)己二酸

(5)12

6.答案

(1)丙酮

(6)8

(6)G中含有碳碳双键、氰基、酯基,且为甲酸酯,符合条件的同分异构体有:、、、、、、、。

7.答案

(1) 苯乙炔(1分) (5)、、、

10

、(任意三种)(3分) (5)芳香化合物F是C的同分异构体,说明F中含有苯环,F分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,说明苯环上的两个—Cl或两个—CH3在邻位或对位,则F的结构简式为、8.答案

(5)、、、、

、、(3分) 和。

(5)分子式为C5H8的炔烃有3种:

9,答案：

(3) 3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛)(每空1分,共2分) (5)5

c(3分,2分,1分,共6分) 10.答案：(2)乙苯

(4)19

11. 答案

或或

12.答案

（2）（2分）2-甲基-1-丙烯（或2-甲基丙稀）

CH3CH3CH2BrCH3CH3HOCH3CH3CH3CBrHOCH3CH3CH3CBr

（6）（2分）HOCH3CH3

11

C2H5

HOC2H5CH2Br任意2种（或其它合理答案）

C2H5CH2Br

HOC2H5CH3CH2BrBr2光照Mg，乙醚CH2MgBrHCHOH2OCH2CH2OH

（7）（3分）13．答案（3）2-甲基丙醛；；

（5）；

（6）15；

（7）CH2=CH2

14、答案（1）

4-氯(或对氯) 甲苯（4）13 （5）（3分）

15.答案

CH3CH2OHCH3CHO

(6)8(2分)；

(1分)；

(7)

12